니트로 퓨란은 항균성 합성 광범위한 화학적 화합물이다. 이들은 상업적 이익을 위해 사육되는 동물의 박테리아 감염을 제어하는 데 자주 사용됩니다.
현재 그들은 인간 세포 내부의 DNA에 대해 잠재적으로 발암 성 및 돌연변이 유발 가능성이 있음이 밝혀 졌기 때문에 사용에 대한 엄격한 통제가 있습니다.
항균 화합물 인 니트로 푸랄의 화학적 골격 그래픽 다이어그램 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 백신 접종 사)
식량 생산 및 육류 소비를 위해 사육 된 동물의 예방 및 치료 치료로 사용하는 것도 금지되었습니다. 유럽 연합은 육류, 생선, 새우, 우유 및 계란에서 니트로 푸란 기반 항생제의 존재를 통제하고 검사합니다.
니트로 푸란과 그 유도체의 항균 작용에 대한 최초의 보고서는 1940 년대로 거슬러 올라갑니다. 항균 작용으로 인해 비누, 국소 제, 탈취제, 방부제 제조에 집중적으로 사용되기 시작한 것은 1944 년이었습니다. 등
니트로 푸란과 그 유도체에 대한 많은 문헌이 있지만, 니트로 푸란의 대사 산물이 원래 화합물 자체보다 더 독성이있는 것으로 나타 났지만 이러한 화합물의 작용 메커니즘에 대해서는 알려진 바가 거의 없습니다. .
니트로 푸란의 특성
이들 화합물은 4 개의 탄소 원자와 1 개의 산소로 구성된 헤테로 사이 클릭 고리를 특징으로합니다. 치환기는 탄소 2에 부착 된 아조 메틴 기 (-CH = N-)와 탄소 5에 부착 된 니트로 기 (NO2)입니다.
Dodd와 Stillmanl은 1944 년에 42 개의 푸란 유도체를 테스트 한 결과 니트로 푸라 존 (최초의 니트로 푸란)이 아조 메틴 그룹 (-CH = N-)을 측쇄로 포함하고 있다는 사실을 발견했습니다.이 화합물은 뉴스 영화.
또한 Dodd와 Stillmanl은 니트로 푸란 화합물이 자연에서 발견되지 않았다고 주장했습니다. 오늘날에도 모든 니트로 푸란은 실험실에서 합성으로 합성됩니다.
니트로 푸란은 박테리아 감염을 통제하고이를 섭취 한 환자를 "해치지"않았기 때문에 원래 화학 요법 화합물로 정의되었습니다.
1944 년과 1960 년 사이에 니트로 푸라 존과 유사한 450 개 이상의 화합물이 합성되어 항균 특성을 결정하기 위해 연구되었지만 현재는 6 개만 상업적으로 사용됩니다.
-니트로 푸라 존
-니푸 록심
-구아노 푸라 신 염산염
-니트로 푸란 토인
-푸라 졸리 돈
-파나 조나
이러한 화합물의 대부분은 물에 잘 녹지 않으며 일부는 염의 형성을 통해 산성 용액에만 용해됩니다. 그러나 이들은 모두 폴리에틸렌 글리콜과 디메틸 포름 아미드에 쉽게 용해됩니다.
행동 메커니즘
니트로 푸란이 유기체 내부에서 작용하는 방식은 현재 잘 알려져 있지 않지만, 그들의 작용 메커니즘은 니트로 푸란 고리의 분해와 관련이 있다고 제안되었습니다.
이것은 약을 먹은 개인 내에서 분해되고 분리됩니다. 분지 된 니트로 그룹은 혈류를 통해 이동하고 박테리아, 곰팡이 및 기타 병원체의 조직과 세포벽에있는 공유 결합을 통해 포함됩니다.
또한 이러한 화합물은 섭취 후 체내에서 빠르게 대사되기 때문에 조직 단백질과 결합하여 환자와 병원체의 내부 조직 구조에 불안정과 약화를 일으키는 대사 산물을 형성합니다.
항진균 성 화합물 인 니 푸라 텔의 화학적 골격 그래픽 다이어그램 (출처 : Wkimedia Commons를 통한 백신 접종 사)
니트로 푸란의 화합물과 다른 유도체는 박테리아, 원생 동물 및 곰팡이의 각 종에서 다양한 효과를 보여줍니다. 그러나 저농도에서는 대부분의 니트로 푸란이 정균 화합물로 작용합니다.
정균 성 임에도 불구하고 화합물이 약간 더 높은 농도로 적용될 때 살균성이됩니다. 일부는 최소 억제 농도에서도 살균성입니다.
니트로 푸란은 잔류 방식으로 2 차 종으로 이동할 수있는 능력이 있으며, 이는 다음 실험을 통해 입증되었습니다.
돼지 고기는 탄소 14 (C14)로 표지 된 니트로 푸란으로 처리되었습니다. 그런 다음 쥐 그룹에게 그러한 고기를 먹 였고,이어서 고기에 표지되고 투여 된 니트로 푸란 총량의 약 41 %가 쥐 안에 있다는 것이 밝혀졌습니다.
분류
니트로 푸란은 일반적으로 클래스 A와 클래스 B의 두 가지 클래스로 분류됩니다.
클래스 A는 "화학식 I"로 알려진 더 단순한 니트로 푸란으로 구성되며, 여기서 R 그룹은 에스테르 및 특정 유도체와 함께 알킬, 아실, 하이드 록시 알킬 또는 카르 복실 그룹입니다.
클래스 A 또는 "화학식 I"의 일부 화합물은 니트로 푸르 알데히드 및 이들의 디 아세테이트, 메틸 니트로 푸릴 케톤, 니트로 실반 (5- 니트로 -2- 메틸 푸란), 니트로 푸르 푸릴 알코올 및 이의 에스테르 및 유사한 구조를 가진 기타 화합물입니다.
클래스 B에는 세미 카르 바존, 옥심 및 현재까지 실험실에서 준비된 더 복잡한 유사체와 같은 일반 카르 보닐의 그룹화 된 유도체가 있습니다. 이러한 화합물을 "화학식 II"라고합니다.
두 클래스 모두 시험관 내에서 현저한 항균 활성을 보였지만 클래스 B의 일부 구성원은 클래스 A에 속하는 화합물보다 생체 내 활성이 더 좋습니다.
니트로 푸란 대사 산물
니트로 푸란의 약리학 적 사용은 유럽 연합에 의해 금지되었습니다. 독성.
이러한 대사 산물은 산성 pH에서 니트로 푸란의 용해도로 인해 쉽게 방출됩니다.
따라서, 니트로 푸란으로 치료받은 동물과 환자의 위장에서 발생하는 산 가수 분해는 단백질, 지질 등과 같은 조직 거대 분자에 공유 결합 할 수있는 많은 반응성 대사 산물을 생성합니다.
모든 식량 생산 동물에서 이러한 대사 산물은 매우 긴 반감기를 가지고 있습니다. 그들이 음식으로 섭취 될 때, 이러한 대사 산물은 방출 될 수 있으며, 그렇지 않으면 그들의 측쇄가 방출 될 수 있습니다.
고효율 액체 크로마토 그래피 (영어 고성능 액체 크로마토 그래피에서 파생 된 이름)를 사용하여 동물 기원 식품에 대해 엄격한 테스트를 수행하여 니트로 푸란 및 그 유도체의 대사 산물 중 최소 5 개 이상을 검출합니다.
-3- 아미노 -2- 옥사 졸리 디논
-3- 아미노 -5- 메틸 모르 폴리 노 -2- 옥사 졸리 디논
-1- 아미노 히단 토인
-세미 카르 바 자이드
-3,5- 디 니트로 살리실산 히드라 지드
니트로 푸란 화학 시약의 대사 산물로 방출되는 이러한 모든 화합물은 잠재적으로 DNA에 대해 발암 성 및 돌연변이 유발 가능성이 있습니다. 또한 이러한 화합물은 산 가수 분해 중에 자체 대사 산물을 방출 할 수 있습니다.
이것은 각 화합물이 위장 내에서 산 가수 분해 후 개인에게 잠재적으로 독성이있는 대사 산물임을 의미합니다.
참고 문헌
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