벤조산 : 구조, 특성, 생산, 용도 - 화학 - 2025

벤조산 분자식으로 모든 방향족 산의 간단 C ₆ H ₅ COOH. 그것은 오랜 기간 동안 주된 공급원이 Styrax 속의 다양한 나무 껍질에서 얻은 수지 인 benzoin이라는 사실에 기인합니다.

많은 식물, 특히 살구와 블루 베리와 같은 과일에서 발견됩니다. 또한 아미노산 페닐알라닌 대사의 부산물로 박테리아에서 생성됩니다. 또한 일부 식품에 존재하는 폴리 페놀의 박테리아 (산화) 처리에 의해 장에서 생성됩니다.

출처 : Norsci, Wikimedia Commons

위의 이미지에서 볼 수 있듯이 C ₆ H ₅ COOH는 많은 산과 달리 고체 화합물입니다. 그것의 고체는 아몬드 향을 발산하는 밝은, 흰색 및 필 모양의 결정으로 구성됩니다.

이 바늘은 16 세기부터 알려져 왔습니다. 예를 들어, 1556 년 Nostradamus는 벤조 인 검에서 건식 증류를 설명합니다.

벤조산의 주요 기능 중 하나는 효모, 곰팡이 및 일부 박테리아의 성장을 억제하는 것입니다. 식품 방부제로 사용됩니다. 이 작업은 pH에 따라 다릅니다.

벤조산은 백선 및 무좀과 같은 피부 질환 치료에 사용되는 의약품의 성분으로 사용되는 몇 가지 의약 작용을합니다. 흡입제 충혈 완화제, 거담제 및 진통제로도 사용됩니다.

산업적으로 생산 된 벤조산의 높은 비율은 페놀 생산에 사용됩니다. 마찬가지로, 그것의 일부는 가소제의 제조에 사용되는 글리콜 벤조 에이트의 생산으로 지정됩니다.

벤조산은 특별히 독성이있는 화합물은 아니지만 건강에 해로운 작용을합니다. 이러한 이유로 WHO는 하루에 벤조산 300mg을 섭취하는 것과 동일한 5mg / kg / 일의 최대 섭취량을 권장합니다.

벤조산의 구조

출처 : Wikipedia를 통한 Jynto 및 Ben Mills

상단 이미지는 막대 및 구형 모델을 사용한 벤조산의 구조를 보여줍니다. 검은 구체의 수를 세면 6 개, 즉 6 개의 탄소 원자가 있음을 알 수 있습니다. 두 개의 빨간색 구체는 카르복실기 -COOH의 두 산소 원자에 해당합니다. 마지막으로 흰색 구체는 수소 원자입니다.

보시다시피 왼쪽에는 방향족 고리가 있으며, 고리 중앙의 점선으로 방향족 성을 나타냅니다. 그리고 오른쪽에는이 화합물의 산성 특성을 담당하는 –COOH 그룹이 있습니다.

분자 적으로 C ₆ H ₅ COOH는 모든 원자 (수소 제외)가 sp ² 혼성화를 가지기 때문에 평평한 구조를 가지고 있습니다 .

반면에 극성이 높은 -COOH 그룹은 구조에 영구 쌍극자가 존재할 수 있도록합니다. 정전기 전위 맵을 사용할 수있는 경우 한 눈에 볼 수있는 쌍극자.

이 사실은 결과적으로 C ₆ H ₅ COOH가 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 상호 작용할 수 있습니다. 특히, 특별한 수소 결합으로.

–COOH 그룹을 보면 C = O의 산소가 수소 결합을 받아 들일 수 있음을 알 수 있습니다. 오하이오의 산소는 기증합니다.

결정과 수소 결합

벤조산은 두 개의 수소 결합을 형성 할 수 있습니다. 하나를 동시에 받아들이고 받아들입니다. 따라서 이량 체를 형성하는 것으로 밝혀졌습니다. 즉, 분자가 다른 분자와 "관련"되어 있습니다.

이 쌍 또는 이량 체, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ 는 공간에서의 배열로 인한 고체를 정의하는 구조적 염기입니다.

이 이량 체는 강력하고 방향성이있는 상호 작용이 주어지면 고체에서 정렬 된 패턴을 설정하는 분자 평면을 구성합니다. 방향족 고리는 또한 분산력에 의한 상호 작용을 통해이 순서에 참여합니다.

결과적으로 분자는 단 사정 결정을 형성하며, 정확한 구조적 특성은 X 선 회절과 같은 도구 기술로 연구 할 수 있습니다.

여기에서 한 쌍의 편평한 분자가 주로 수소 결합에 의해 공간에 배열되어 흰색과 결정질 바늘을 생성 할 수 있습니다.

물리 화학적 특성

화학명

산:

-벤조산

-카르 복실 산 벤젠

-극적인

-카복시 벤젠

-벤젠 포름

분자식

C ₇ H ₆ O ₂ 또는 C ₆ H ₅ COOH.

분자 무게

122.123g / 몰.

물리적 설명

고체 또는 결정 형태로 일반적으로 흰색이지만 특정 불순물이 포함 된 경우 베이지 색일 수 있습니다. 그 결정은 비늘 모양이거나 바늘 모양입니다 (첫 번째 이미지 참조).

냄새

아몬드 냄새가 나고 기분이 좋습니다.

맛이 나다

맛이 없거나 약간 쓴다. 맛 감지 한계는 85ppm입니다.

비점

249 ° C (480 ° F ~ 760mmHg).

녹는 점

121.5-123.5 ° C (252.3 ° F).

발화점

121 ° C (250 ° F).

승화

그것은 100ºC에서 승화 할 수 있습니다.

수용성

25 ° C에서 3.4g / L

유기 용매에 대한 용해도

-1 g의 벤조산을 다음과 같은 부피에 용해시킨다 : 2.3 mL의 차가운 알코올; 4.5ml의 클로로포름; 에테르 3mL; 3 mL의 아세톤; 사염화탄소 30mL; 10 mL의 벤젠; 30 mL의 이황화 탄소; 및 2.3 mL의 테레빈 유.

-또한 휘발성 및 고정 유에 용해됩니다.

-석유 에테르에 약간 용해됩니다.

-헥산에 대한 용해도는 0.9g / L, 메탄올 71.5g / L 및 톨루엔 10.6g / L입니다.

밀도

82.4 ° F에서 1.316g / mL, 15 ° C에서 1.2659g / mL

증기 밀도

4.21 (기준으로 취한 공기 대비 = 1)

증기압

1 mmHg로 205 ° F 7.0 × 10 ^-4 25 ℃에서 mmHg로

안정

물에서 0.1 % 농도의 용액은 최소 8 주 동안 안정적입니다.

분해

그것은 가열시 분해되어 매운 자극적 인 연기를 방출합니다.

점도

130 ° C에서 1.26 cPoise

연소열

3227 KJ / 몰.

기화열

249 ° C에서 534 KJ / mol

pH

물에 약 4 개.

표면 장력

130 ° C에서 31N / m

pKa

25 ° C에서 4.19

굴절률

20 ° C에서 1.504-1.5397 (ηD)

반응

-염기 (NaOH, KOH 등)와 접촉하면 벤조 에이트 염을 형성합니다. 예를 들어 NaOH와 반응하면 벤조산 나트륨, C ₆ H ₅ COONa를 형성합니다.

-알코올과 반응하여 에스테르를 형성합니다. 예를 들어, 에틸 알코올과의 반응은 에틸 에스테르를 생성합니다. 일부 벤조산 에스테르는 가소제로 사용됩니다.

-5 염화 인 (PCl ₅₎ 과 반응하여 산 할로겐화물 인 벤조일 클로라이드를 형성합니다. 벤조일 클로라이드는 암모늄 (NH ₃ ) 또는 메틸 아민 (CH ₃ NH ₂ ) 과 같은 아민과 반응하여 벤즈 아미드를 형성 할 수 있습니다.

-벤조산과 황산의 반응은 방향족 고리의 술 폰화를 생성합니다. 작용기 -SO ₃ H는 고리의 메타 위치에서 수소 원자를 대체합니다.

-황산을 촉매로 사용하여 질산과 반응하여 메타-니트로 벤조산을 형성 할 수 있습니다.

-염화철, FeCl ₃ , 벤조산 과 같은 촉매의 존재하에 벤조산은 할로겐과 반응합니다. 예를 들어, 염소와 반응하여 메타-클로로 벤조산을 형성합니다.

생산

이 화합물의 일부 생산 방법은 다음과 같습니다.

-대부분의 벤조산은 공기 중에 존재하는 산소로 톨루엔을 산화시켜 산업적으로 생산됩니다. 이 공정은 140-160 ° C의 온도와 0.2-0.3 MPa의 압력에서 코발트 나프 텐 산염에 의해 촉매됩니다.

-반면에 톨루엔은 염소화되어 벤조 트리 클로라이드를 생성 할 수 있으며, 이는 후속 적으로 벤조산으로 가수 분해됩니다.

-산성 또는 알칼리성 환경에서 benzonitrile과 benzamide의 가수 분해는 benzoic acid와 그 결합 염기를 생성 할 수 있습니다.

-수성 매체에서 과망간산 칼륨에 의해 매개되는 산화의 벤질 알코올은 벤조산을 생성합니다. 반응은 가열 또는 환류 증류에 의해 발생합니다. 공정이 끝나면 혼합물을 여과하여 이산화망간을 제거하고 상층 액을 냉각하여 벤조산을 얻습니다.

-벤조 트리 클로라이드 화합물은 철 또는 철염을 촉매로 사용하여 수산화칼슘과 반응하여 초기에 칼슘 벤조 에이트, Ca (C ₆ H ₅ COO) _{2를 형성} 합니다. 그런 다음 염산과의 반응에 의해이 염이 벤조산으로 전환됩니다.

응용

산업

-300-400ºC의 온도에서 벤조산의 산화 적 탈 카복실 화에 의한 페놀 생산에 사용됩니다. 무슨 목적을 위해? 페놀은 나일론 합성에 사용될 수 있기 때문입니다.

-이로부터 가소제로 사용되는 물질 인 디 에틸렌 글리콜 에스테르와 트리 에틸렌 글리콜 에스테르의 화학 전구체 인 벤조 에이트 글리콜이 형성됩니다. 가소제의 가장 중요한 응용 분야는 아마도 접착제 제 제일 것입니다. 일부 장쇄 에스테르는 PVC와 같은 플라스틱을 부드럽게하는 데 사용됩니다.

-고무 중합 활성화 제로 사용됩니다. 또한 알키드 수지 제조의 중간체이자 원유 회 수용 첨가제입니다.

-또한, 수지, 착색제, 섬유, 살충제 생산 및 폴리 에스터 생산을위한 폴리 아미드 수지의 개질제로 사용됩니다. 담배의 향기를 유지하는 데 사용됩니다.

-인공 향료 및 방충제 정교화에 사용되는 벤조일 벤조 에이트 등 화합물 합성의 출발 물질 인 염화 벤조일의 전구체입니다.

약용

-백선, 무좀 등 곰팡이로 인한 피부 질환 치료에 사용되는 휘트필드 연고의 성분입니다. Whitfield의 연고는 6 % 벤조산과 3 % 살리실산으로 구성되어 있습니다.

-벤조 인 팅크의 성분으로 국소 방부제 및 흡입제 충혈 완화 제로 사용되었습니다. 벤조산은 20 세기 초까지 거담제, 진통제 및 방부제로 사용되었습니다.

-벤조산은 잔류 질소 축적 질환 환자의 실험 요법에 사용되었습니다.

음식 보존

벤조산과 그 염은 식품 보존에 사용됩니다. 이 화합물은 pH 의존성 메커니즘을 통해 곰팡이, 효모 및 박테리아의 성장을 억제 할 수 있습니다.

그들은 세포 내 pH가 5보다 낮은 pH로 떨어질 때이 유기체에 작용하여 벤조산 생산을위한 포도당의 혐기성 발효를 거의 완전히 억제합니다. 이 항균 작용은보다 효과적인 작용을 위해 2.5에서 4 사이의 pH가 필요합니다.

-과일 주스, 탄산 음료, 인산 소다, 피클 및 기타 산성 식품과 같은 식품을 보존하는 데 사용됩니다.

불편한

일부 음료에 들어있는 아스코르브 산 (비타민 C)과 반응하여 발암 성 화합물 인 벤젠을 생성 할 수 있습니다. 이 때문에 우리는 벤조산 문제가없는 식품을 보존 할 수있는 다른 화합물을 찾고 있습니다.

기타

-이오노머 필름에 존재하는 활성 포장재에 사용됩니다. 벤조산이 이들로부터 방출되어 미생물 배지에서 Penicillium 및 Aspergillus 속 종의 성장을 억제 할 수 있습니다.

-과일 주스 및 향수의 향기 방부제로 사용됩니다. 이 응용 프로그램과 함께 담배에도 사용됩니다.

-벤조산은 대두, 오이, 멜론, 땅콩 및 목본 관상용 식물의 활엽수 잡초와 풀을 방제하기위한 선택적 제초제로 사용됩니다.

독성

-피부 및 눈에 닿으면 발적의 원인이됩니다. 흡입하면 호흡기 자극과 기침이 발생할 수 있습니다. 다량의 벤조산을 섭취하면 위장 장애를 유발하여 간 및 신장 손상을 초래할 수 있습니다.

-벤조산과 벤조 에이트는 히스타민을 방출하여 눈, 피부 및 점막에 알레르기 반응과 자극을 일으킬 수 있습니다.

-장내에 빠르게 흡수되어 체내에 축적되지 않고 소변으로 제거되기 때문에 누적, 돌연변이 또는 발암 효과가 없습니다.

-WHO에 따라 허용되는 최대 용량은 5mg / kg / 일, 약 300mg / 일입니다. 사람의 급성 독성 용량 : 500 mg / kg.

참고 문헌

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