카 이랄 성은 물체가 두 이미지를 가질 수있는 기하학적 속성입니다. 즉, 나머지 속성은 동일하더라도 공간적으로 다릅니다. 키랄성을 나타내는 물체는 단순히 '키랄'이라고합니다.
오른손과 왼손은 키랄입니다. 하나는 다른 하나의 반사 (거울 이미지)이지만, 하나를 다른 사람 위에 놓을 때 엄지 손가락이 일치하지 않기 때문에 동일하지 않습니다.
출처 : Gabriel Bolívar
물체가 키랄인지 알아 보려면 거울 이상으로 다음과 같은 질문을해야합니다. 왼쪽과 오른쪽 모두에 대한 "버전"이 있습니까?
예를 들어, 왼손잡이 책상과 오른 손잡이 책상은 키랄 개체입니다. 동일한 모델이지만 왼쪽 또는 오른쪽에 스티어링 휠이있는 두 대의 차량; 한 켤레의 신발과 발; 왼쪽 방향, 오른쪽 방향 등의 나선형 계단
그리고 화학에서 분자도 예외는 아닙니다. 그들은 또한 키 랄일 수 있습니다. 이미지는 사면체 기하학을 가진 분자 쌍을 보여줍니다. 왼쪽에있는 구가 뒤집어지고 파란색과 보라색 구가 닿아도 갈색과 녹색 구가 평면 밖으로 "보여집니다".
키랄성은 무엇입니까?
분자를 사용하는 것만으로도 왼쪽 또는 오른쪽 "버전"을 정의하는 것은 쉽지 않습니다. 이 유기 화학자들은 Cahn-Ingold-Prelog (R) 또는 (S) 구성에 의존하거나 이러한 키랄 물질의 광학적 특성을 사용하여 편광 된 빛 (키랄 요소이기도 함)을 회전시킵니다.
그러나 분자 나 화합물이 그 구조를 보는 것만으로도 키랄인지 판단하는 것은 어렵지 않습니다. 위 이미지에서 분자 쌍의 눈에 띄는 특징은 무엇입니까?
그것은 각각 고유 한 색을 가진 4 개의 다른 치환기를 가지고 있으며 중심 원자 주변의 기하학은 사면체입니다.
구조에 4 개의 다른 치환기를 가진 원자가있는 경우, 분자가 키랄이라고 말할 수 있습니다 (대부분의 경우).
그런 다음 구조에는 키랄성 또는 입체 중심의 중심이 있다고합니다. 하나가 있으면 거울상 이성질체로 알려진 한 쌍의 입체 이성질체가 있습니다.
이미지의 두 분자는 거울상 이성질체입니다. 화합물이 갖는 키랄 중심의 수가 많을수록 공간 다양성이 커집니다.
중심 원자는 일반적으로 약리 활성을 갖는 모든 생체 분자 및 화합물에서 탄소 원자입니다. 그러나 인, 질소 또는 금속 중 하나 일 수도 있습니다.
chirality 용례들
키랄성의 중심은 아마도 화합물이 키랄인지 아닌지를 결정하는 가장 중요한 요소 중 하나 일 것입니다.
그러나 눈에 띄지 않는 다른 요소가 있지만 3D 모델에서는 중첩 할 수없는 거울 이미지가 나타납니다.
이러한 구조의 경우 중심 대신에 다른 키랄성 요소가 있다고 말합니다. 이를 염두에두고 4 개의 치환기가있는 비대칭 중심의 존재만으로는 더 이상 충분하지 않지만 나머지 구조도 신중하게 분석해야합니다. 따라서 한 입체 이성질체를 다른 입체 이성질체와 구별 할 수 있습니다.
축
출처 : Wikimedia Commons의 Jü
위의 이미지에 표시된 화합물은 육안으로는 평평하게 보일 수 있지만 실제로는 그렇지 않습니다. 왼쪽에는 알렌의 일반적인 구조가 있습니다. 여기서 R은 4 개의 다른 치환기를 나타냅니다. 오른쪽은 비 페닐 화합물의 일반적인 구조입니다.
R 3 과 R 4가 만나는 끝은 R 1 과 R 2 가있는 평면에 수직 인 "지느러미"로 시각화 할 수 있습니다 .
관찰자가 R에 부착 된 제 1 탄소 앞에 눈을 위치시킴으로써 이러한 분자를 해석하는 경우 1 및 R 2 (알렌 대), 그 R 볼 1 및 R 2 의 좌우 양면 및 R 4 및 R 온 (3)을 상하.
R 3 과 R 4 가 고정되어 있지만 R 1 이 오른쪽 으로 이동 하고 R 2 가 왼쪽으로 이동하면 다른 "공간 버전"이 생깁니다.
관찰자는 알렌에 대한 키랄성 축을 발견했다고 결론을 내릴 수 있습니다. 비 페닐의 경우도 마찬가지지만 비전에 관련된 방향족 고리가 있습니다.
링 나사 또는 Helicity
출처 : Wikimedia Commons의 Sponk
이전 예에서 키랄성 축은 알렌의 경우 C = C = C 골격에, 비 페닐의 경우 Ar-Ar 결합에 있습니다.
헵타 헬센 (7 개의 고리가 있기 때문에)이라고 불리는 위의 화합물의 경우 키랄성 축은 무엇입니까? 답은 위의 동일한 이미지, 즉 프로펠러의 Z 축에서 제공됩니다.
따라서 하나의 거울상 이성질체를 다른 거울상 이성질체와 구별하려면 위에서이 분자를 살펴 봐야합니다 (바람직하게는).
이러한 방식으로 heptahelicene이 시계 방향 (이미지의 왼쪽) 또는 반 시계 방향 (이미지의 오른쪽)으로 회전하는 것을 자세히 설명 할 수 있습니다.
평면
더 이상 나선이 아니라 동일 평면에 있지 않은 고리를 가진 분자를 가지고 있다고 가정합니다. 즉, 하나는 다른 하나의 위 또는 아래에 있습니다 (또는 동일한 평면에 있지 않음).
여기서 키랄 특성은 고리에 그다지 많이 있지 않고 그 치환체에 있습니다. 두 거울상 이성질체 각각을 정의하는 것은 이것들입니다.
출처 : Anypodetos, 원본 PNG 파일 작성자 : EdChem, Wikimedia Commons
예를 들어, 위 이미지의 페로센에서 Fe 원자를 "샌드위치"로 만드는 고리는 변하지 않습니다. 그러나 질소 원자와 그룹 -N (CH 3 ) 2를 가진 고리의 공간적 방향은 그렇습니다 .
이미지에서 그룹 -N (CH 3 ) 2 는 왼쪽을 가리 키지 만 거울상 이성질체에서는 오른쪽을 가리 킵니다.
기타
거대 분자 또는 단일 구조를 가진 분자의 경우 그림이 단순화되기 시작합니다. 왜? 3D 모델에서 초기 예제의 개체에서 발생하는 것처럼 키랄 여부를 새의 눈으로 볼 수 있기 때문입니다.
예를 들어, 탄소 나노 튜브는 왼쪽으로 회전 패턴을 보일 수 있으므로 동일한 것이 있지만 오른쪽으로 회전하면 키랄입니다.
키랄 중심이 없지만 모든 원자의 공간 배열이 키랄 형태를 취할 수있는 다른 구조에서도 마찬가지입니다.
우리는 원자에 의존하지 않고 전체에 의존하는 내재 된 키랄성에 대해 이야기합니다.
"왼쪽 이미지"를 오른쪽 이미지와 구별하는 화학적으로 강력한 방법은 입체 선택적 반응을 이용하는 것입니다. 즉, 하나의 거울상 이성질체에서만 발생할 수있는 반면 다른 하나에서는 발생할 수 없습니다.
참고 문헌
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