퀴논 : 특성, 분류, 준비, 반응 - 화학 - 2026

퀴논은 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 페난 트렌 등의 방향족 유기 염기 화합물이고; 그러나 이들은 공액 디 아세톤 고리 분자로 간주됩니다. 이들은 페놀의 산화에서 파생되므로 C – OH 그룹은 C = O로 산화됩니다.

그들은 일반적으로 염료와 착색제로 사용되는 착색 화합물입니다. 그들은 또한 많은 의약품 개발의 기초 역할을합니다.

출처 : Michał Sobkowski, Wikimedia Commons

1,4- 벤조 퀴 논의 유도체 중 하나 (위 이미지)는 모든 생명체에 존재하는 유비 퀴논 또는 코엔자임 Q의 구성 성분입니다. 따라서 그 이름은 "유비쿼터스"입니다.

이 코엔자임은 전자 수송 사슬의 기능에 관여합니다. 이 과정은 내부 미토콘드리아 막에서 발생하며, 산화 적 인산화와 결합되어 생명체의 주요 에너지 원인 ATP가 생성됩니다.

퀴논은 식물과 동물의 안료 형태로 자연에서 발견됩니다. 그들은 또한 대황, 계수 나무, 센나, 컴프리, 거대 너클, 다각형 및 알로에 베라와 같이 중국에서 전통적으로 사용되는 많은 허브에 존재합니다.

페놀 그룹을 보조 크롬 (하이드 록시 퀴논)으로 사용하는 퀴논은 노란색, 주황색, 적갈색, 자주색 등과 같은 다양한 색상을 가지고 있습니다.

물리 화학적 특성

다음은 1,4- 벤조 퀴 논의 물리적 및 화학적 특성을 설명합니다. 그러나 모든 퀴논 사이에 존재하는 구조적 유사성을 감안할 때 이러한 특성은 구조적 차이를 아는 다른 사람들에게 외삽 될 수 있습니다.

외모

황색 결정질 고체.

냄새

가려운 자극.

비점

293 ° C

녹는 점

115.7 ° C (240.3 ° F). 따라서 분자량이 큰 퀴논은 융점이 115.7ºC보다 높은 고체입니다.

승화

상온에서도 승화 할 수 있습니다.

용해도

에테르 및 에탄올에서 10 % 이상.

수용성

18 ° C에서 11.1mg / mL 일반적으로 퀴논은 수소 결합을 수용하는 능력으로 인해 물과 극성 용매에 매우 잘 녹습니다 (고리의 소수성 성분에도 불구하고).

밀도

3.7 (1로 취해진 공기에 비해)

증기압

77 ° C (25 ° C)에서 0.1mmHg.

자동 점화

560 ° C (1040 ° F).

연소열

656.6 kcal / g. 몰)

냄새 (역치)

0.4 m / m ³ .

퀴 논의 분류

퀴논에는 벤조 퀴논 (1,4- 벤조 퀴논 및 1,2- 벤조 퀴논), 나프 토 퀴논 및 안트라 퀴 논의 세 가지 주요 그룹이 있습니다.

벤조 퀴논

그들은 모두 공통적으로 C = O 그룹과 벤젠 고리를 가지고 있습니다. 벤조 퀴 논의 예는 엠 벨린, 라파 논 및 프리 민입니다.

나프 토 퀴논

이름에서 알 수 있듯이 나프 토퀴 논의 구조적 기초는 나프 텐 고리입니다. 즉, 나프탈렌에서 파생됩니다. 나프 토퀴 논의 예는 플럼 바긴, 로소 나, 주 글론 및 라파 콜입니다.

안트라 퀴논

안트라 퀴논은 구조적 염기로서 안트라센 고리를 갖는 것이 특징이며; 즉, 측면으로 연결된 세 개의 벤젠 고리 세트입니다. 안트라 퀴 논의 예는 바르 발로 인, 알리자린 및 크리 소파 놀입니다.

구하기

벤조 퀴논

-벤조 퀴논은 1,4- 디 하이드로 벤젠을 염소산 나트륨과 촉매로 오산화 디 바나듐, 용매로 황산을 사용하여 산화시켜 얻을 수 있습니다.

-벤조 퀴논은 또한 산 용액에서 산화제로 아닐린을 이산화망간 또는 크로메이트로 산화시켜 얻습니다.

-벤조 퀴논은 벤조 퀴 논과 과산화수소의 반응에서 하이드로 퀴 논의 산화 과정에 의해 생성됩니다.

나프 토 퀴논

나프 토 퀴논은 알코올의 존재하에 크롬 산화물에 의한 나프탈렌의 산화에 의해 합성됩니다.

안트라 퀴논

안트라 퀴논은의 AlCl의 존재 하에서 무수 프탈산과 벤젠의 축합에 의해 합성된다 ₍₃₎ 안트라 퀴논을 형성하는 아 실화 공정을 거친다 (프리델 크래프트 아 실화), 생성 O 벤조일 벤조산.

-안트라 퀴논은 안트라센을 황산에서 크롬산으로 48 % 산화하거나 증기상에서 공기와 함께 산화하여 생성됩니다.

반응

-황산, 염화 주석 또는 요오드 산과 같은 환원제는 벤조 퀴논에 작용하여 하이드로 퀴논으로 환원시킵니다.

-또한 요오드화 칼륨 용액은 벤조 퀴논 용액을 하이드로 퀴논으로 환원시켜 질산은으로 다시 산화 될 수 있습니다.

-염소산의 존재하에 염소 및 염소산 칼륨과 같은 염소 화제는 벤조 퀴 논의 염소화 유도체를 형성합니다.

-1,2- 벤조 퀴논은 O- 페닐 디아민과 축합하여 퀴녹 살린을 형성합니다.

-Benzoquinone은 유기 화학 반응에서 산화제로 사용됩니다.

-Baily-Scholl 합성 (1905)에서 안트라 퀴논은 글리세롤과 응축되어 베잔 트렌을 형성합니다. 첫 번째 단계에서 퀴논은 황산을 매개로하여 구리에 의해 환원됩니다. 카르보닐기는 메틸렌 기가되고 글리세롤이 첨가된다.

기능 및 용도

비타민 K

나프 토 퀴논 유도체와 지방족 탄화수소 측쇄의 결합으로 형성된 비타민 K ₁ (필로 퀴논)은 응고 과정에서 중심 역할을합니다. 응고 인자 인 프로트롬빈의 합성에 개입하기 때문입니다.

유비 퀴논

유비 퀴논 또는 사이토 크롬 Q는 지방족 탄화수소의 측쇄에 부착 된 pbenzoquinone의 유도체에 의해 형성됩니다.

그것은 미토콘드리아에서 ATP의 합성과 함께 호기성 조건에서 전자 수송 사슬에 관여합니다.

벤조 퀴논

-Embelline은 양모를 노란색으로 염색하는 데 사용되는 염료입니다. 또한 알리자린 (안트라 퀴논)이 염색에 사용됩니다.

-1,4- 벤젠 디올 (하이드로 퀴논)과 황산나트륨의 알칼리 용액은 활성화 된 브롬화은 입자에 작용하여 사진의 네거티브를 구성하는 금속은으로 환원시키는 현상 시스템으로 사용됩니다.

플라 스토 퀴논

플라 스토 퀴논은 식물의 광합성에 관여하는 광계 I과 II 사이의 전자 수송 사슬의 일부입니다.

나프 토 퀴논

-Leishmania, Trypanosome 및 Toxoplasma 속의 원생 동물은 sundew (D. lycoides)에 존재하는 나프 토 퀴논에 대한 감수성을 나타냅니다.

-Plumbagin은 류마티스 통증을 진정시키는 데 사용되는 나프 토 퀴논이며 또한 경련, 항균 및 항진균 작용을합니다.

-라파 콜이라고 불리는 나프 토 퀴논은 항 종양, 항 말라리아 및 항진균 작용을하는 것으로보고되었습니다.

-2,3- 디클로로 -1,4- 나프 토 퀴논은 항진균 작용을합니다. 이전에는 농업에서 해충을 방제하고 섬유 산업에서 사용되었습니다.

-항생제 fumaquinone이 합성되어 특히 Streptomyces fumanus와 함께 그람 양성균에 대한 선택적 활성을 나타냅니다.

-Plasmodium sp.에 대한 억제 작용을하는 나프 토 퀴논이 있습니다. 나프 토퀴 논의 유도체는 퀴닌보다 4 배 더 높은 항 말라리아 효능으로 합성되었습니다.

-Lawsona는 헤나의 잎과 줄기에서 분리 된 색소입니다. 그것은 주황색을 띠고 머리 염색에 사용됩니다.

-호두의 잎과 껍질에서 얻은 juglona는 나무의 염색에 사용됩니다.

참고 문헌

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