피 페리 딘은 하기 화학식을 집광하는 유기 화합물 (CH이고 2 ) 5 NH한다. 아미노기 NH가 질소 원자의 존재로 인해 헤테로 고리 인 육각형 고리의 일부인 고리 형 2 차 아민으로 구성됩니다.
피 페리 딘은 시클로 헥산의 질소 함유 버전입니다. 예를 들어, 아래 이미지에서 피 페리 딘의 구조식에 주목하십시오. 이것은 시클로 헥산과 매우 유사하지만 메틸렌 기 중 하나 인 CH 2 가 NH로 대체되었다는 유일한 차이점이 있습니다.
피 페리 딘의 구조식. 출처 : NEUROtiker / 퍼블릭 도메인
이 아민의 흥미로운 이름은 후추를 의미하는 라틴어 'piper'에서 유래되었으며, 처음 발견되고 합성 된 후추에서 유래되었습니다. 사실, 피 페리 딘의 향은 후추와 생선이 섞인 향으로 오인됩니다.
육각형 및 복소 환형 고리는 많은 알칼로이드 및 약물에도 존재하므로 피 페리 딘은 이러한 제품의 유기 합성에 사용됩니다. 모르핀, 미녹시딜 및 레스 페리돈과 같은.
구조
피 페리 딘의 분자 구조. 출처 : Benjah-bmm27 / 공개 도메인
위 이미지에는 구와 막대의 모델로 표현되는 피 페리 딘의 분자 구조가 있습니다. 탄소 원자에 해당하는 검은 구체는 질소 원자가 아니라면 시클로 헥산과 같은 골격을 구성합니다.
여기에서 5 개의 메틸렌 단위 인 CH 2 와 수소 원자가 배열되는 방식을 볼 수 있습니다 . 마찬가지로, 2 차 아미노기 인 NH가 명확하게 관찰되며, 그 전기 음성 질소는 분자에 극성을 제공합니다.
따라서 피 페리 딘은 음전하 밀도가 NH 주위에 집중되는 영구 쌍극자 모멘트를 갖습니다.
피 페리 딘은 쌍극자 모멘트를 가지므로 분자간 힘 또는 상호 작용은 주로 쌍극자 쌍극자 유형입니다.
쌍극자-쌍극자 상호 작용 중에는 인접한 피 페리 딘 분자의 NH-NH 그룹에 의해 설정된 수소 결합이 존재합니다. 결과적으로 피 페리 딘 분자는 106ºC의 온도에서 끓는 액체에서 합쳐집니다.
형태
피 페리 딘의 육각형 고리는 시클로 헥산과 마찬가지로 평평하지 않습니다. 수소 원자는 축 위치 (위 또는 아래)와 적도 (옆으로 향함)에서 번갈아 가며 나타납니다. 따라서 피 페리 딘은 다양한 공간 구조를 채택하며 의자가 가장 중요하고 안정적입니다.
이전 이미지는 NH 그룹의 수소 원자가 적도 위치에있는 네 가지 가능한 confomer 중 하나를 보여줍니다. 전자 쌍은 질소를 공유하지 않지만 축 위치 (이 경우 위쪽)에 위치합니다.
피 페리 딘의 축 형태. 축 위치의 수소 원자는 다른 축 및 인접한 수소에 너무 가까워져 링의 입체 장력을 증가시킵니다. 출처 : Benjah-bmm27 / 공개 도메인
이제 또 다른 컨 포머가 표시됩니다 (위 이미지). 이번에는 NH 그룹의 수소 원자가 축 위치 (위쪽)에 있습니다. 적도 위치 (왼쪽)에있는 질소의 비공유 전자 쌍.
따라서 총 4 개의 컨 포머가 있습니다. 두 개는 축 방향과 적도 위치에 NH의 수소가있는 것이고, 다른 두 개는 의자에 대한 질소 전자 쌍의 상대적 위치가 변하는 것입니다.
NH의 수소가 적도 위치에있는 컨 포머는 더 낮은 입체 응력을 받기 때문에 가장 안정적입니다.
합성
피 페리 딘의 첫 번째 합성은 후추의 일부인 천연 유도체 중 하나 인 피 페린에서 진행되었으며이 조미료의 여러 가지 감각적 특성을 담당합니다. 피 페린은 질산과 반응하여 구조가 이미 수정 된 헤테로 사이 클릭 단위를 방출합니다.
그러나 산업 규모에서는 피리딘의 촉매 수소화에 의한 피 페리 딘 합성이 바람직합니다.
피 페리 딘을 얻기위한 피리딘의 수소화. 출처 : Wikipedia를 통한 Steffen 962.
수소 인 H 2 는 피리딘 고리에 결합하여 방향족 시스템을 깨뜨려 금속 촉매의 도움이 필요합니다.
파생 상품
피 페린
피 페리 딘 자체보다 훨씬 더 중요한 것은 수많은 알칼로이드와 식물 기원 물질에서 인식 할 수있는 구조 단위입니다. 예를 들어, 아래는 피 페린의 분자 구조입니다.
피 페린의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Neurotiker.
Piperine은 고도로 공액 구조를 가지고 있습니다. 즉, 전자기 복사를 흡수하는 여러 개의 배위 된 이중 결합을 가지고 있으며 어떤 식 으로든 인간이 소비 할 수있는 무독성 화합물로 만듭니다. 그렇지 않다면 후추는 유독합니다.
코니이나
피 페리 딘의 헤테로 사이 클릭과 육각형 고리는 또한 헴록에서 추출한 신경독 인 코닌에서 발견되며 불쾌한 냄새를 유발하며 소크라테스를 독살 하는데도 사용되었습니다. 구조는 다음과 같습니다.
coniin의 구조식. 출처 : NEUROtiker / 퍼블릭 도메인
코니 인은 NH 그룹에 인접한 탄소에 프로필 치환기가 존재한다는 점에서 피 페리 딘과 거의 다르지 않습니다.
따라서 피 페리 딘의 유도체는 고리의 수소 또는 NH 그룹 자체의 수소를 다른 그룹이나 분자 단편으로 대체하여 얻습니다.
모르핀
모르핀의 구조식. 출처 : NEUROtiker / 퍼블릭 도메인
모르핀은 피 페리 딘의 또 다른 천연 유도체입니다. 이번에는 피 페리 딘 고리가 다른 고리와 융합되어 관찰자의 방향으로 평면을 가리 킵니다. 그것은 CH 3 그룹과 결합을 형성하기 때문에 식별 됩니다.
약제
피 페리 딘과 그 유도체는 다양한 유형의 약물을 설계하고 합성하는 데 사용됩니다. 따라서 그들은 피 페리 딘의 합성 유도체입니다. 그 중 세 가지가 각각의 구조식과 함께 아래에 나열되어 있습니다.
다발성 정신 질환 치료를 위해 처방되는 비정형 항 정신병 약인 리스페리돈. 출처 : Fvasconcellos (토론 • 기여) / 퍼블릭 도메인
탈모증 치료에 일반적으로 사용되는 혈관 확장제 인 미녹시딜. 출처 : 예방 접종 사 / 퍼블릭 도메인
Icaridin 또는 picaridin, OFF 기피제의 제형을 구성하는 방충제. 출처 : Arrowsmaster / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)
참고 문헌
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. (10 번째 판.). 와일리 플러스.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Morrison과 Boyd. (1987). 유기 화학. (제 5 판). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). 피 페리 딘. 출처 : en.wikipedia.org
- 국립 생명 공학 정보 센터. (2020). 피 페리 딘. PubChem 데이터베이스., CID = 8082. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- 엘스 비어 BV (2020). 피 페리 딘. ScienceDirect. 출처 : sciencedirect.com
- 해롤드 D. 뱅크스. (1992). 피 페리 딘 합성. . 출처 : apps.dtic.mil