시클로 헥산 분자식 C 비교적 안정한 시클로 알칸 6 H 12 . 무색의 인화성 액체로 약한 솔벤트 냄새가 나지만 불순물이있는 경우 침투 할 수 있습니다.
이는 g / cm 0.779의 밀도를 갖는 3 ; 80.7 ° C에서 끓는 다. 6.4 ° C에서 냉동. 용해도는 실온에서 50ppm (대략)까지만 낮아 물에 불용성으로 간주됩니다. 그러나 알코올, 에테르, 클로로포름, 벤젠 및 아세톤과 쉽게 혼합됩니다.
시클로 헥산 분자의 3D 모델. Jynto 및 Ben Mills / 퍼블릭 도메인
시클로 헥산의 고리 시스템은 다른 시클로 알칸보다 자연의 유기 분자에서 더 일반적입니다. 이는 안정성과 잘 확립 된 형태가 제공하는 선택성 때문일 수 있습니다.
사실, 탄수화물, 스테로이드, 식물성 제품, 살충제 및 기타 여러 중요한 화합물에는 시클로 헥산과 유사한 고리가 포함되어 있으며, 그 형태는 반응성에 매우 중요합니다.
구조
시클로 헥산은 6 원 지환 식 탄화수소입니다. 그것은 주로 인접한 탄소 원자의 모든 CH 결합이 60 °와 같은 2 면체 각도로 엇갈린 형태로 존재합니다.
모든 시클로 알칸의 각도와 비틀림 응력이 가장 낮기 때문에 시클로 헥산은 전체 고리 응력에 대해 0을 갖는 것으로 간주됩니다. 이것은 또한 시클로 헥산을 시클로 알칸 중에서 가장 안정하게 만들고 따라서 다른 시클로 알칸에 비해 연소 될 때 가장 적은 양의 열을 생성합니다.
대체 위치
시클로 헥산 고리의 치환기 위치에는 축 위치와 적도 위치의 두 가지 유형이 있습니다. 적도 CH 결합은 링의 적도 주변의 밴드에 있습니다.
차례로, 각 탄소 원자는 고리의 평면에 수직이고 축에 평행 한 축 수소를 가지고 있습니다. 축 방향 수소는 위아래로 번갈아 가며; 각 탄소 원자는 축 방향과 적도 위치를 가지고 있습니다. 링의 각 측면은 교대로 배열 된 3 개의 축 위치와 3 개의 적도 위치를 가지고 있습니다.
연구 모델
시클로 헥산은 물리적 분자 모델을 구축하거나 분자 모델링 프로그램을 사용하여 가장 잘 연구됩니다. 이러한 모델을 사용하면 적도 및 축 방향 수소 원자의 비틀림 관계와 방향을 쉽게 관찰 할 수 있습니다.
그러나 Newman 투영에서 수소 원자의 배열은 병렬 CC 결합 쌍을 살펴봄으로써 분석 할 수도 있습니다.
시클로 헥산의 뉴먼 투영. Durfo / CC0
형태
시클로 헥산은 상호 변환 할 수있는 두 가지 형태, 즉 보트와 의자에서 발생할 수 있습니다. 그러나 후자는 시클로 헥산 구조에 각도 나 비틀림 응력이 없기 때문에 가장 안정적인 형태입니다. 99 % 이상의 분자가 주어진 시간에 의자 형태로 존재합니다.
시클로 헥산의 의자 형태. Chem Sim 2001 / 퍼블릭 도메인
의자 형태
의자 형태에서 모든 CC 결합 각도는 109.5 °이므로 각도 응력이 완화됩니다. DC 링크가 완벽하게 엇갈리게되어 있기 때문에 안장 형태에도 비틀림 응력이 없습니다. 또한, 시클로 헥산 고리의 반대쪽 모서리에있는 수소 원자는 멀리 떨어져 있습니다.
보트 형태
의자 모양은 캔 모양이라는 다른 모양을 취할 수 있습니다. 이것은 링의 CC 단일 결합에서 부분 회전의 결과로 발생합니다. 이러한 형태는 또한 각도 응력을 나타내지 않지만 비틀림 응력이 있습니다.
시클로 헥산 보트 형태. Keministi / 퍼블릭 도메인
보트 형태의 모델을 볼 때 각 측면을 따라 CC 결합 축에서 탄소 원자의 C-H 결합이 가려져 비틀림 응력을 생성하는 것으로 나타났습니다.
또한 수소 원자 중 두 개는 반 데르 발스 반발력을 생성하기에 충분히 가깝습니다.
꼬인 보트 형태
보트 형태가 구부러지면 일부 비틀림 응력을 완화하고 수소 원자 간의 상호 작용을 줄일 수있는 꼬인 보트 형태를 얻게됩니다.
그러나 굽힘으로 얻은 안정성은 안장 형태보다 트위스트 보트 형태를 더 안정적으로 만들기에는 충분하지 않습니다.
시클로 헥산의 꼬인 보트 형태. 케 미니 스티 / CC0
응용
나일론 제조
상업적으로 생산되는 거의 모든 시클로 헥산 (98 % 이상)은 나일론 전구체의 산업적 생산에서 원료로 널리 사용됩니다 : 아 디프 산 (60 %), 카프로 락탐 및 헥사 메틸렌 디아민. 전 세계적으로 생산되는 카프로 락탐의 75 %는 나일론 6을 만드는 데 사용됩니다.
나일론 현이 달린 기타. 출처 : pexels.com
기타 화합물의 제조
그러나 시클로 헥산은 벤젠, 시클로 헥실 클로라이드, 니트로 시클로 헥산, 시클로 헥산 올 및 시클로 헥사 논의 제조에도 사용됩니다. 고체 연료의 제조; 살 진균 제제에서; 그리고 스테로이드의 산업 재결정에서.
소수 민족 신청
생산 된 시클로 헥산의 극히 일부는 화학 산업의 비극성 용매 및 폴리머 반응의 희석제로 사용됩니다. 페인트 및 니스 제거 제로도 사용할 수 있습니다. 에센셜 오일 추출; 그리고 유리 대체품.
고유 한 화학적 및 구조적 특성으로 인해 시클로 헥산은 분자량 측정 및 표준을 위해 분석 화학 실험실에서도 사용됩니다.
제조
전통적인 과정
사이클로 헥산은 0.1 ~ 1.0 %의 농도로 원유에 존재합니다. 따라서 전통적으로 초 분획에 의해 85 % 시클로 헥산 농축 물을 얻은 나프타의 분별 증류에 의해 생산되었다.
석유의 분별 증류. Crude_Oil_Distillation-fr.svg : 이미지 원본 : Psarianos, Theresa knott; 이미지 벡터 : Rogilbert 파생 작업 : Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)
이 농축 물은 펜탄 이성 질화 공정을 수행하고, 열분해를 통해 개방 사슬 탄화수소를 제거하고, 황산으로 처리하여 방향족 화합물을 제거해야하는 추가 정제가 필요하기 때문에 판매되었습니다.
더 높은 순도의 시클로 헥산을 얻는 데 많은 어려움은 유사한 끓는점을 가진 많은 수의 석유 성분 때문이었습니다.
고효율 프로세스
오늘날 시클로 헥산은 공정의 단순성과 높은 효율성으로 인해 벤젠과 수소 (촉매 수소화)를 반응시켜 산업 규모로 생산됩니다.
이 반응은 고도로 분산 된 촉매의 존재 또는 고정 된 촉매층에서 액체 또는 증기 상 방법을 사용하여 수행 할 수 있습니다. 니켈, 백금 또는 팔라듐이 촉매로 사용되는 여러 공정이 개발되었습니다.
대부분의 시클로 헥산 공장은 벤젠 생성 개질기 가스와 다량의 수소 부산물을 시클로 헥산 생산을위한 원료로 사용합니다.
시클로 헥산을 수익성있게 제조하는 데 수소 및 벤젠 비용이 중요하기 때문에 플랜트는 종종 저렴한 원료를 사용할 수있는 대형 정제소 근처에 있습니다.
참고 문헌
- 캠벨, ML (2014). 시클로 헥산. Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry ( 7th ed.). 뉴욕 : John Wiley & Sons.
- McMurry, J. (2011). 유기 화학의 기초 (7 번째 에드.). 벨몬트 : 브룩스 / 콜.
- 국립 생명 공학 정보 센터. (2020) PubChem 데이터베이스. 사이클로 헥산, CID = 8078. 베데스다 : 국립 의학 도서관. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). 유기 화학-구조, 메커니즘 및 합성. 샌디에이고 : 엘스 비어.
- Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). 일반 화학 : 원칙과 현대 응용 프로그램 (11 일 에디션.). 뉴욕 : 피어슨.
- Solomons, TW, Fryhle, CB 및 Snyder, SA (2016). (유기 화학 12 번째 에드.). Hoboken : John Wiley & Sons.
- 웨이드, LG (2013). 유기 화학 (8 판). 뉴욕. 피어슨.