펜탄는 케톤에 속하는 유기 화합물이고, 상기 화학식 C 5 H 10 O. 가장 간단한 케톤 중 하나를 유지하고, 아세톤과 유사한 향기를 가진 무색의 액체이다. 이 시점부터 골격의 탄소 수와 관련하여 케톤은 위치 이성질체를 나타냅니다.
위치 이성질체에 대해 이야기 할 때 카르보닐기가 C = O 인 위치를 나타냅니다. 따라서 펜타 논은 실제로 서로 약간 다른 물리적 특성을 가진 두 가지 화합물로 구성됩니다 : 2- 펜타 논과 3- 펜타 논 (하단 이미지). 둘 다 액체이지만 끓는점이 동일하므로 증류로 분리 할 수 없습니다.
펜타 논의 위치 이성질체 분자. 출처 : Jynto & Ben Mills via Wikipedia.
그러나 두 개의 펜타 논은 각각 자체 합성 경로를 가지고 있으므로 이들의 혼합이있을 가능성은 낮습니다. 동결에 의해 분리 될 수있는 혼합물.
그들의 용도는 특히 유기 용제로 제한됩니다. 낮은 끓는점보다 높은 온도에서 사용되는 환경에서 아세톤을 대체합니다. 마찬가지로 C = O 그룹이 환원되거나 친 핵성 첨가를 겪을 수 있기 때문에 다른 유기 합성의 출발 물질입니다.
화학 구조
위치 이성질체
이미지에서 우리는 구체와 막대의 모델로 표현되는 펜타 논에 대한 두 위치 이성질체의 분자 구조를 가지고 있습니다. 검은 색 구체는 탄소 골격에 해당하고 흰색은 수소 원자에 해당하며 빨간색 구체는 C = O 그룹의 산소 원자에 해당합니다.
2- 펜타 논
2- 펜타 논 (위)은 두 번째 탄소에 그룹 C = O를 가지며, 이는 네 번째 탄소에있는 것과 동일합니다. 즉, 2- 펜타 논과 4- 펜타 논은 구조가 동일하도록 180º 회전하는 것으로 충분하므로 동등합니다.
C = O의 왼쪽에는 메틸 라디칼 인 CH 3- 이 있고 오른쪽에는 프로필 라디칼이 있습니다. 그렇기 때문에이 케톤은 MPK (메틸 프로필 케톤)라고도합니다. 이 구조의 비대칭 성을 한 눈에 볼 수 있습니다.
3- 펜타 논
3- 펜타 논 (아래)은 세 번째 탄소에 그룹 C = O를 가지고 있습니다. 이 이성질체는 아세톤의 더 큰 버전이며 또한 매우 대칭 적입니다. C = O 그룹의 측면에있는 두 개의 라디칼은 동일합니다 : 두 개의 에틸 라디칼, CH 3 CH 2- . 이것이 3- 펜타 논을 디 에틸 케톤 (또는 디메틸 아세톤)이라고도하는 이유입니다.
분자간 상호 작용
2- 펜타 논과 3- 펜타 논 모두에서 카보 닐 그룹의 존재는 분자에 극성을 부여합니다.
따라서 펜타 논의 두 이성체는 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 서로 상호 작용할 수 있으며, 정전기 전위 맵에서 볼 수있는 가장 높은 음전하 밀도 δ-는 산소 원자 주위를 향하게됩니다.
마찬가지로 런던 분산력은 탄소와 수소화 된 골격 사이에 더 적은 정도의 영향을 미칩니다.
펜타 논은 아세톤에 비해 분자 면적과 질량이 더 크기 때문에이 기여는 쌍극자 모멘트에 추가되고 더 높은 비등점 (102ºC> 56ºC)을 가질 수 있습니다. 실제로 두 이성질체는 102 ° C에서 증발합니다. 다른 온도에서 얼면서.
크리스탈
대칭은 아마도 결정화에서 중요한 역할을 할 것입니다. 예를 들어 2- 펜타 논의 융점은 -78 ° C이고 3- 펜타 논의 융점은 -39 ° C입니다.
이것은 3- 펜타 논 결정이 온도에 대해 더 안정적임을 의미합니다. 분자는 더 응집력이 있고 액체 상태에서 분리하기 위해 더 많은 열이 필요합니다.
두 이성질체의 혼합물이있는 경우 3- 펜타 논이 가장 먼저 결정화되고 2- 펜타 논이 더 낮은 온도에서 마지막에 나타납니다. 보다 대칭적인 3- 펜타 논 분자는 2- 펜타 논보다 더 쉽게 방향을 잡습니다. 비대칭과 동시에 더 역동적입니다.
속성
외모
아세톤과 비슷한 향을 가진 무색 액체.
몰 질량
86.13g / 몰
밀도
0.81g / mL (3- 펜타 논)
0.809g / mL (2- 펜타 논)
녹는 점
-78ºC (2- 펜타 논)
-39ºC (3- 펜타 논)
비점
102ºC (두 이성질체 모두)
수용성
35g / L (3- 펜타 논)
60g / L (2- 펜타 논)
증기압
35mmHg (3- 펜타 논)
20 ° C에서 270mmHg (2- 펜타 논)
첫 번째 값은 측정 된 온도없이보고되기 때문에이 값은 두 이성질체의 증기압을 직접 비교하는 데 유용하지 않습니다.
인화점
12.78 ° C (3- 펜타 논)
10ºC (2- 펜타 논)
안정
펜타 논의 두 이성질체는 가연성이 매우 높으므로 가능한 한 열원에서 멀리 떨어져 있어야합니다. 인화점은 불꽃이 10ºC의 온도에서도 두 펜타 논의 증기를 점화시킬 수 있음을 나타냅니다.
합성
펜타 논의 두 이성질체는 물리적, 화학적으로 매우 유사하지만 합성 경로는 서로 독립적이므로 둘 다 동일한 합성에서 얻어 질 가능성은 낮습니다.
2- 펜타 논
2 차 알코올 인 시약 2- 펜탄 올에서 시작하여 산화제로서 현장에서 형성된 차아 염소산 인 HClO를 사용하여 2- 펜타 논으로 산화 될 수 있습니다. 산화는 다음과 같습니다.
2- 펜탄 올에서 2- 펜타 논으로의 산화. 출처 : Gabriel Bolívar.
단순히 C-OH 결합은 C = O가됩니다. 2- 펜타 논을 합성하는 다른 방법이 있지만이 모든 것 중에서 가장 이해하기 쉬운 방법입니다.
3- 펜타 논
3- 펜타 논은 프로판 산의 탈 카복실 화 케톤, CH에 의해 합성 될 수있다 (3) CH 2 COOH. 이 합성 경로는 대칭 케톤을 생성하며 CH 3 COOH 의 한 분자 는 CO 2 형태의 COOH 그룹을 잃고 다른 하나는 H 2 O 형태의 OH 그룹을 잃게됩니다 .
2CH 3 CH 2 COOH => CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 + CO 2 + H 2 O
약간 더 복잡한 또 다른 경로는 에틸렌, CH 2 = CH 2 , CO 2 및 H 2 혼합물을 직접 반응하여 3- 펜타 논을 형성하는 것입니다.
응용
적용이 매우 엄격하지 않거나 특정 합성이거나 두 이성질체가 동일한 결과를 생성하지 않는다는 것이 입증되지 않는 한, 2- 펜타 논 또는 3- 펜타 논을 용도에 사용하는 것 중에서 선택하는 것은 관련이 없습니다.
즉, 가장 중요한 기준은 가격과 가용성이 될 것이기 때문에 2- 펜타 논 또는 3- 펜타 논을 페인트 나 수지의 용제로 사용하거나 탈지제로 사용하려는 경우 "중요하지 않습니다". 3- 펜타 논은 자동차 산업에서 내연 기관 내 가스의 거동을 연구하는 데 사용됩니다.
참고 문헌
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