페녹시 아세트산은 페놀과 모노 클로로 아세트산과의 반응에 의해 형성된 유기 물질의 특성이다 수산화 나트륨 용액의 존재. 이 제품을 얻는 데 사용되는 절차를 Williamson의 에테르 합성이라고합니다.
합성 된 페녹시 아세트산은 바늘 모양의 결정에 의해 형성된 백색 또는 무색 침전물이며, 물에는 거의 용해되지 않지만 (물에 대한 용해도는 12g / l -1 ) 아세트산, 페놀 및 디 에틸 에테르에는 용해됩니다.
페녹시 아세트산의 화학 구조. 출처 :«Phenoxyacetic acid». 무료 백과 사전 인 Wikipedia. 2014 년 5 월 13 일 오후 5:21 UTC. 2014 년 5 월 13 일 오후 5:21 en.wikipedia.org. 편집 된 이미지 레이아웃.
그 화학명은 2-phenoxyethanoic이고 분자식은 C 8 H 8 O 3 입니다. 분자량은 152.15 g.mol -1 입니다. 이 제품은 약산처럼 작용하며 융점이 98 ~ 100 ° C이고 끓는점은 285 ° C입니다.
Phenoxyacetic acid는 제초 특성을 가진 물질 합성의 중간 생성물입니다. 그 자체로 phenoxyacetic acid는 Candida albicans 및 Trichophyton rubrum에 대한 항진균 특성을 가지고 있습니다. 또한 피부 각질 제거 제로도 유용하며 굳은 살의 과도한 각질을 제거합니다.
가열하면 부식성 독성 가스를 방출하므로 취급시주의가 필요합니다. 가스 중에는 염화수소가 있습니다.
이 제품에 직접 노출되면 피부 나 점막에 약간의 자극을 줄 수 있지만, 안구 점막의 영향을 제외하고는 그다지 중요하지는 않지만 심각 할 수 있습니다. 또한 흡입하면 호흡기 자극을 유발하고 섭취하면 위 경로를 자극합니다.
불연성 물질로 상온에서는 안정적이지만 고온이나 고압에서는 안정성을 잃을 수 있고, 물에 직면하면 일정량의 에너지를 방출 할 수 있지만 격렬하게 방출하지는 않습니다.
페녹시 아세트산의 합성
페놀은 알코올이기 때문에 약산처럼 행동하기 때문에 알칼리 (수산화 나트륨)에 대해 산성 양성자 (H + )를 쉽게 잃어 알콕시 드 (페놀 레이트)가됩니다. 이것은 나중에 bimolecular nucleophilic 치환을 통해 ether를 형성합니다.
알콕사이드는 친핵체로 작용합니다. 즉, 다른 물질에 자유 로워지는 2 개의 전자를 포기할 수 있습니다. 우리와 관련된 반응의 경우 알킬 할라이드 (모노 클로로 아세트산)가 공유 결합을 통해 강하게 결합하여이 경우 에테르 인 새로운 물질을 형성합니다.
반응 중에 할로겐화 이온의 변위가 발생하여 알콕시 드 음이온으로 대체됩니다. 이 반응은 Williamson 에테르 합성으로 알려져 있습니다.
수득되는 생성물의 양과 생산 속도는 분자 (친핵체 + 알킬 할라이드)의 충돌이 그 효과를 결정하는 2 차 운동 반응이기 때문에 관련된 반응물의 농도에 따라 달라집니다.
방법
1 단계
페녹시 아세트산의 합성을 시작하기 위해 0.5g의 페놀을 조심스럽게 무게를 재고 50ml 용량의 배 모양의 단일 입 플라스크에 넣습니다. 33 % (p / v)의 수산화 나트륨 (NaOH) 2.5ml를 가하여 용해시킨다.
pH 표시기 용지로 용액의 알칼리도를 확인하십시오. 플라스크에 코르크 뚜껑을 놓고 5 분 동안 격렬하게 혼합합니다. 혼합에는 자석 교반기를 사용할 수 있습니다.
2 단계
이어서 모노 클로로 아세트산 0.75g을 첨가하고 5 분간 혼합 과정을 반복한다.
혼합물이 굳어 지거나 반죽이되고 싶다면 물 (1 ~ 3ml)을 추가 할 수 있지만 너무 많이 희석하지 않고 이전 질감으로 돌아올 때까지 조금씩 추가합니다.
3 단계
플라스크의 뚜껑을 열고 10 분 동안 환류 시스템이있는 수조에 넣습니다. 흐름 시스템을 사용할 수없는 경우 40 분 동안 그대로 둡니다.
4 단계
용액을 식히고 물 5ml를 가한 다음 농축 된 HCl 용액으로 pH 1에 도달 할 때까지 산성화합니다 (이를 위해 종이로 pH 측정).
5 단계
혼합물을 조심스럽게 분리 깔때기에 통과시키고 각 절차에서 에틸 에테르 5ml를 사용하여 3 회 추출합니다.
유기 추출물을 모으고 분리 깔때기로 돌아가 각 세척에 대해 5ml의 물을 사용하여 3 중으로 물 세척을 실행합니다.
수성 분획은 분리되어 폐기됩니다.
6 단계
이어서, 유기 분획 탄산나트륨 3 ㎖ (NA로 추출 2 CO 3 15 %로 세 번).
수득 된 알칼리성 수성 추출물을 얼음 조에 넣고 pH = 1이 될 때까지 HCl로 산성화하여 생성물의 침전을 생성합니다. 산성화 단계는 반응이 거품을 생성하고 갑작스럽게 첨가하면 튀어 나올 수 있기 때문에 한 방울 씩 첨가하여 세심한주의를 기울여야합니다.
고체는 진공 여과에 의해 얻어지고, 침전물은 세척되고 건조된다.
7 단계
얻어진 제품의 무게를 재고 수율과 융점을 관찰합니다.
출처 : Sandoval M. (2015). 유기 화학 실험실 실습 매뉴얼 II. 멕시코 국립 자치 대학교 화학 학부.
응용
페녹시 아세트산 단독으로는 칸디다 알비 칸스 (Candida albicans) 및 트리코 피톤 루 브럼 (Trichophyton rubrum)과 같은 특정 균류에 대해 살 진균 활성이 있습니다. 이 조치는 González et al.에 의해 수행 된 조사에서 설명되었습니다.
연구 결과, 임상 샘플, 특히 손발톱 진균증을 앓고있는 환자의 13 종의 칸디다 알비 칸스에 대해 최소 억제 또는 진균 억제 농도 (MIC)와 최소 살균 농도 (CMF)가 동일 (2.5mg / ml)이라는 것이 밝혀졌습니다. .
Candida albicans ATCC 10231 균주는 MIC가 2.5mg / ml이고 CMF가 5.0mg / ml입니다. Trichophyton rubrum은 감염된 손톱에서 분석 한 8 개 균주에서 0.313 mg / ml의 MIC와 1.25 mg / ml의 CMF를 나타 냈습니다.
또한 페녹시 아세트산은 케라틴의 각질 제거제로 매우 유용하므로 이러한 특성에 영향을받는 피부의 굳은 살이나 여드름을 최소화 할 수 있습니다.
반면에 페녹시 아세트산은 살충제, 특히 Astix 및 Duplosan과 같은 제초제의 합성 원료입니다.
위험
제품을 우연히 섭취하면 위장관 (입, 식도, 위, 내장) 전체의 점막에 자극을 줄 수 있습니다.
흡입하면 호흡기 점막에 자극을 주어 호흡 부전과 기침을 유발합니다.
피부에 약간의 자극을 줄 수 있습니다. 안구 점막에있는 동안 자극은 더 심할 것입니다. 이러한 경우에는 다량의 물과 비누로 환부를 씻고 다량의 물로 눈 점막을 씻는 것이 좋습니다.
이 제품은 지방 종양의 발생이나 출현에 대한 소인으로 연관되어 있습니다. 이 종양은 대부분 사지 또는 복부에서 발생합니다.
한편,이 제품은 운송 규정에 명시된 기준에 따라 운송에 위험하지 않은 것으로 분류됩니다.
페녹시 아세트산에서 파생 된 살충제는 일반적으로 환경에 독성이 있으며 유전 적 돌연변이, 특히 인간의 비호 지킨 림프종에 존재하는 t- 전위와 관련이 있습니다.
지침
-본 제품은 격렬하게 반응 할 수있는 강력한 산화제 및 염기로부터 멀리해야합니다.
-이 제품을 가열하지 않는 것이 중요합니다.
-장갑, 가운, 보안경과 같은 보호 조치를 사용하여 취급하십시오.
참고 문헌
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