카복실산 카르복실기를 함유하는 유기 화합물에 기인하는 용어이다. 그들은 또한 유기산이라고도 할 수 있으며 많은 천연 공급원에 존재합니다. 예를 들어, 개미와 갈레 라이트 딱정벌레와 같은 다른 곤충에서 포름산, 카르 복실 산이 증류됩니다.
즉, 개미집은 포름산의 풍부한 공급원입니다. 또한 아세트산은 식초에서 추출되며, 썩은 버터의 냄새는 부티르산에 기인하며 발레리 안 허브에는 발레르 산이 포함되어 있으며 케이 퍼는 이러한 카르 복실 산을 모두 제공합니다.
카르 복실 산인 포름산은 개미에서 증류됩니다.
젖산은 신맛이 나는 우유에 나쁜 맛을 주며 지방산은 일부 지방과 기름에 존재합니다. 카르 복실 산의 천연 공급원의 예는 무수히 많지만 할당 된 이름은 모두 라틴어에서 파생 된 것입니다. 따라서 라틴어로 Formica라는 단어는 "개미"를 의미합니다.
이 산은 역사의 다른 장에서 추출됨에 따라 이러한 이름이 일반화되어 대중 문화에 통합되었습니다.
공식
카르 복실 산의 일반 식은 R – COOH, 또는보다 상세하게는 R– (C = O) –OH입니다. 탄소 원자는 두 개의 산소 원자와 연결되어 전자 밀도가 감소하여 결과적으로 양의 부분 전하가 발생합니다.
이 전하는 유기 화합물에서 탄소의 산화 상태를 반영합니다. 카르 복실 산의 경우처럼 산화 된 탄소는 다른 어떤 것도 없으며,이 산화는 화합물의 반응성 정도에 비례합니다.
이러한 이유로 –COOH 그룹은 다른 유기 그룹보다 우세하며 화합물의 특성과 주요 탄소 사슬을 정의합니다.
따라서 아민 (R-NH 2 ) 의 산 유도체는 없지만 카르 복실 산 (아미노산)에서 파생 된 아민이 있습니다.
명명법
카르 복실 산에 대한 라틴어에서 파생 된 일반적인 이름은 화합물의 구조, 배열 또는 원자 그룹의 배열을 명확히하지 않습니다.
이러한 설명의 필요성을 감안할 때 IUPAC의 체계적인 명명법은 카르 복실 산의 이름을 지정합니다.
이 명명법에는 여러 규칙이 적용되며 다음 중 일부는 다음과 같습니다.
규칙 1
카르 복실 산을 언급하려면 "ico"라는 접미사를 추가하여 알칸의 이름을 수정해야합니다. 따라서 에탄 (CH 3 –CH 3 )의 경우 해당 카르 복실 산은 에탄올 산 (CH 3 –COOH, 아세트산, 식초와 동일)입니다.
또 다른 예 : CH 3 CH 2 CH 2 –COOH의 경우 알칸은 부탄 (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) 이되므로 부탄 산이 명명됩니다 (부티르산, 산란 버터와 동일).
규칙 2
–COOH 그룹은 주쇄를 정의하고 각 탄소에 해당하는 수는 카르 보닐에서 계산됩니다.
예를 들어, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH는 1-5 개의 탄소에서 메틸 (CH 3 ) 까지 세는 펜 탄산 입니다. 다른 메틸기가 세 번째 탄소에 부착되면 CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH가되며, 결과 명명법은 이제 3- 메틸 펜 탄산이됩니다.
규칙 3
치환체는 그들이 부착 된 탄소의 수로 선행됩니다. 또한 이러한 치환기는 이중 또는 삼중 결합 일 수 있으며 알켄과 알킨에 똑같이 접미사 "ico"를 추가합니다. 예를 들어, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH는 (시스 또는 트랜스) 3- 헵테 노산으로 지칭된다.
규칙 4
체인 R이 링 (φ)으로 구성된 경우. 산은 고리 이름으로 시작하여 접미사 "카복실산"으로 끝나는 것으로 언급됩니다. 예를 들어, φ – COOH는 벤젠 카르 복실 산으로 명명됩니다.
구조
카르 복실 산의 구조. R은 수소 또는 탄산염 사슬입니다.
상단 이미지에는 카르 복실 산의 일반적인 구조가 표시됩니다. R 측쇄는 임의의 길이이거나 모든 종류의 치환기를 가질 수있다.
탄소 원자는 sp 2 혼성화 되어 이중 결합을 받아들이고 약 120º의 결합 각도를 생성 할 수 있습니다.
따라서이 그룹은 평평한 삼각형으로 동화 될 수 있습니다. 상부 산소는 전자가 풍부하고 하부 수소는 전자가 부족하여 산성 수소 (전자 수용체)로 변합니다. 이것은 이중 결합 공명 구조에서 관찰됩니다.
수소는 염기로 전달되기 때문에이 구조는 산 화합물에 해당합니다.
속성
카르 복실 산은 위의 이미지에서 볼 수 있듯이 강한 냄새가 나고 수소 결합을 통해 서로 효과적으로 상호 작용하는 기능을 갖춘 극성이 높은 화합물입니다.
두 개의 카르복시산이 이러한 방식으로 상호 작용하면 이량 체가 형성되며, 일부는 기체 상에 존재할 수있을만큼 안정적입니다.
수소 결합과 이합체는 카르 복실 산이 물보다 끓는점을 높이도록합니다. 이는 열의 형태로 제공되는 에너지가 분자뿐만 아니라 이러한 수소 결합에 의해 연결된 이량 체도 증발해야하기 때문입니다.
작은 카르 복실 산은 물과 극성 용매에 강한 친화력을 가지고 있습니다. 그러나 탄소 원자의 수가 4 개를 초과하면 R 사슬의 소수성 특성이 우세하여 물과 섞이지 않게됩니다.
고체 또는 액체상에서 R 사슬의 길이와 그 치환체가 중요한 역할을합니다. 따라서 사슬이 매우 길면 지방산의 경우처럼 런던 분산력을 통해 서로 상호 작용합니다.
신맛
카르 복실 산이 양성자를 제공하면 위의 이미지에 표시된 카르 복실 산 음이온으로 전환됩니다. 이 음이온에서 음전하는 두 탄소 원자 사이에서 비편 재화되어 안정화되어 반응이 발생하는 데 유리합니다.
이 산도는 카르 복실 산마다 어떻게 다른가요? 그것은 모두 OH 그룹의 양성자의 산성도에 달려 있습니다. 전자가 열악할수록 더 산성입니다.
R 사슬 치환기 중 하나가 전기 음성 종 (주변에서 전자 밀도를 끌어 당기거나 제거함) 인 경우이 산도를 높일 수 있습니다.
예를 들어 CH 3 –COOH에서 메틸기의 H가 불소 원자 (CFH 2 –COOH) 로 대체 되면 F가 카르 보닐, 산소, 수소의 전자 밀도를 제거하기 때문에 산도가 상당히 증가합니다. 모든 H가 F (CF 3 –COOH) 로 대체 되면 산도가 최대 값에 도달합니다.
산도를 결정하는 변수는 무엇입니까? pK a . pK a가 낮고 1에 가까울수록 산이 물에서 해리되는 능력이 커지고, 차례로 더 위험하고 해 롭습니다. 이전 예에서 CF 3 –COOH는 pK a 의 가장 작은 값을 갖습니다 .
응용
매우 다양한 카르 복실 산으로 인해 이들 각각은 폴리머, 제약 또는 식품과 같은 산업 분야에서 잠재적 인 응용 분야를 가지고 있습니다.
-식품 보존시 비 이온화 카르 복실 산은 박테리아의 세포막을 침투하여 내부 pH를 낮추고 성장을 중단시킵니다.
-구연산과 옥살산은 금속을 적절하게 변경하지 않고 금속 표면의 녹을 제거하는 데 사용됩니다.
-폴리스티렌과 나일론 섬유는 폴리머 산업에서 생산됩니다.
-지방산 에스테르는 향수 제조에 사용됩니다.
참고 문헌
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. 유기 화학. 카르 복실 산과 그 유도체 (10th edition., Pages 779-783). 와일리 플러스.
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