구연산 : 구조, 특성, 생산 및 용도 - 화학

시트르산 그의 화학식 인 약산성으로 이루어진 유기 화합물 C ₆ H ₈ O ₇ . 이름에서 알 수 있듯이 주요 천연 공급원 중 하나는 감귤류이며 쓴맛을 의미하는 라틴어 '감귤류'에서 파생되었습니다.

그것은 약산 일뿐만 아니라 다양 자성이기도합니다. 즉, 하나 이상의 수소 이온 H ^+를 방출 할 수 있습니다 . 그것은 정확하게 트리 카르 복실 산이므로 H ⁺ 이온을 기증하는 3 개의 –COOH 그룹을 가지고 있습니다. 그들 각자는 자신의 환경에 자신을 방출하는 경향이 있습니다.

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따라서 구조식은 C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ 로 더 잘 정의됩니다 . 이것은 예를 들어 주황색 세그먼트의 특징적인 풍미에 기여하는 화학적 이유입니다. 그것은 과일에서 나왔지만 1784 년까지 영국의 레몬 주스에서 분리되지 않았습니다.

레몬과 자몽과 같은 일부 감귤류의 질량으로 약 8 %를 차지합니다. 고추, 토마토, 아티 초크 및 기타 식품에서도 찾을 수 있습니다.

구연산은 어디에서 발견됩니까?

모든 식물과 동물에서 낮은 비율로 발견되며 살아있는 존재의 대사 산물입니다. 트리 카르 복실 산 회로 또는 구연산 회로에 존재하는 호기성 대사의 중간 화합물입니다. 생물학 또는 생화학에서이주기는 신진 대사의 각섬석 경로 인 Krebs주기라고도합니다.

이 산은 식물과 동물에서 자연적으로 발견되는 것 외에도 발효를 통해 대규모로 합성 적으로 얻어집니다.

식품 산업, 제약 및 화학 분야에서 널리 사용되며 천연 방부제로 작용합니다. 그것과 그 파생물은 고체 및 액체 식품의 맛을 내기 위해 산업 수준에서 대량으로 제조됩니다.

다양한 피부 미용 제품에 첨가제로 사용됩니다. 킬레이트 화, 산성화 및 항산화 제로도 사용됩니다. 그러나 고농도 또는 순수 농도에서의 사용은 권장되지 않습니다. 자극, 알레르기, 심지어 암을 유발할 수 있습니다.

구연산 구조

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상단 이미지에서 구연산의 구조는 구체와 막대의 모델로 표시됩니다. 자세히 살펴보면 탄소 3 개 (프로판)의 골격을 찾을 수 있습니다.

중심의 탄소 원자는 카르복실기 -COOH가있을 때 '히드 록시'라는 용어를 사용하는 기 -OH에 연결됩니다. 세 개의 –COOH 그룹은 왼쪽과 오른쪽 끝과 구조의 상단에서 쉽게 알아볼 수 있습니다. 여기에서 H ⁺ 가 방출 됩니다.

반면에 –OH 그룹은 산성 양성자를 잃을 수 있으므로 총 3 개의 H ⁺ 가 아니라 4 개가됩니다. 그러나 후자는 상당히 강한 염기가 필요하기 때문에 구연산의 산도 특성에 대한 기여는 -COOH 그룹에 비해 훨씬 낮습니다.

위의 모든 것에서 구연산은 2- 하이드 록시 -1,2,3- 트리 카복실산 프로판이라고도 부를 수 있습니다.

C-2에는 –COOH 그룹에 인접 해있는 –OH 그룹이 있습니다 (구조의 상단 중앙 참조). 이 때문에 구연산도 알파-히드 록시 산으로 분류됩니다. 여기서 알파는 '인접'을 의미합니다. 즉, –COOH와 –OH를 분리하는 탄소 원자가 하나뿐입니다.

분자간 상호 작용

인식 할 수있는 바와 같이, 구연산 구조는 수소 결합을 기증하고 수용하는 높은 능력을 갖는다. 이것은 물과 매우 관련이 있으며, 1 수화 된 고체, 능 면체 결정을 매우 쉽게 형성하는 이유이기도합니다.

이러한 수소 결합은 구연산의 무색 단 사정 결정을 세우는 역할도합니다. 무수 결정 (물 없음)은 뜨거운 물에서 형성 한 후 완전히 증발하여 얻을 수 있습니다.

물리 화학적 특성

분자 무게

210.14g / 몰.

외모

무색 및 무취의 산 결정.

맛이 나다

산성과 쓴맛.

녹는 점

153 ° C

비점

175 ° C

밀도

1.66g / mL.

용해도

물에 잘 녹는 화합물입니다. 또한 에탄올 및 에틸 아세테이트와 같은 다른 극성 용매에 매우 용해됩니다. 벤젠, 톨루엔, 클로로포름 및 자일 렌과 같은 무극성 및 방향족 용매에서는 불용성입니다.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

세 가지 –COOH 그룹 각각에 대한 pKa 값입니다. 세 번째 pKa (6,4)는 산성이 거의 없으므로 해리가 거의 없습니다.

분해

극한의 온도 또는 175 ° C 이상에서는 방출되는 CO ₂ 및 물을 분해 합니다. 따라서 액체는 먼저 분해 될 때 크게 끓지 않습니다.

파생 상품

H ^+를 잃으면 다른 양이온이 대신 이온 방식으로 사용됩니다. 즉, 부정적인 상기 -COO의 요금 ^- 그룹은 같은 나 같은 양전하의 다른 종 유치 ^+를 . 탈 양성자 화 된 구연산이 많을수록 구연산염이라는 유도체가 더 많은 양이온을 갖게됩니다.

예를 들어, 응고제로 매우 유용한 킬레이트 효과가있는 구연산 나트륨이 있습니다. 따라서 이러한 구연산염은 용액의 금속과 복잡해질 수 있습니다.

다른 한편으로, -COOH 기 의 H ⁺ 는 R 측쇄와 같은 다른 공유 결합 된 종으로 대체되어 시트 레이트 에스테르 : C ₃ H ₅ O (COOR) _{3을 생성 할 수도} 있습니다.

모든 H가 반드시 R로 대체 될 필요는 없지만 양이온으로 대체되어야하기 때문에 다양성은 매우 큽니다.

생산

구연산은 탄수화물 발효를 통해 자연적으로 그리고 상업적으로 생산 될 수 있습니다. 그것의 생산은 또한 오늘날 매우 최신이 아닌 화학 공정을 사용하여 합성 적으로 수행되었습니다.

이 화합물은 전 세계적으로 수요가 높기 때문에 여러 생명 공학 공정이 생산에 사용되었습니다.

화학 또는 합성 합성

-이 화학 합성 과정 중 하나는 이소 시트 레이트의 칼슘 염으로부터 고압 조건에서 수행됩니다. 감귤에서 추출한 주스를 수산화칼슘으로 처리하여 구연산 칼슘을 얻습니다.

그런 다음이 염을 추출하여 묽은 황산 용액과 반응시킵니다. 그 기능은 구연산염을 원래의 산 형태로 양성자 화하는 것입니다.

-또한 구연산은 글리세린의 성분을 카르복실기로 대체하여 합성되었습니다. 앞서 언급했듯이 이러한 공정은 대규모 구연산 생산에 적합하지 않습니다.

자연스러운

체내에서 구연산은 호기성 대사 (트리 카르 복실 산 회로)에서 자연적으로 생성됩니다. 아세틸 코엔자임 A (아세틸 -CoA)가 순환에 들어가면 옥 살로 아세트산과 결합하여 구연산을 형성합니다.

그리고 아세틸 -CoA는 어디에서 왔습니까?

다른 기판 사이 지방산, 탄수화물의 이화 반응에서, 아세틸 -CoA가 생성된다 O의 존재하에 ₂ . 이것은 해당 과정에서 생성 된 피루 베이트의 변형 인 지방산의 베타 산화의 산물로 형성됩니다.

크렙스 회로 또는 구연산 회로에서 형성된 구연산은 알파-케토 글루 타르 산으로 산화됩니다. 이 과정은 각섬석 산화-환원 경로를 나타내며, 에너지 또는 ATP를 생성하는 등가물이 생성됩니다.

그러나 호기성 대사를위한 중간체로서의 구연산의 상업적 생산도 수익성이 없거나 만족스럽지 못했습니다. 유기 불균형의 조건에서만이 대사 산물의 농도를 높일 수 있으며, 이는 미생물에 적합하지 않습니다.

발효에 의해

곰팡이 및 박테리아와 같은 미생물은 설탕을 발효시켜 구연산을 생성합니다.

미생물 발효에서 구연산을 생산하는 것은 화학적 합성으로 얻는 것보다 더 나은 결과를 가져 왔습니다. 이 대규모 상업적 생산 방법과 관련된 연구 라인이 개발되어 경제적 이점이 매우 큽니다.

산업 수준의 재배 기술은 시간이 지남에 따라 다양합니다. 표면 및 수중 발효를위한 배양이 사용되었습니다. 수중 배양은 미생물이 액체 배지에 포함 된 기질에서 발효를 생성하는 배양입니다.

혐기성 조건에서 일어나는 수중 발효에 의한 구연산 생산 공정이 최적입니다.

Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp와 같은 일부 균류와 Bacillus licheniformis와 같은 박테리아는 이러한 유형의 발효를 통해 높은 수율을 얻을 수있었습니다.

Aspergillus niger 또는 candida sp와 같은 진균은 당밀과 전분의 발효 결과 구연산을 생성합니다. 특히 사탕 수수, 옥수수 및 사탕 무당도 발효 기질로 사용됩니다.

응용

구연산은 식품 산업, 의약품 제조에 널리 사용됩니다. 또한 수많은 화학 및 생명 공학 과정에서 사용됩니다.

식품 산업에서

-구연산은 상쾌한 산맛을 내기 때문에 주로 식품 산업에서 사용됩니다. 물에 잘 녹기 때문에 음료수, 과자, 사탕, 젤리, 냉동 과일에 첨가됩니다. 마찬가지로, 그것은 다른 음료 중에서 와인, 맥주를 준비하는 데 사용됩니다.

-산 성향을 첨가하는 것 외에도 미량 원소를 불 활성화시켜 아스 코르 빈산이나 비타민 C를 보호합니다. 아이스크림과 치즈의 유화제 역할도합니다. 그것은 음식의 pH를 낮추어 산화 효소의 비활성화에 기여합니다.

-식품에 첨가 된 방부제의 효과를 증가시킵니다. 상대적으로 낮은 pH를 제공함으로써 가공 식품에서 미생물이 생존 할 가능성을 줄여 유통 기한을 늘립니다.

-지방 및 오일에서 구연산은 이러한 유형의 영양소가 가질 수있는 상승적인 항산화 효과 (모든 지방 성분의)를 강화하는 데 사용됩니다.

제약 산업에서

-또한 구연산은 의약품의 맛과 용해를 개선하기 위해 제약 산업에서 첨가제로 널리 사용됩니다.

-중탄산염과 함께 구연산이 분말 및 정제 제품에 첨가되어 발포성 역할을합니다.

-구연산의 염은 칼슘을 킬레이트하는 능력이 있기 때문에 항응고제로 사용할 수 있습니다. 구연산은 구연산염과 같은 미네랄 보충제로 투여됩니다.

-구연산은 장내 흡수 과정의 매개체를 산성화하여 비타민과 일부 의약품의 섭취를 최적화합니다. 그것의 무수 형태는 결석 용해시 다른 약물의 부속물로 투여됩니다.

-또한 산성 화제, 수렴제, 다양한 의약품의 활성 성분의 용해를 촉진하는 제제로 사용됩니다.

화장품 산업 및 일반적으로

-화장품 및 화장품에서 구연산은 금속 이온의 킬레이트 제로 사용됩니다.

-일반적으로 금속을 닦고 닦는 데 사용되며 금속을 덮고있는 산화물을 제거합니다.

-저농도에서는 환경과 자연에 좋은 생태 청소 제품의 첨가제 역할을합니다.

-다양한 용도로 사용됩니다 : 사진 시약, 직물, 가죽 태닝에 사용됩니다.

-인쇄 잉크에 추가되었습니다.

독성

독성에 대한보고는 다른 요인 중에서도 높은 농도의 구연산, 노출 시간, 불순물과 관련이 있습니다.

희석 된 구연산 용액은 건강에 위험하거나 위험하지 않습니다. 그러나 순수하거나 농축 된 구연산은 안전 위험을 초래하므로 섭취해서는 안됩니다.

순수하거나 농축되어 눈, 코, 목의 피부 및 점막과 접촉하면 부식성 및 자극성이 있습니다. 섭취시 알레르기 성 피부 반응 및 급성 독성을 유발할 수 있습니다.

순수한 구연산 먼지를 흡입하면 호흡기 점막에도 영향을 미칠 수 있습니다. 흡입하면 숨가쁨, 알레르기, 호흡기 점막 민감화를 유발할 수 있으며 천식을 유발할 수도 있습니다.

생식 독성 영향이보고됩니다. 구연산은 유전 적 결함을 유발하여 생식 세포에 돌연변이를 일으킬 수 있습니다.

마지막으로 수생 서식지에 위험하거나 독성이있는 것으로 간주되며 일반적으로 농축 된 구연산은 금속을 부식시킵니다.

참고 문헌

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