에스테르는 카르 복실 산 성분 및 다른 알코올을 갖는 유기 화합물이다. 그것의 일반적인 화학 공식은 RCO 2 R ' 또는 RCOOR ' 입니다. 오른쪽 RCOO는 카르복실기에 해당하고 오른쪽 OR ' 는 알코올입니다. 두 개는 산소 원자를 공유하고 에테르 (ROR ')와 유사합니다.
이러한 이유로 에틸 아세테이트, 가장 단순한 에스테르 인 CH 3 COOCH 2 CH 3 는 아세트산 또는 식초의 에테르로 간주되었으므로 '에스테르'라는 이름의 어원 학적 기원이되었습니다. 따라서 에스테르는 COOH 그룹의 산성 수소를 알코올의 알킬 그룹으로 대체하는 것으로 구성됩니다.
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에스테르는 어디에서 발견됩니까? 토양에서 유기 화학에 이르기까지 천연 자원은 많습니다. 바나나, 배, 사과와 같은 과일의 기분 좋은 냄새는 에스테르와 다른 많은 성분의 상호 작용의 산물입니다. 그들은 또한 기름이나 지방에서 중성 지방의 형태로 발견됩니다.
우리 몸은 긴 탄소 사슬을 가진 지방산과 글리세롤 알코올에서 트리글리세리드를 생산합니다. 일부 에스테르와 다른 에스테르를 구별하는 것은 산 성분의 사슬 인 R과 알코올 성분의 사슬 인 R '에 모두 존재합니다.
저 분자량 에스테르는 R 및 R '에 탄소가 거의 없어야하며 왁스와 같은 다른 것들은 특히 알코올 성분 인 R'에 많은 탄소를 가지고있어 고 분자량을 갖습니다.
그러나 모든 에스테르가 엄격하게 유기적 인 것은 아닙니다. 카르보닐기의 탄소 원자가 인으로 대체되면 우리는 RPOOR '을 갖게됩니다. 이것은 인산 에스테르로 알려져 있으며 DNA 구조에서 매우 중요합니다.
따라서 원자가 황 (RSOOR ')과 같은 탄소 또는 산소에 효율적으로 결합 할 수있는 한 결과적으로 무기 에스테르를 형성 할 수 있습니다.
속성
에스테르는 산도 알코올도 아니기 때문에 그렇게 행동하지 않습니다. 예를 들어, 그들의 녹는 점과 끓는점은 유사한 분자량을 가진 것보다 낮지 만 알데히드와 케톤의 값에 더 가깝습니다.
부 탄산 CH 3 CH 2 CH 2 COOH는 끓는점이 164 ° C이고 에틸 아세테이트 CH 3 COOCH 2 CH 3 은 끓는점이 77.1 ° C입니다.
최근의 예를 제외하고, 2- 메틸 부탄, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , 메틸 아세테이트, CH 3 COOCH 3 및 2- 부탄올, CH 3 , CH (OH) CH의 비등점 2 CH 3 은 28, 57 및 99 ° C입니다. 세 가지 화합물 모두 분자량 72 및 74g / mol을 가지고 있습니다.
저 분자량 에스테르는 휘발성이 있고 기분 좋은 냄새가 나는 경향이 있기 때문에 과일에 함유 된 함량이 친숙한 향을 제공합니다. 반면에 분자량이 높으면 무색 무취의 결정 성 고체이거나 구조에 따라 기름기있는 특성을 나타냅니다.
수용성
카르 복실 산과 알코올은 분자 구조에 높은 소수성 특성이없는 한 일반적으로 물에 용해됩니다. 에스테르도 마찬가지입니다. R 또는 R '이 짧은 사슬 인 경우 에스테르는 쌍극자 쌍극자 힘과 런던 힘을 통해 물 분자와 상호 작용할 수 있습니다.
이것은 에스테르가 수소 결합 수용체이기 때문입니다. 어떻게? 두 개의 산소 원자 RCOOR '로. 물 분자는 이러한 산소와 수소 결합을 형성합니다. 그러나 R 또는 R '사슬이 매우 길면 환경의 물을 밀어내어 용해가 불가능합니다.
이것의 명백한 예는 트리글리세리드 에스테르에서 발생합니다. 그것의 측쇄는 길고 기름과 지방이 덜 극성 용매와 접촉하지 않는 한 물에 불용성으로 만듭니다.
가수 분해 반응
에스테르는 또한 가수 분해 반응으로 알려진 물 분자와 반응 할 수 있습니다. 그러나, 그들은 상기 반응의 메커니즘을 촉진하기 위해 충분히 산성 또는 염기성 매체가 필요합니다.
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(산성 매체)
물 분자는 카보 닐 그룹 C = O에 추가됩니다. 산 가수 분해는 알코올 성분의 각 R '을 물에서 OH로 치환하는 것으로 요약됩니다. 또한 에스테르가 카르 복실 산, RCOOH 및 알코올 R'OH의 두 가지 구성 요소로 "분리"되는 방법에 유의하십시오.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(기본 매체)
염기성 매질에서 가수 분해를하면 비누화라고하는 비가역적인 반응이 일어난다. 이것은 널리 사용되며 장인 또는 산업용 비누 생산의 초석입니다.
RCOO는 - 안정 카르 복실 레이트 음이온, 배지 우세한 양이온 정전 어소이다.
사용 된 염기가 NaOH이면 RCOONa 염이 형성됩니다. 에스테르가 3 개의 R 측쇄를 갖는 트리글리 세라이드 인 경우, 3 개의 지방산 염인 RCOONa 및 알코올 글리세롤이 형성됩니다.
환원 반응
에스테르는 고도로 산화 된 화합물입니다. 무슨 뜻인가요? 그것은 산소와 여러 개의 공유 결합을 가지고 있음을 의미합니다. CO 결합을 제거함으로써 산성 및 알코올 성분을 분리하는 파손이 발생합니다. 또한, 산은 덜 산화 된 형태로 환원되어 알코올이됩니다.
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
이것이 환원 반응입니다. 리튬 알루미늄 하이드 라이드, LiAlH 4 와 같은 강력한 환원제 와 전자 이동을 촉진하는 산성 매질이 필요합니다. 알코올은 가장 작은 형태, 즉 산소와의 공유 결합이 가장 적은 형태입니다 (하나만 : C – OH).
두 개의 알코올, RCH 2 OH + R'OH는 원래 RCOOR '에스테르의 두 개의 개별 사슬에서 나옵니다. 이것은 에스테르에서 부가가치 알코올을 합성하는 방법입니다. 예를 들어, 이국적인 에스테르 공급원에서 알코올을 만들고 싶다면 그 목적을위한 좋은 방법이 될 것입니다.
에스테르 교환 반응
에스테르는 산성 또는 염기성 환경에서 알코올과 반응하면 다른 물질로 변형 될 수 있습니다.
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
구조
출처 : Wikipedia를 통한 Ben Mills
상단 이미지는 모든 유기 에스테르의 일반적인 구조를 나타냅니다. R, 카르보닐기 C = O 및 OR ' 는 중심 탄소 원자 의 sp 2 혼성화 의 생성물 인 평평한 삼각형을 형성합니다 . 그러나 다른 원자는 다른 기하학을 채택 할 수 있으며 그 구조는 R 또는 R '의 고유 특성에 따라 달라집니다.
R 또는 R '이 예를 들어 (CH 2 ) n CH 3 유형의 단순한 알킬 사슬 인 경우 공간에서 지그재그로 표시됩니다. 이것은 Pentyl Butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3의 경우 입니다.
그러나 이러한 사슬의 탄소 중 어느 하나에서 분지 또는 불포화가 발견 될 수 있으며 (C = C, C≡C), 이는 에스테르의 전체 구조를 수정합니다. 이러한 이유로 용해도, 끓는점 및 융점과 같은 물리적 특성은 각 화합물에 따라 다릅니다.
예를 들어, 불포화 지방은 R 사슬에 이중 결합이있어 분자간 상호 작용에 부정적인 영향을 미칩니다. 결과적으로 녹는 점은 실온에서 액체 또는 기름이 될 때까지 떨어집니다.
수소 결합 수용체
에스테르 골격의 삼각형이 이미지에서 더 두드러 지지만 구조의 다양성을 담당하는 것은 R 및 R '사슬입니다.
그러나 삼각형은 에스테르의 구조적 특성을 가질 자격이 있습니다. 이들은 수소 결합 수용체입니다. 어떻게? 카르보닐기 및 알콕시 드기의 산소를 통해 (-OR ').
이것들은 물 분자에서 부분적으로 양전하를 띤 수소 원자를 끌어들이는 자유 전자 쌍을 가지고 있습니다.
따라서 이것은 특별한 유형의 쌍극자-쌍극자 상호 작용입니다. 물 분자는 에스테르 (R 또는 R '사슬에 의해 방지되지 않는 경우)에 접근하고 C = OH 2 O 또는 OH 2 -O-R' 브리지가 형성 됩니다.
명명법
에스테르는 어떻게 명명됩니까? 에스테르의 이름을 적절하게 지정하려면 R 및 R '사슬의 탄소 수를 고려해야합니다. 마찬가지로 모든 가능한 분지, 치환기 또는 불포화.
이것이 완료되면, 알콕시 드기 -OR '의 각 R'의 이름에 접미사 -yl이 추가되고, 카르복실기 -COOR의 사슬 R에는 접미사 -ate가 추가됩니다. 다리 R이 먼저 언급되고 그 뒤에 'of'라는 단어와 R 다리의 이름이 이어집니다.
예를 들어, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 은 오른쪽에 5 개의 탄소가 있습니다. 즉, R '에 해당합니다. 그리고 왼쪽에는 4 개의 탄소 원자가 있습니다 (카르보닐기 C = O 포함). 따라서 R '는 펜 틸기이고 R은 부탄 (카르 보닐을 포함하고 주쇄를 고려함)입니다.
그런 다음 화합물 이름을 지정하려면 접미사와 이름을 적절한 순서로 추가하면됩니다 : butane ato pent yl .
다음 화합물의 이름을 지정하는 방법 : CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? 사슬 -C (CH 3 ) 3 은 tert- 부틸 알킬 치환기에 해당합니다. 왼쪽에는 3 개의 탄소가 있기 때문에 "프로판"입니다. 그의 이름은 다음 이 있습니다 : 프로판 아토의 급하지만 일 .
그들은 어떻게 형성됩니까?
에스테르 화
에스테르를 합성하는 방법에는 여러 가지가 있으며, 그중 일부는 새로운 것일 수도 있습니다. 그러나 그들은 모두 구조 이미지의 삼각형, 즉 CO-O 결합이 형성되어야한다는 사실에 수렴합니다. 이를 위해서는 카르복시산과 같이 이전에 카르보닐기를 가지고 있던 화합물로 시작해야합니다.
그리고 카르 복실 산은 무엇에 결합해야합니까? 알코올에게는 에스테르를 특징 짓는 알코올 성분이 없을 것입니다. 그러나 카르 복실 산은 반응 메커니즘을 진행하기 위해 열과 산도가 필요합니다. 다음 화학 방정식은 위에서 말한 것을 나타냅니다.
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(산성 매체)
이것은 에스테르 화 반응으로 알려져 있습니다.
예를 들어, 지방산은 메탄올, CH 3 OH 로 에스테르 화되어 H 산을 메틸기로 대체 할 수 있으므로이 반응은 메틸화로 간주 될 수도 있습니다. 이것은 특정 오일이나 지방의 지방산 프로필을 결정하는 중요한 단계입니다.
아실 클로라이드의 에스테르
에스테르를 합성하는 또 다른 방법은 아실 염화물 인 RCOCl에서 오는 것입니다. 그들에서 OH 하이드 록실 그룹을 대체하는 대신 Cl 원자가 대체됩니다.
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
그리고 카르 복실 산의 에스테르 화와 달리 물이 아닌 염산이 방출됩니다.
과산화 산 (RCOOOH)을 사용하는 Baeyer-Villiger 산화와 같은 유기 화학의 세계에서 다른 방법을 사용할 수 있습니다.
응용
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에스테르의 주요 용도는 다음과 같습니다.
-위 이미지와 같이 양초 또는 테이퍼를 만들 때. 이 목적을 위해 매우 긴 측쇄 에스테르가 사용됩니다.
-의약품 또는 식품의 방부제. 이것은 파라-하이드 록시 벤조산의 에스테르에 불과한 파라벤의 작용 때문입니다. 그들은 제품의 품질을 유지하지만 신체에 대한 긍정적 인 영향에 의문을 제기하는 연구가 있습니다.
-많은 과일이나 꽃의 냄새와 맛을 모방 한 인공 향료 제조에 사용됩니다. 따라서 에스테르는 과자, 아이스크림, 향수, 화장품, 비누, 샴푸 등 매력적인 향이나 풍미를받을 자격이있는 다른 상업용 제품에 존재합니다.
-에스테르는 또한 긍정적 인 약리학 적 효과를 가질 수 있습니다. 이러한 이유로 제약 산업은 질병 치료의 가능한 개선을 평가하기 위해 신체에 존재하는 산에서 파생 된 에스테르를 합성하는 데 전념해 왔습니다. 아스피린은 이러한 에스테르의 가장 간단한 예 중 하나입니다.
-에틸 아세테이트와 같은 액체 에스테르는 니트로 셀룰로오스 및 광범위한 수지와 같은 특정 유형의 중합체에 적합한 용매입니다.
예
에스테르의 몇 가지 추가 예는 다음과 같습니다.
-펜틸 부타 노 에이트, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , 살구와 배 냄새.
-비닐 아세테이트, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , 이로부터 폴리 비닐 아세테이트 중합체가 생성됨.
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , 사과의 맛을 모방합니다.
에틸 프로판, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-프로필 메타 노 에이트, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
참고 문헌
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