벤질 산 또한 difenilglucólico 산 또는 2- 히드 록시 -2,2- 디 페닐 아세트산으로 알려진, 다른 유틸리티를 갖는 화합물의 합성에 사용하는 방향족 유기 화합물이다. 그것은 화학식이 C14H12O3 (구조상 두 개의 페놀 고리가 있음)이고 분자량이 228.25g / mol 인 2- 하이드 록시 모노 카복실산입니다.
일반적으로 화학 산업에서 사용되며 1 차 알코올에 대한 용해도가 좋고 끓는점이 180 ° C에 가까운 황색 결정 성 분말로 획득됩니다.
벤질 산의 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Dschanz)
그것은 "Brønsted"산으로 분류되었습니다. 즉, Brønsted 염기로 기능하는 수용체 분자에 수소 이온을 제공 할 수있는 화합물입니다.
그것의 합성은 1838 년에 처음 이루어졌고, 그 이후로 다양한 합성 목적을위한 분자 "재 배열"의 일반적인 클래스 또는 "추적"또는 "추적"기술을 포함한 실험 연구를위한 "시제품"으로 인식되었습니다. ”동위 원소로.
벤질 산은 제약 산업에서 클리 디늄, 딜란 틴, 메 펜졸 레이트, 플루트로 피움 등과 같은 약물의 수송 및 "전달"을위한 부형제 역할을하는 화합물 인 제약 글리콜 레이트의 합성에 사용됩니다.
또한 여드름, 건선, 검버섯, 주름 및 기타 일반적인 피부 질환을 치료하는 약물 미용 강화제로 성공적으로 사용되었습니다.
벤질 산의 합성
벤질 산의 합성은 1838 년 von Liebig이 일반적인 방향족 α- 디케 톤 (벤질)을 이온에 의해 유도 된 α- 하이드 록시 산 (벤질 산)의 염으로 재 배열 변환을 설명했을 때 처음보고되었습니다. 수산화물.
벤질 산을 생성하기위한 벤질의 분자 "재 배열"반응은 염기성 화합물의 존재로 인해 발생하는 아릴 기 (방향족 그룹에서 파생 된 치환기, 종종 방향족 탄화수소)의 이동과 관련이 있습니다.
벤질 산 합성 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 MegaByte07)
이 과정이 아마도 최초의 분자 재 배열 반응 중 하나 였다는 사실을 감안할 때, 벤질-벤질 산 재 배열 메커니즘은 유기 합성 및 유기 물리 화학 분야에서 다른 많은 과정의 모델로 사용되었습니다.
현재, 벤질 산은 "유도제"로 수산화 칼륨을 사용하여 벤질 또는 벤조 인으로부터 일반적으로 제조됩니다. 반응 과정에서 안정한 카르 복실 레이트 염인 "칼륨 벤질 레이트"로 알려진 중간 화합물이 형성됩니다.
이 반응이 일어나는 매질의 염산에 의한 산성화는 나중에 칼륨 벤질 레이트로부터 벤질 산의 형성을 촉진합니다. 또한 많은 실험 보고서는 반응이 고온 조건에서 수행된다는 것을 나타냅니다.
전치
재 배열 (또는 벤질-벤질 산 재 배열)은 α- 디케 톤을 α- 하이드 록시 산의 염으로 다양한 염기 유도 변환에 대한 모델 반응입니다. 이것은 벤질 산을 생성하기 위해 방향족, 반 방향족, 지환 족, 지방족 또는 헤테로 사이 클릭 α- 디케 톤과 같은 다른 유형의 디케 톤으로 수행 될 수있다.
벤질 산 재배 열의 분해 메커니즘 (출처 : Chemboyz via Wikimedia Commons)
반응 메커니즘은 기본적으로 모든 경우에 동일합니다. 세 단계로 구성됩니다.
1- α- 디케 톤 화합물의 카르보닐기, 즉 케톤 기 중 하나에 수산화 이온을 가역적으로 첨가하여 많은 텍스트에서 "히드 록시 알콕시 드"로 알려진 음전하 중간체를 생성합니다.
2- 중간체의 분자 내 재 배열. 카르보닐기에서 발생할 친 핵성 공격에 더 적합한 형태를 갖는 두 번째 중간체를 생성합니다.
3- 양성자 전달 반응을 통해 두 번째 중간체를 해당 α- 하이드 록시 산의 염으로 빠르게 전환합니다.
α- 디케 톤은 또한 알콕시 드 이온의 존재하에 알코올과의 반응을 통해 벤질 산 에스테르로 변환 될 수 있습니다.
따라서 재 배열은 벤질 산 a의 합성에서와 같이 상응하는 α- 히드 록시 카르 복실 산을 생성하기 위해 염기 (일반적으로 수산화 칼륨)의 존재하에 α- 디케 톤의 유기 반응에 지나지 않습니다. 벤질 (1,2- 디 페닐 에탄 디온)로 시작.
이 과정에서 알 수 있듯이, 재 배열은 탄소 원자에 음전하가 존재하는 음이온 성 유기 화합물 인 탄소 이온의 분자 내 이동을 포함합니다.
응용
위에서 논의한 바와 같이 벤질 산은 다양한 유형의 화합물의 화학적 합성을위한 "염기"역할을하는 유기 화합물입니다.
약리학
제약 글리콜 레이트는 벤질 산의 실질적인 이점을 보여주는 좋은 예입니다. 글리콜 레이트는 향미, 모양, 일관성 또는 기타 특성 (예 : 안정성)을 제공하기 위해 약물과 혼합 된 물질에 지나지 않지만 약리학 적 관점에서 불활성 인 부형제로 사용됩니다.
벤질 산에서 파생 된 부형제로 생산되는 주요 약물 중에는 다음에서 파생 된 일부 화합물이 있습니다.
-클리 디늄 : 궤양, 과민성 대장 증후군, 장 감염, 복부 경련 등과 같은 특정 위장 장애를 치료하는 데 사용되는 약물. 그것은 일부 신체 분비물을 감소시키는 작용을하며 일반적으로 클리 디늄 브로마이드 형태로 얻어집니다.
-딜란 틴 : 일반적으로 페니토인으로도 알려져 있으며, 일부 유형의 발작에 유용한 항간질제 또는 항 경련제입니다.
-Mepenzolate : 속쓰림 및 장 근육 경련을 줄이고 위궤양 치료에 사용됩니다.
-플루트로 피움 : 아세틸 콜린의 경쟁적 길항제 역할을하는 항콜린 제로서 주로 만성 폐쇄성 폐 질환 치료에 사용됩니다.
이러한 약물에서 부형제로서의 벤질 산의 역할은 아마도 활성 화합물을 운반하는 것이며, 신체 내부에서 이들 사이의 연결이 가수 분해 될 수 있고 후자가 방출되어 약리학 적 기능을 발휘할 수 있습니다.
기타 용도
이미 언급 한 것 외에도 벤질 산은 여드름, 건선, 검버섯, 건성 피부, 피부 색소 병변, 주름 등의 치료에 효과적인 것으로 입증 된 약리학 적 화장품 제형에도 사용됩니다.
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