아세트 아닐리드 N-acetilarilamina, N- 페닐 아세트과 acetanilo (C8H9NO)는 방향족 아미드 여러 추가 이름을 수신한다. 그것은 플레이크 형태의 무취 고체로 발생하며 화학적 성질은 아미드이며 따라서 강한 환원제와 반응 할 때 가연성 가스를 형성 할 수 있습니다.
또한, 이러한 P 등의 탈수제와 반응 할 수있는 약한 기지 2 O 5 니트릴을 생성한다. Acetanilide는 진통 및 해열 작용이있는 것으로 밝혀졌으며 1886 년 A. Cahn과 P. Hepp에 의해 Antifebrina라는 이름으로 사용되었습니다.
1899 년에는 아세트 아닐리드와 동일한 치료 작용을하는 아세틸 살리실산 (아스피린)이 시장에 출시되었습니다. 아세트 아닐리드의 사용은 아세트 아닐리드에 의해 유발 된 메트 헤모글로빈 혈증의 결과 인 환자에서 청색증의 출현과 관련이 있었기 때문에 그 사용은 폐기되었습니다.
그 후, 아세트 아닐리드의 진통 및 해열 작용은 Axelrod와 Brodie가 제안한 바와 같이 독성 효과가없는 파라세타몰 (아세토 아미노펜)이라는 대사 산물에 존재한다는 것이 확인되었습니다.
화학 구조
상단 이미지는 아세트 아닐리드의 화학 구조를 나타냅니다. 오른쪽에는 벤젠의 육각형 방향족 고리 (점선 포함)가 있고 왼쪽에는 화합물이 방향족 아미드 인 아세트 아미도 그룹 (HNCOCH 3 )으로 구성된 이유가 있습니다 .
아세트 아미도 그룹은 벤젠 고리에 더 큰 극성 특성을 부여합니다. 즉, 아세트 아닐리드 분자에서 쌍극자 모멘트를 생성합니다.
왜? 질소는 고리의 어떤 탄소 원자보다 전기 음성이 더 많고 아실 그룹에도 결합되어 있으며 O 원자도 전자 밀도를 끌어 당기기 때문입니다.
다른 한편으로, 아세트 아닐리드의 거의 전체 분자 구조는 그것을 구성하는 원자의 sp 2 혼성화로 인해 동일한 평면에 놓여 있습니다.
수소 원자가 4 면체의 꼭지점을 구성 하는 –CH 3 그룹과 관련된 예외가 있습니다 (가장 왼쪽에있는 흰색 구체가 평면에서 나옴).
공명 구조 및 분자간 상호 작용
N 원자를 공유하지 않는 고독한 쌍은 방향족 고리의 π 시스템을 통해 순환하여 여러 공명 구조를 생성합니다. 그러나 이러한 구조 중 하나는 O 원자에 음전하 (더 전기 음성)와 N 원자에 양전하로 끝납니다.
따라서 음전하가 고리에서 이동하는 공명 구조와 O 원자에 존재하는 또 다른 공명 구조가 있습니다. 그것은 쌍극자-쌍극자 힘에 의해 분자간 상호 작용합니다.
그러나 두 아세트 아닐리드 분자 사이의 수소 결합 상호 작용 (NHO-…)은 사실 결정 구조에서 지배적 인 힘입니다.
따라서, 아세트 아닐리드 결정은 수소 결합에 의해 "편평한 리본"모양으로 배향 된 8 개 분자의 사방 정계 단위 셀로 구성됩니다.
이것은 하나의 아세트 아닐리드 분자를 다른 분자 위에 병렬로 배치함으로써 시각화 할 수 있습니다. 그런 다음 HNCOCH 3 그룹이 공간적으로 겹치면서 수소 결합을 형성합니다.
또한,이 두 분자 사이에서 3 분의 1도 "미끄러질"수 있지만 방향 고리는 반대쪽을 가리 킵니다.
화학적 특성
분자 무게
135.166g / 몰.
화학적 설명
흰색 또는 회백색 고체. 밝은 흰색 플레이크 또는 결정질 흰색 분말을 형성합니다.
냄새
화장실.
맛이 나다
약간 매워요.
비점
304 ° C ~ 760mmHg (579 ° F ~ 760mmHg).
녹는 점
114.3 ° C (237.7 ° F).
인화점 또는 인화점
169 ° C (337 ° F). 열린 유리에서 만든 측정.
밀도
15 ° C에서 1,219mg / mL (59 ° F에서 1,219mg / mL)
증기 밀도
공기에 대한 4.65.
증기압
237 ° F에서 1 mmHg, 25 ° C에서 1.22 × 10-3 mmHg, 20 ° C에서 2Pa.
안정
자외선에 노출되면 화학적 재 배열을 거칩니다. 구조는 어떻게 바뀌나요? 아세틸 그룹은 ortho 및 para 위치에서 고리에 새로운 결합을 형성합니다. 또한 공기 중에서 안정적이며 강력한 산화제, 부식제 및 알칼리와 호환되지 않습니다.
휘발성
95ºC에서 상당히 휘발성입니다.
자동 점화
1004ºF.
분해
가열되면 분해되어 매우 독성이 강한 연기를 내 보냅니다.
pH
5-7 (10g / L의 H 2 25 ° C에서 O)
용해도
-수중 : 25ºC에서 6.93 × 103 mg / mL.
-다른 액체에서 아세트 아닐리드 1g의 용해도 : 알코올 3.4ml, 끓는 물 20ml, 메탄올 3ml, 아세톤 4ml, 끓는 알코올 0.6ml, 클로로포름 3.7ml, 5ml의 글리세롤, 8ml의 디 옥산, 47ml의 벤젠 및 18ml의 에테르. 염소 수화물은 물에서 아세트 아닐리드의 용해도를 증가시킵니다.
합성
아세트산 무수물과 아세트 아닐리드를 반응시켜 합성됩니다. 이 반응은 유기 화학 (Vogel, 1959)의 많은 텍스트에서 나타납니다.
C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O => C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
응용
-과산화수소 (과산화수소)의 분해 과정을 억제하는 억제제입니다.
-셀룰로오스 에스테르 바니시를 안정화합니다.
-고무 생산 촉진에 중개자 역할을합니다. 마찬가지로 일부 염료와 장뇌의 합성에서 중간체입니다.
-페니실린 합성의 전구체 역할을합니다.
-4-acetamidosulfonylbenzene chloride의 생산에 사용됩니다. Acetanilide는 chlorosulfonic acid (HSO 3 Cl) 와 반응하여 4-aminosulfonylbenzene chloride를 생성합니다. 이것은 암모니아 또는 1 차 유기 아민과 반응하여 술폰 아미드를 형성합니다.
-19 세기 사진의 발전에 실험적으로 사용되었습니다.
-Acetanilide는 약물과 단백질 간의 연결을 연구하기 위해 모세관 전기 영동에서 전기 삼투 플럭스 (EOF)의 마커로 사용됩니다.
-최근 (2016) 아세트 아닐리드는 C 형 간염 바이러스 복제를 억제하는 실험에서 1- (ω- 페녹시 알킬 우라실)과 연결되었습니다. 아세트 아닐리드는 피리 미딘 고리의 3 번 위치에 결합합니다.
-실험 결과는 바이러스 유전자형에 관계없이 바이러스 게놈 복제 감소를 나타냅니다.
-아세트 아닐리드의 독성을 확인하기 전에 1886 년부터 진통제 및 해열제로 사용되었습니다. 이후 (1891), Grün에 의한 만성 및 급성 기관지염 치료에 사용되었습니다.
참고 문헌
- J. Brown 및 DEC Corbridge. (1948). Acetanilide의 결정 구조 : 편광 적외선 사용. Nature volume 162, 페이지 72. doi : 10.1038 / 162072a0.
- Grün, EF (1891) 급성 및 만성 기관지염 치료에 아세트 아닐리드 사용. 랜싯 137 (3539) : 1424-1426.
- Magri, A.et al. (2016). C 형 간염 바이러스 복제의 새로운 억제제로서 1- (ω- 페녹시 알킬) 우라실의 아세트 아닐리드 유도체 탐색. Sci. Rep. 6, 29487; 도이 : 10.1038 / srep29487.
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