에틸 에테르 : 특성, 구조, 생산, 용도 - 화학

디 에틸 에테르 로도 알려진 에틸 에테르는 화학식이 C ₄ H ₁₀ O 인 유기 화합물로 무색 액체이고 휘발성이므로 병 을 가능한 한 단단히 닫아야합니다.

이 에테르는 디 알킬 에테르의 구성원으로 분류됩니다. 즉, 그들은 공식 ROR '을 가지며, 여기서 R 및 R'은 다른 탄소 세그먼트를 나타냅니다. 그리고 두 번째 이름 인 디 에틸 에테르로 설명 된 것처럼 산소 원자에 결합하는 두 개의 라디칼 인 에틸입니다.

출처 : Wikipedia의 Choij

에틸 에테르는 처음에 전신 마취제로 사용되었으며 1846 년 William Thomas Green Morton이 소개했습니다. 그러나 가연성으로 인해 사용이 폐기되어 덜 위험한 다른 마취제로 대체되었습니다.

이 화합물은 또한 환자의 심혈관 상태를 평가하는 동안 혈액 순환 시간을 추정하는 데 사용되었습니다.

체내에서 디 에틸 에테르는 이산화탄소와 대사 산물로 변환 될 수 있습니다. 후자는 결국 소변으로 배설됩니다. 그러나, 투여 된 에테르의 대부분은 어떠한 변형도 거치지 않고 폐로 내 쉬어집니다.

다른 한편으로는 비누, 오일, 향수, 알칼로이드 및 검의 용매로 사용됩니다.

에틸 에테르의 구조

출처 : Wikipedia의 Benjah-bmm27

상단 이미지에는 에틸 에테르의 분자 구조에 대한 구체 및 막대 모델이 있습니다.

보시다시피 산소 원자에 해당하는 빨간색 구형은 양쪽에 연결된 두 개의 에틸 그룹을 가지고 있습니다. 모든 링크는 간단하고 유연하며 σ 축을 중심으로 자유롭게 회전합니다.

이러한 회전은 컨 포머 (conformer)로 알려진 입체 이성질체를 생성합니다. 이성질체 이상으로 대체 공간 상태입니다. 이미지의 구조는 모든 원자 그룹이 서로 엇갈리게 (서로 분리)되어있는 안티 컨 포머와 정확히 일치합니다.

다른 컨 포머는 무엇입니까? 가려진 것, 그리고 그 이미지를 사용할 수 없지만 U 자 모양으로 시각화하는 것으로 충분합니다. U의 상단에 메틸기 인 -CH ₃ 이 위치하여 입체적 반발을 경험할 것입니다 (공간에서 충돌 할 것임).

따라서, CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ 분자는 대부분의 시간에 안티 컨 포메이션 을 채택 할 것으로 예상된다 .

분자간 힘

액체상에서 에틸 에테르 분자는 어떤 분자간 힘에 의해 지배됩니까? 쌍극자 모멘트 (1.5D)는 전자 밀도 (δ +)가 충분히 부족하기 때문에 주로 분산력으로 인해 액체에 유지됩니다.

이것은 에틸 그룹의 탄소 원자가 산소 원자에 너무 많은 전자 밀도를 포기하지 않기 때문입니다. 앞서 말한 내용은 에틸 에테르의 정전기 전위 맵을 통해 분명합니다 (아래 이미지). 파란색 영역이 없습니다.

출처 : 영어 위키 백과의 Jaelkoury

분자 구조에서 사용할 수있는 OH 결합이 없기 때문에 산소도 수소 결합을 형성 할 수 없습니다. 따라서 분산력을 선호하는 것은 순간 쌍극자와 분자 질량입니다.

그럼에도 불구하고 물에 잘 녹습니다. 왜? 전자 밀도가 높은 산소 원자는 물 분자로부터 수소 결합을 받아 들일 수 있기 때문입니다.

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

이러한 상호 작용은이 에테르 6.04g을 물 100mL에 용해시키는 원인이됩니다.

물리 화학적 특성

다른 이름들

-디 에틸 에테르

-에 톡시 에탄

-에틸 산화물

분자식

C ₄ H ₁₀ O 또는 (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

분자 무게

74.14g / 몰.

외모

무색 액체.

냄새

달콤하고 매운.

맛이 나다

타 오르고 달콤합니다.

비점

760mmHg에서 34.6 ° C (94.3 ° F).

녹는 점

-116.3 ° C (177.3 ° F). 안정적인 결정.

발화점

-49ºF (밀폐 된 용기).

수용성

25 ° C에서 6.04g / 100mL

다른 액체에 대한 용해도

단쇄 지방족 알코올, 벤젠, 클로로포름, 석유 에테르, 지방 용매, 많은 오일 및 농축 염산과 혼합 가능합니다.

아세톤에 용해되고 에탄올에 매우 용해됩니다. 나프타, 벤젠 및 오일에도 용해됩니다.

밀도

20 ° C (68 ° F)에서 0.714mg / mL.

증기 밀도

2.55 (밀도 1로 취한 공기와 관련하여).

증기압

68ºF에서 442 mmHg. 25 ° C에서 538 mmHg 20 ° C에서 58.6kPa

안정

과산화물 형성과 함께 공기, 습기 및 빛의 작용에 의해 천천히 산화됩니다.

과산화물 형성은 개봉하고 6 개월 이상 보관 된 에테르 용기에서 발생할 수 있습니다. 과산화물은 마찰, 충격 또는 열에 의해 폭발 할 수 있습니다.

다음과의 접촉을 피하십시오 : 아연, 할로겐, 비금속 옥시 할라이드, 강한 산화제, 염화 크롬, 테 멘틴 오일, 금속 질산염 및 염화물.

자동 점화

180 ° C (356 ° F).

분해

가열되면 분해되어 매운 자극적 인 연기를 내 보냅니다.

점도

20ºC에서 0.2448 cPoise.

연소열

8,807 Kcal / g.

기화열

30 ° C에서 89.8 cal / g

표면 장력

20º C에서 17.06 dynes / cm

이온화 잠재력

9.53 eV.

냄새 역치

0.83 ppm (순도는 제공되지 않음).

굴절률

15 ° C에서 1,355

구하기

에틸 알코올에서

에틸 에테르는 촉매로서 황산의 존재하에 에틸 알코올로부터 얻을 수있다. 수성 매질의 황산은 해리되어 하이드로 늄 이온 인 H ₃ O ^{+를 생성} 합니다.

무수 에틸 알코올은 130ºC에서 140ºC 사이에서 가열 된 황산 용액을 통해 흐르며 에틸 알코올 분자의 양성자를 생성합니다. 그 후, 다른 비 양성자 화 된 에틸 알코올 분자가 양성자 화 된 분자와 반응합니다.

이 경우 두 번째 에틸 알코올 분자의 친 핵성 공격이 첫 번째 분자 (양성자 화 된 분자)에서 물의 방출을 촉진합니다. 그 결과, 양성자 화 된 에틸 에테르 (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ )가 형성되고 산소는 부분적으로 양전하를 띤다 .

그러나이 합성법은 황산이 공정에서 생성 된 물 (에틸 알코올 탈수 산물)에 서서히 희석되기 때문에 효율성이 떨어집니다.

반응 온도가 중요합니다. 130 ° C 미만의 온도에서는 반응이 느리고 대부분의 경우 에틸 알코올이 증류됩니다.

150 ° C 이상에서 황산은 에틸 알코올과 결합하여 에틸 에테르를 형성하는 대신 에틸렌 (이중 결합 알켄)을 형성합니다.

에틸렌에서

역 과정, 즉 증기상에서 에틸렌의 수화에서, 에틸 알코올 이외에 부산물로 에틸 에테르가 형성 될 수있다. 사실,이 합성 경로는 대부분의 유기 화합물을 생성합니다.

이 공정은 더 많은 에테르를 생산하도록 조정할 수있는 고체 지지체에 부착 된 인산 촉매를 사용합니다.

알루미나 촉매 존재 하에서 에탄올의 증기 상 탈수는 에틸 에테르 생산에서 95 % 수율을 제공 할 수있다.

독성

접촉에 의해 피부와 눈에 자극을 줄 수 있습니다. 피부에 닿으면 건조하고 갈라질 수 있습니다. 에테르는 빠르게 증발하기 때문에 일반적으로 피부에 침투하지 않습니다.

에테르로 인한 눈 자극은 보통 경미하며 심한 자극의 경우 손상은 일반적으로 되돌릴 수 있습니다.

섭취하면 마약 효과와 위장 자극이 발생합니다. 심한 섭취는 신장 손상을 유발할 수 있습니다.

에테르를 흡입하면 코와 목에 자극을 줄 수 있습니다. 에테르 흡입의 경우 졸음, 흥분, 현기증, 구토, 불규칙한 호흡 및 타액 분비 증가가 발생할 수 있습니다.

높은 노출은 의식을 잃고 심지어 사망을 초래할 수 있습니다.

OSHA는 8 시간 교대로 평균 800ppm의 공기 중 직업적 노출 한계를 설정합니다.

눈 자극 수준 : 100 ppm (인간). 눈 자극 수준 : 1200 mg / m ³ (400 ppm).

응용

유기 용제

브롬, 요오드 및 기타 할로겐을 용해시키는 데 사용되는 유기 용매입니다. 대부분의 지질 (지방), 수지, 순수 고무, 일부 알칼로이드, 검, 향수, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 질산염, 탄화수소 및 착색제.

또한 물보다 밀도가 낮기 때문에 동물 및 식물 조직에서 활성 성분을 추출하는 데 사용되며 물 위에 떠서 원하는 물질을 에테르에 용해시킵니다.

전신 마취

1840 년부터 전신 마취제로 사용되어 클로로포름을 대체하여 치료 효과가 있습니다. 그러나 가연성 물질이므로 임상 환경에서 사용하는 데 심각한 어려움이 있습니다.

또한 환자에게 메스꺼움 및 구토와 같은 바람직하지 않은 수술 후 부작용이 발생합니다.

이러한 이유로 에테르를 전신 마취제로 사용하는 것은 폐기되었으며, 할로 탄과 같은 다른 마취제로 대체되었습니다.

에테르 정신

에탄올과 혼합 된 에테르를 사용하여 스피릿 오브 에테르 (spirit of ether)라고 불리는 용액을 형성했으며, 위의 헛배 부름과 더 가벼운 형태의 위통 치료에 사용되었습니다.

혈액 순환 평가

에테르는 팔과 폐 사이의 혈액 순환을 평가하는 데 사용되었습니다. 에테르는 한쪽 팔에 주입되어 혈액을 우심방, 우심실, 그리고 거기에서 폐로 보냅니다.

에테르를 주입 한 후 호기에서 에테르 냄새를 포착하는 데 걸리는 시간은 약 4 ~ 6 초입니다.

교육 실험실

에테르는 많은 실험에서 교육 실험실에서 사용됩니다. 예를 들어, 멘델의 유전학 법칙의 시연에서.

에테르는 Drosophila 속의 파리를 진정시키고 그들 사이에 필요한 교차를 허용하여 유전학 법칙을 증거하는 데 사용됩니다

참고 문헌

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