차 알콜은 하이드 록실 그룹, OH, 급 탄소에 부착되는 하나이다. 그 공식은 다른 알코올과 마찬가지로 계속 ROH입니다. 그러나 OH는 분자 구조에서 X에 가깝기 때문에 쉽게 인식됩니다. 또한 탄소 사슬은 일반적으로 짧고 분자량이 더 높습니다.
따라서 3 차 알코올은 더 무겁고 분 지형이며 모든 산화에 대해 반응성이 가장 낮습니다. 즉, 각각 2 차 및 1 차 알코올처럼 케톤 또는 카르 복실 산으로 변형 될 수 없습니다.
3 차 알코올의 구조식. 출처 : Jü.
위의 이미지는 3 차 알코올의 일반적인 구조식을 보여줍니다. 그것에 따르면 R 3 COH 유형의 새로운 공식이 작성 될 수 있습니다 . 여기서 R은 알킬 또는 아릴 그룹 일 수 있습니다. 메틸기, CH 3 , 또는 짧거나 긴 탄소 사슬.
세 개의 R 그룹이 다르면 3 차 알코올의 중심 탄소는 키랄이됩니다. 즉, 알코올은 광학적 활동을 보일 것입니다. 이 사실을 위해, 키랄 3 차 알코올은 더 복잡한 구조를 가진 이러한 알코올이 생물학적 활성을 가진 케톤으로부터 합성되기 때문에 제약 산업에서 관심이 있습니다.
3 차 알코올의 구조
3 차 알코올과 그 구조. 출처 : Gabriel Bolívar.
더 높은 3 차 알코올의 구조를 고려하여 화합물이 무엇이든 상관없이이를 인식하는 방법을 배우십시오. OH에 부착 된 탄소는 세 개의 다른 탄소에도 부착되어야합니다. 자세히 보면 세 가지 알코올이 모두 있습니다.
첫 번째 알코올 (왼쪽) 은 중앙 탄소에 연결된 3 개의 CH 3 그룹으로 구성되며 , 그 공식은 (CH 3 ) 3 COH입니다. (CH 3 ) 3 C- 알킬기 는 tertbutyl로 알려져 있으며 많은 3 차 알코올에 존재하며 T 모양 (그림에서 빨간색 T)으로 쉽게 알아볼 수 있습니다.
두 번째 알코올 (오른쪽)에는 중앙 탄소에 부착 된 CH 3 , CH 3 CH 2 및 CH 2 CH 2 CH 3 그룹이 있습니다. 세 그룹이 다르기 때문에 알코올은 키랄이므로 광학 활성을 나타냅니다. 여기서 T는 관찰되지 않지만 OH에 가까운 X (빨간색과 파란색)입니다.
그리고 세 번째 알코올 (아래에 있고 색이없는 알코올)에서 OH는 두 개의 시클로 펜탄을 연결하는 두 개의 탄소 중 하나에 연결됩니다. 이 알코올은 중앙 탄소에 연결된 두 그룹이 동일하기 때문에 광학적 활동이 없습니다. 두 번째 알코올과 마찬가지로주의 깊게 살펴보면 X (사면체가 아닌)도 찾을 수 있습니다.
입체 장애
세 가지 고급 알코올은 X보다 공통점이 더 많습니다. 중앙 탄소는 입체적으로 방해를받습니다. 즉, 우주에서 그것을 둘러싼 많은 원자가 있습니다. 이것의 즉각적인 결과는 양전하를 갈망하는 친핵체가이 탄소에 접근하기 어렵다는 것을 알게된다는 것입니다.
다른 한편으로, 중앙 탄소에 결합 된 3 개의 탄소가 있기 때문에, 그들은 전기 음성 산소 원자가 빼는 전자 밀도의 일부를 제공하여 이러한 친 핵성 공격에 대해 더욱 안정화시킵니다. 그러나 3 차 알코올은 탄수화물 형성으로 대체 될 수 있습니다.
속성
물리적 인
세 번째 알코올은 일반적으로 높은 분지 구조를 가지고 있습니다. 이것의 첫 번째 결과는 OH 그룹이 방해를 받으므로 쌍극자 모멘트가 인접 분자에 미치는 영향이 적다는 것입니다.
이는 1 차 및 2 차 알코올에 비해 분자 상호 작용이 약합니다.
예를 들어 부탄올의 구조 이성질체를 고려하십시오.
CH 3 CH 2 CH 2 OH (n- 부탄올, Peb = 117 ° C)
(CH 3 ) 2 CH 2 OH (이소 부틸 알코올, bp = 107 ° C)
CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 (sec- 부틸 알코올, bp = 98 ° C)
(CH 3 ) 3 COH (tert- 부틸 알코올, bp = 82ºC)
이성질체가 더 분지 화됨에 따라 끓는점이 어떻게 떨어지는 지 주목하십시오.
처음에는 세 번째 알코올의 구조에서 X가 관찰되며 그 자체로 높은 분지 화를 나타냅니다. 이것이 이러한 알코올이 낮은 녹는 점 및 / 또는 끓는점을 갖는 경향이있는 이유입니다.
물과의 혼화 성도 약간 유사합니다. OH가 더 많이 방해 될수록 세 번째 알코올은 물과 덜 혼합됩니다. 그러나, 상기 혼 화성은 탄소 사슬이 길수록 감소한다. 따라서 tert- 부틸 알코올은 n- 부탄올보다 더 잘 용해되고 물과 혼합 될 수 있습니다.
신맛
3 차 알코올은 가장 산성이 가장 낮은 경향이 있습니다. 그 이유는 다양하고 상호 관련이 있습니다. 즉, 그 유도 된 알콕시, RO의 음 전하 - 강하게 음이온 약화 중심 탄소에 부착 된 세 개의 알킬기에 의해 반발된다.
음이온이 불안정할수록 알코올의 산도가 낮아집니다.
반동
세 번째 알코올은 케톤 (R 2 C = O) 또는 알데히드 (RCHO) 또는 카르 복실 산 (RCOOH)으로 산화 될 수 없습니다 . 한편, 그것은 (CO의 형태로 하나 또는 두 개의 탄소를 잃는 것 (2) 산화에 대하여 그 반응성을 감소, 산화로); 다른 한편으로는 수소가 부족하여 산소와 다른 결합을 형성하기 위해 잃을 수 있습니다.
그러나 이들은 치환 및 제거 (이중 결합, 알켄 또는 올레핀의 형성)를 겪을 수 있습니다.
명명법
이 알코올의 명명법은 다른 알코올과 다르지 않습니다. 공통 또는 전통적인 이름과 IUPAC가 관리하는 체계적인 이름이 있습니다.
주쇄와 그 분지가 알려진 알킬기로 구성되어 있으면 전통적인 이름으로 사용됩니다. 그렇게 할 수없는 경우 IUPAC 명명법이 사용됩니다.
예를 들어, 다음 3 차 알코올을 고려하십시오.
3,3- 디메틸 -1- 부탄올. 출처 : Gabriel Bolívar.
탄소는 오른쪽에서 왼쪽으로 나열됩니다. C-3에는 두 개의 CH 3 치환기가 있으므로이 알코올의 이름은 3,3- 디메틸 -1- 부탄올 (주쇄에 4 개의 탄소가 있음)입니다.
마찬가지로 전체 사슬과 그 가지는 네오 헥실 그룹으로 구성됩니다. 따라서 전통적인 이름은 네오 헥실 알코올 또는 네오 헥사 놀일 수 있습니다.
예
마지막으로 3 차 알코올의 몇 가지 예가 언급됩니다.
-2- 메틸 -2- 프로판올
-3- 메틸 -3- 헥산 올
-Octan-1-ol 자전거
-2- 메틸 -2- 부탄올 : CH 3 CH 2 COH (CH 3 ) 2
처음 세 알코올의 공식은 첫 번째 이미지에 표시됩니다.
참고 문헌
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT 및 Boyd, R, N. (1987). 유기 화학. (5 판). 편집 Addison-Wesley Interamericana.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. 아민. (10 판). 와일리 플러스.
- Gunawardena Gamini. (2016 년 1 월 31 일). 3 차 알코올. 화학 LibreTexts. 출처 : chem.libretexts.org
- Ashenhurst James. (2010 년 6 월 16 일). 알코올 (1)-명명법 및 특성. 출처 : masterorganicchemistry.com
- Clark J. (2015). 알코올을 소개합니다. 출처 : chemguide.co.uk
- 유기 화학. (sf). 단원 3. 알코올. . 출처 : sinorg.uji.es
- Nilanjana Majumdar. (2019 년 3 월 3 일). 키랄 3 차 알코올의 합성 : 중요한 발전. 출처 : 2.chemistry.msu.edu