비누화는 에스테르의 염기성 가수 분해이다. 이것은 에스테르가 염기 (NaOH 또는 KOH)와 비가 역적으로 반응하여 알코올과 나트륨 또는 칼륨 카복실 레이트를 생성 함을 의미합니다. 이 단어는 "비누 만들기"를 의미하며 실제로 인류가 사용하는 가장 오래된 화학 반응 중 하나입니다.
바빌로니아 시대에는 나무와 식물, 동물성 지방에서 채취 한 재의 도움으로 비누를 만드는 기술을 완성했습니다. 왜 동물성 지방일까요? 그 이유는 글리세롤 트리 에스터 (트리글리세리드)가 풍부하고 목재 재는 기본 금속 인 칼륨의 공급원이기 때문입니다.
그렇지 않으면 반응이 더 낮은 수율로 진행되지만 페인트와 일부 표면에 미치는 영향을 충분히 반영 할 수 있습니다. 안료가 오일 (에스터 원료)과 혼합되는 유성 페인트의 경우입니다.
비누화 반응
기구
예컨대 OH 등의 친 핵성 공격에 취약 - (R O = C), 에스테르는 아실기를 가질 - .
산소 원자는 탄소 원자에서 전자 밀도를 "훔치기"때문에 부분적으로 양전하를 띠며 에스테르의 경우 더욱 그렇습니다.
결과적으로,이 양전하는 전자를 탄소 원자에 기여할 수있는 음의 종을 끌어 당겨 친 핵성 공격을 유발합니다 (이미지의 왼쪽). 결과적으로 사면체 중간체가 형성됩니다 (왼쪽에서 오른쪽으로 두 번째 분자).
사면체 중간체 산소에 네거티브 전하이다 OH 제조 - 주변. 그런 다음이 음전하가 비편 재화되어 카보 닐 그룹을 생성 한 다음 C – OR '결합이 끊어 지도록 "강제"합니다. 또한,이 비편 재화는 카르 복실 산 RCOOH 및 알콕사이드 이온을 생성 R'O - .
반응 매질은 염기성이기 때문에 결국, 알콕사이드는 물 분자와 다른 OH와 반응하여 카르 복실 산을 deprotonates - 비누화 제품을 생성하는 매체.
동력학
비누화 반응의 속도는 시약의 농도에 비례합니다. 즉, 에스테르 (RCOOR ') 또는 염기 (NaOH)의 농도를 높이면 반응이 더 빨리 진행됩니다.
이것은 또한 다음과 같이 해석됩니다 : 비누화 속도는 에스테르에 대해 1 차이고 염기에 대해 1 차입니다. 위는 다음 수학 방정식으로 표현할 수 있습니다.
속도 = k
여기서 k는 온도 또는 압력의 함수에 따라 변하는 상수 또는 속도 계수입니다. 즉, 열이 높을수록 비누 화율이 높아집니다. 이러한 이유로 매체는 끓입니다.
두 반응물 모두 첫 번째 운동 순서이기 때문에 전체 반응은 두 번째 순서입니다.
비누화 반응 메커니즘에서 사면체 중간체의 형성은 에스테르와 염기를 모두 포함하는 친 핵성 공격을 필요로합니다.
따라서 2 차 동역학은 반응의 결정 (느린) 단계에 개입하기 때문에이 사실에 반영됩니다.
비누화로 얻을 수있는 물질
비누화의 주요 생성물은 알코올과 카르 복실 산 염입니다. 산성 매질에서 각각의 RCOOH는 지방산으로 알려진 지방과 오일의 비누화에 의해 얻어집니다.
따라서 비누는 비누화에 의해 생성 된 지방산의 염으로 구성됩니다. 어떤 양이온으로 나오나요? Na + , K + , Mg 2+ , Fe 3+ 등 이 될 수 있습니다 .
이 염은 물에 용해되지만 혼합물에 첨가 된 NaCl의 작용에 의해 침전되어 비누를 탈수시키고 수성상에서 분리합니다. 트리글리 세라이드에 대한 비누화 반응은 다음과 같습니다.
글리세린은 알코올성 "E"이고 비누는 생성 된 지방산의 모든 염입니다. 여기에서 각 -R 측쇄는 길이와 불포화도가 다릅니다. 결과적으로 이러한 사슬은 식물성 지방과 기름의 차이를 만듭니다.
비누를 만드는 핵심은 최고의 지방과 기름을 선택하는 것, 더 구체적으로는 다양한 트리글리 세라이드 공급원을 선택하는 것입니다.
이 비눗물은 구조에 착색제 및 기타 유기 화합물을 포함하여 쾌적한 향기와 밝은 색상을 제공 할 수 있습니다. 여기에서 가능성의 범위는이 거래에서 예술과 직업에 의해 길들여집니다.
그러나 비누화 반응은 글리세린이나 비누와 반드시 관련이없는 카르 복실 산과 알코올의 합성 경로이기도합니다.
예를 들어, 단순 에틸 아세테이트와 같은 모든 에스테르의 염기성 가수 분해는 아세트산과 에탄올을 생성합니다.
비누의 용제 작용
지방산 염은 물에 용해되지만 이온이 용 매화되는 방식과는 다릅니다. 즉, 물이 많은 구체로 둘러싸여 있습니다. 비누의 경우 -R 측쇄는 이론적으로 물에 용해되는 것을 방지합니다.
따라서이 에너지 적으로 불편한 위치에 대응하기 위해이 사슬이 접촉하여 무극성 유기 핵을 형성하는 반면 극성 머리 인 끝 (–COO - Na + )은 물과 "극성 껍질"을 만듭니다.
위의 이미지는 미셀로 알려진 이러한 유형의 구조가 표시된 상단 이미지에 나와 있습니다.
"검은 꼬리"는 소수성 사슬에 해당하며, 회색 구체에 의해 보호되는 유기 핵에 얽혀 있습니다. 이 회색 구체는 극지 쉘인 –COO - Na + 헤드를 구성 합니다.
따라서 미셀은 지방산 염의 클러스터 (응집)입니다. 그 안에는 비극성 특성으로 인해 물에 녹지 않는 지방이 포함될 수 있습니다.
어떻게하나요? 지방 사슬과 -R 사슬은 모두 소수성이므로 둘 다 서로 높은 친화력을가집니다.
미셀이 지방을 둘러 쌀 때 물은 극성 껍질과 상호 작용하여 비누의 용해도를 허용합니다. 또한 미셀은 음전하를 띠고있어 서로 반발을 일으켜 지방 분산을 일으킨다.
참고 문헌
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