프로필렌 글리콜 : 구조, 특성, 합성 및 용도 - 화학 - 2025

프로필렌 글리콜 갖는 알콜 구조식 C ₃ H ₈ O ₂ 또는 CH ₃ CHOHCH ₂ OH. 그것은 시럽과 유사한 무색, 무취, 무미, 점성 액체로 구성됩니다. 물에 대한 용해성이 뛰어나 흡습성과 습윤성을 부여합니다.

더욱이, 프로필렌 글리콜은 비교적 안정하고 화학적으로 불활성 인 화합물로, 수많은 약물의 정맥 내 투여 및 다양한 질병, 예를 들어 소화 불량의 국소 및 경구 치료에 희석제로 사용이 가능합니다.

프로필렌 글리콜의 구조식. 출처 : Jü

구조식은 위에 나와 있으며 분자가 어떻게되어야하는지 명확하게 알 수 있습니다. 인접한 탄소에 두 개의 하이드 록실 그룹이 있고 탄소 골격은 탄화수소 프로판에서 파생됩니다. 즉, 3 개의 탄소 원자를 가지고 있습니다.

이 알코올의 다른 이름은 1,2-propanediol (IUPAC에서 권장 함) 및 1,2-dihydroxypropane입니다.

프로필렌 글리콜은 다양한 식품 및 음료 생산에 산업적으로 사용되며 보습제, 안정제, 산화 방지제, 항균제, 기타 첨가제 작용 강화제 등의 기능을 수행합니다.

산업 분야에서는 부동액, 용제, 수지 및 플라스틱 생산, 폴리 에스터 직물, 착색제 및 염료 등 다양한 용도로 사용됩니다.

안전한 화합물로 간주되지만 특정 조건에서는 독성이 있고 건강에 해로워 심장 마비로 이어질 수 있습니다. 그러나 에틸렌 글리콜에 비해 환경 친화적이며 후자를 자동차 부동액으로 대체합니다.

프로필렌 글리콜의 구조

프로필렌 글리콜 분자. 출처 : Karlhahn

첫 번째 이미지에서 프로필렌 글리콜의 구조식이 표시되었습니다. 위의 대신 구형 및 막대 모델로 표시되는 분자 구조가 있습니다. 빨간색 구체는 두 개의 OH 그룹의 산소 원자에 해당합니다.

구조에서 관찰 할 수있는 모든 결합은 분자에 유연성을 제공하는 자체 축에서 회전 할 수 있습니다. 차례로 진동 모드에 영향을 미칩니다.

분자간 상호 작용의 관점에서 볼 때 두 개의 OH가 서로 너무 가깝기 때문에 프로필렌 글리콜이 여러 수소 결합을 형성 할 수 있습니다. 이러한 다리의 결과로이 알코올은 무거움에도 불구하고 물 (187.6ºC)보다 끓는점이 더 높습니다.

입체 이성질체

프로필렌 글리콜의 입체 이성질체. 출처 : Jü

분자 구조에서 중심 (C ₂ ) 의 탄소 원자는 OH, H, CH ₃ 및 CH ₂ OH의 4 개의 다른 치환기를 가지고 있기 때문에 비대칭 입니다.

위의 이미지에서 위를 볼 수도 있습니다. 왼쪽에는 구조식이 있고 오른쪽에는 프로필렌 글리콜의 두 입체 이성질체가 있습니다.

상기 입체 이성질체 쌍은 거울상이며, 즉 중첩 될 수 없음에 유의한다. 따라서 그들은 거울상 이성질체입니다.

극우 (구성 R)의 입체 이성질체가 "플립"되면 파트너 (구성 S의)와 동일한 공식을 갖게됩니다. 차이점은, 당신의 H 원자는 평면 뒤가 아닌 독자를 향해 평면 밖을 가리킬 것입니다.

속성

화학명

-프로필렌 글리콜 또는 α- 프로필렌 글리콜

-1,2- 프로판 디올 (IUPAC에서 선호)

-1,2- 디 히드 록시 프로판

-메틸 에틸 글리콜.

분자 무게

76.095g / 몰

녹는 점

-60 ° C

비점

187.6 ° C

발화점

-104 ° C

-99ºC (닫힌 컵).

수용성

20 ° C에서 10 ⁶ mg / L; 즉, 어떤 비율로든 실질적으로 혼합 될 수 있습니다.

유기 액체에 대한 용해도

에탄올, 아세톤 및 아세톤에 용해됩니다. 물 외에도 아세톤 및 클로로포름과도 혼합됩니다. 에테르에 가용.

밀도

1.0361 g / cm ³ 20 ° C.

증기 밀도

2.62 (1로 취해진 공기와 관련하여).

증기압

25 ° C에서 0.13mmHg

안정

저온에서는 밀폐 된 용기에서 안정적입니다. 그러나 개방 된 용기와 고온에서는 산화되는 경향이있어 프로피온 알데히드, 젖산, 피루브산 및 아세트산을 생성합니다.

프로필렌 글리콜은 95 % 에탄올, 글리신 또는 물과 혼합 할 때 화학적으로 안정합니다.

점도

20 ° C에서 0.581cPoise

연소열

431 kcal / mol.

기화열

168.6 cal / g (끓는점에서).

비열

20 ° C에서 0.590cal / g

형성 열

25 ° C에서 -116.1kcal / mol

굴절률

20 ° C에서 1,431-1,433

pKa

25 ° C에서 14.9

합성

산화 프로필렌에서

산업적으로 프로필렌 글리콜은 프로필렌 옥사이드 (에폭 사이드)에서 생산됩니다. 일부 제조업체는이 방법으로 촉매를 사용하지 않고 200 ~ 220ºC의 고온에서 반응을 수행합니다.

반면에 다른 제조업체는 금속을 촉매로 사용하며 사용 된 온도는 이온 교환 수지와 소량의 황산 또는 알칼리가 존재하는 150ºC에서 180ºC 사이의 이전 온도보다 다소 낮습니다.

반응은 다음 화학 방정식으로 표시되며, 실제로 삼각형의 상단 꼭지점에있는 탄소는 산성 매질에서 수화됩니다.

프로필렌 옥사이드로부터 프로필렌 글리콜의 합성. 출처 : Jü

최종 제품에는 20 % 프로필렌 글리콜이 포함되어 있으며 추가로 최대 99.5 %까지 정제 할 수 있습니다.

글리세롤에서

프로필렌 글리콜의 합성은 또한 촉매를 사용하여 글리세롤에서 수행 될 수 있습니다. Raney Ni 촉매와 같은.

글리세롤은 3 개의 OH 그룹을 가지고 있기 때문에 하나를 제거해야합니다. 동시에이 변형을 허용하려면 수소가 필요하고 수소 분해 반응에서 물이 방출됩니다.

위험

식품에 프로필렌 글리콜을 사용하는 것은 미국 식품의 약국 (1982)에 의해 안전한 것으로 간주되지만 부작용에 대한보고가 있습니다. 그중 고 삼투압, 용혈, 심장 부정맥, 젖산 증이 발생했습니다.

프로필렌 글리콜에 현탁 된 다량의 비타민 C를 투여받은 15 개월 된 소년은 자극, 빈호흡, 빈맥, 발한 및 저혈당증에 반응하지 않는 에피소드를 경험했습니다.

프로필렌 글리콜을 투여 수단으로 사용하는 비타민 D 섭취와 관련된 공격의 존재가보고되었습니다. 또한 프로필렌 글리콜이 함유 된 종합 비타민을 섭취 한 어린 아이들에게서과 삼투압 상태가보고되었습니다.

성인의 경우 다량의 프로필렌 글리콜을 정맥으로 투여하면 신부전과 간 기능 장애가 발생할 수 있습니다. 또한 독성 영향에는 고 삼투압, 대사성 산증 (젖산 증) 및 패혈증 증후군이 있습니다.

프로필렌 글리콜을 함유 한 약물의 신속한 정맥 주사는 신경성 우울증, 저혈압, 뇌졸중, 부정맥, 무의식 및 궁극적으로 심장 마비와 관련이 있습니다.

WHO (1974)는 식품에서 최대 25m / kg / day의 프로필렌 글리콜을 권장했습니다. 일부 연구에서는 혈청 농도가 25mg / dL를 초과 할 때 프로필렌 글리콜의 독성 효과를 발견했습니다.

응용

-의사들

의약품 희석제

Systane과 같은 일부 인공 눈물 제제는 프로필렌 글리콜을 성분으로 사용합니다.

diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidate, nitroglycerin, sodium phenobarbital 등을 포함한 다양한 약물의 정맥 투여를위한 희석제로 사용됩니다.

프로필렌 글리콜은 알코올 기반의 손 소독제에 사용되어 손이 건조 해지는 것을 방지하는 보습 작용을합니다.

흡습제

천식 질환의 경우처럼 기관지 분비물의 점도를 줄이기 위해 프로필렌 글리콜을 호흡기 흡입제에 첨가합니다.

방부제

에탄올과 유사한 작용을하는 방부제로 사용됩니다. 그러나 에탄올보다 약간 덜 효과적입니다. 40-60 %의 수성 희석에서 프로필렌 글리콜의 국소 적용.

Ichthyosis의 치료

그것은 X 염색체와 관련된 소양증 및 심상 성 소양증 환자의 치료에 사용되었습니다. 이 질병은 피부 반점과 비늘의 과정이 특징입니다.

프로필렌 글리콜 및 기타 비 알코올성 젤은 살리실산의 각질 용해 작용을 증가시킵니다. 이러한 화합물의 조합은 소양증 치료에 유용 할 수 있습니다.

기타

70 % 프로필렌 글리콜 성분을 가진 연고는 각막 부종 치료에 좋은 결과를 가져옵니다.

-산업

음식에서

프로필렌 글리콜은 식품에 매우 유용한 보습제입니다. 또한 병원균에 작용할 수있는 방부제로도 작용합니다. 또한 반응성이 낮은 화합물이므로 식품의 다른 성분과 반응하지 않습니다.

-흡습성이있어 최적의 조건에서 물 및 기타 물질의 흡수를 보장합니다. 이러한 방식으로 식품의 건조 및 악화 가속화를 방지하기 위해 식품의 습도 제어가 유지됩니다.

-식품의 반감기를 연장시켜 산소가 생성 할 수있는 손상으로부터 식품을 보호하는 항산화 제입니다.

-착색제, 향료 및 항산화 제와 같이 식품 가공에 존재할 수있는 다른 첨가제를 용해시켜 작동합니다.

-액상 감미료, 크림 아이스크림, 휘핑 우유 등의 제조에 사용됩니다.

부동액

에틸렌 글리콜과 유사한 기능을 수행합니다. 그러나 프로필렌 글리콜의 사용은 독성이 낮기 때문에 선호되었습니다. 에틸렌 글리콜은 칼슘 옥살 레이트 결정을 형성하여 심장, 폐 및 신장을 손상시킬 수 있습니다.

프로필렌 글리콜은 얼음 결정 형성을 차단하여 결빙을 방지 할 수 있습니다. 또한 물의 어는점을 낮추어 발생을 방해합니다. 또한 항공기 날개의 제빙에도 사용됩니다.

화장품 및 퍼스널 케어 제품

모발의 수분을 유지하는 데 사용됩니다. 또한 피부와 모발을 부드럽게하고 박테리아 성장을 억제합니다.

프로필렌 글리콜은 탈취제, 자외선 차단제, 얼굴 크림, 바디 로션 및 부형제와 같은 다양한 퍼스널 케어 제품의 제조에 사용되어 면도 크림에 사용되는 거품을 안정화시킵니다.

또한 건조한 피부와 손을 예방하는 보습제로도 사용됩니다.

기타

프로필렌 글리콜은 접착제, 실러 및 코팅제 제조에 사용됩니다.

열 전달 유체 및 유압 및 브레이크 유체에 사용됩니다. 또한 먼지 억제에 사용됩니다. 착색제 및 염료 : 윤활제, 천연 가스 탈수, 가소제, 계면 활성제 및 왁스.

그것은 폴리 에스터 섬유의 제조를 위해 섬유 산업에서 사용됩니다. 요소 보호를 위해 페인트 및 코팅에 사용됩니다. 인쇄 잉크 및 적응 형 플라스틱 제조에서 용매로 사용됩니다.

-추가 용도

미군은이를 사용하여 전장에서 군대의 움직임을 숨기는 커튼이나 스크린 역할을하는 연기를 생성합니다.

또한 소형 히터를 통해 연기 방출을 시뮬레이션하기 위해 기차 및 선박의 ​​축소 모형에도 사용됩니다.

프로필렌 글리콜은 글리세롤과 함께 전자 담배 액체 카트리지에 사용되어 일반 담배 사용시의 독성 영향을 줄입니다.

참고 문헌

1. Wikipedia. (2019). 프로필렌 글리콜. 출처 : en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). 프로필렌 글리콜. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. 다우 케미컬 컴퍼니. (2019). 산업 응용을위한 프로필렌 글리콜. 출처 : dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민. (10 ^번째 판.). 와일리 플러스.
5. Lim, TY, Poole, RL 및 Pagelen, NM (2014). 어린이의 프로필렌 글리콜 독성. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4) : 277-282.
6. Mandl Elise. (2018 년 3 월 2 일). 식품의 프로필렌 글리콜 :이 첨가제는 안전한가요? 출처 : heatline.com
7. 그린 캐롤린. (2017 년 9 월 26 일). 일상 생활에서 프로필렌 글리콜의 용도. 출처 : bizfluent.com