니트로 벤젠 (C6H5NO2) : 구조, 특성, 용도, 위험 - 화학 - 2025

니트로 벤젠은 벤젠 고리 C로 이루어진 방향족 유기 화합물 인 ₆ H ₅ 및 니트로 기 -NO - ₂ . 그것의 화학 공식은 C ₆ H ₅ NO ₂ 입니다. 무색 또는 옅은 노란색의 기름진 액체이며 쓴 아몬드 또는 구두약 냄새가납니다.

니트로 벤젠은 다양한 용도를 가진 일련의 화학 물질을 얻을 수 있기 때문에 화학 산업에서 매우 유용한 화합물입니다. 다양한 종류의 반응을받을 수 있기 때문이다.

니트로 벤젠, C ₆ H ₅ -NO ₂ . 저자 : Marilú Stea.

중요한 화학 반응 중 (기타 -NO 추가 허용하는 질화되어 ₂ 그룹 (니트로 -NO의 2 개 개의 산소 원자 때문에, 산화 환원 대향하는 분자)를 ₂ 기 제거 및 수소로 대체).

니트로 벤젠으로, 예를 들어 아닐린 및 파라-아세트 아미노 페놀을 제조 할 수있다. 후자는 해열제 (열에 대한 치료제)와 약한 진통제 (경미한 통증에 대한 치료제) 인 잘 알려진 아세트 아미노펜입니다.

니트로 벤젠은 자극적이고 독성이 있으며 여러 증상 중 빈혈을 유발할 수 있으며 암을 유발하는 것으로 여겨지므로주의해서 취급해야합니다. 또한 환경에 해 롭습니다.

구조

니트로 벤젠 C ₆ H ₅ –NO ₂ 는 니트로 –NO ₂ 그룹이 부착 된 벤젠 C ₆ H ₅ 고리에 의해 형성된 편평한 분자 입니다. nitro -NO _{2 그룹} 과 벤젠 고리 사이에 전자 상호 작용이 있기 때문에 분자는 평평 합니다.

니트로 벤젠 분자의 편평한 구조. 벤젠 고리의 이중 결합 전자는 nitro-NO _{2 그룹} 과 상호 작용하는 경향이 있습니다. 저자 : Benjah-bmm27. 출처 : Wikimedia Commons.

nitro-NO ₂ 그룹 은 벤젠 C ₆ H _5- 고리에서 전자를 끌어 당기는 경향이 있습니다.

니트로 벤젠의 공명 구조. 벤젠 고리는 양전하를 띠는 경향이있는 반면 니트로 -NO2 그룹은 음전하를 띠는 경향이 있습니다. 원래 업 로더는 Italian Wikipedia의 Samuele Madini였습니다. . 출처 : Wikimedia Commons.

이 때문에, 분자합니다 (-NO 약간 더 부측 갖는 ₂ 산소로이다 )과 약간 더 양극 (벤젠 고리).

니트로 그룹 산소는 벤젠 고리에 비해 약간 음전하를 띠고 있습니다. 저자 : Marilú Stea.

명명법

-니트로 벤젠.

-니트로 벤진.

-니트로 벤졸.

-myrban 또는 myrban의 오일 또는 에센스 (사용하지 않는 용어).

속성

몸 상태

무색에서 담황색 유성 액체.

분자 무게

123.11g / mol.

녹는 점

5.7 ° C

비점

211 ° C

인화점

88ºC (닫힌 컵 방식).

자연 발화 온도

480 ° C

밀도

1.2037 g / cm ³ 20 ° C.

용해도

물에 약간 용해 됨 : 20 ° C에서 0.19g / 100g의 물. 알코올, 벤젠 및 디 에틸 에테르와 완전히 혼합됩니다.

화학적 특성

니트로 벤젠은 분해되기 시작하는 약 450 ° C까지 안정합니다 (산소가없는 상태에서) NO, NO ₂ , 벤젠, 비 페닐, 아닐린, 디 벤조 푸란 및 나프탈렌.

중요한 니트로 벤젠 반응에는 환원, 질화, 할로겐화 및 설폰 화가 포함됩니다.

니트로 벤젠의 질화는 초기에 메타-니트로 벤젠을 생성하고 긴 반응 시간에 1,3,5- 니트로 벤젠을 얻습니다.

적절한 촉매 존재 하에서 브롬 또는 염소를 니트로 벤젠과 반응시켜 3- 브로 모-니트로 벤젠 (메타-브로 모 니트로 벤젠) 또는 3- 클로로-니트로 벤젠 (메타-클로로 니트로 벤젠)을 얻는다.

환원의 예는 염산 (HCl)에서 주석 (Sn)으로 메타-할로 게노 니트로 벤젠을 처리 할 때 메타-할로 게노 아닐린이 얻어지는 것입니다.

니트로 벤젠 설 폰화는 70-80 ° C에서 발연 황산으로 수행되며 생성물은 메타-니트로 벤젠 설 폰산입니다. 이것은 철과 HCl로 환원되어 메 탄산을 생성 할 수 있습니다.

이량 체 형성

C ₆ H ₆ 벤젠 용액에서 니트로 벤젠 분자는 서로 결합하여 이량 체 또는 분자 쌍을 형성합니다. 이 쌍에서 분자 중 하나는 다른 분자에 대해 반전 된 위치에 있습니다.

분자 하나가 다른 것에 대해 반전 된 니트로 벤젠 이량 체의 형성은 아마도 그들 각각이 약간 더 양전하를 띤면과 반대쪽에 약간 더 음으로 대전 된면을 가지고 있기 때문일 수 있습니다.

이량 체에서 분자 중 하나의 약간 더 양전하를 띤 쪽은 반대 전하가 끌어 당기기 때문에 다른 분자의 약간 음전하를 띠고 다른 두 측면과 비슷합니다.

니트로 벤젠 이량 체, 즉 일부 용매에서 함께 매달려있는 두 분자. 저자 : Marilú Stea.

기타 속성

아몬드 나 구두약과 비슷한 냄새가납니다. 온도를 낮추면 녹황색 결정 형태로 응고됩니다.

구하기

벤젠 C ₆ H ₆ 을 질산 HNO ₃ 와 황산 H ₂ SO ₄ 의 혼합물 로 처리하여 얻습니다 . 이 과정을 질화라고 하며 황산 H ₂ SO ₄ 의 존재 덕분에 니트로 늄 이온 NO ₂ ⁺ 의 형성을 포함합니다 .

-니트로 늄 이온 NO ₂ ^{+의 형성} :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₍₂₎ ⁺ (니트로 늄 이온)

-니트로 늄 이온 공격 벤젠 :

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

-니트로 벤젠이 형성됩니다.

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

요약해서 말하자면:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

벤젠의 질화 반응은 발열 성이 매우 높아 열이 많이 발생하므로 매우 위험합니다.

응용

아닐린과 아세트 아미노펜을 얻을 때

니트로 벤젠은 주로 살충제, 검, 염료, 폭발물 및 약물의 제조에 널리 사용되는 화합물 인 아닐린 C ₆ H ₅ NH ₂ 합성에 사용됩니다 .

아닐린을 얻는 것은 철 또는 주석의 존재하에 산성 매질에서 니트로 벤젠을 환원시킴으로써 발생하며, 이는 다음 단계에 따라 수행됩니다.

니트로 벤젠 → 니트로 소 벤젠 → 페닐 히드 록실 아민 → 아닐린

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

아닐린을 얻기위한 니트로 벤젠 환원. Benjah-bmm27. 출처 : Wikimedia Commons.

조건에 따라 중간 단계 중 하나 (예 : 페닐 하이드 록실 아민)에서 공정을 중지 할 수 있습니다. 강산성 매질의 페닐 히드 록실 아민에서 시작하여 파라-아미노 페놀을 제조 할 수 있습니다.

페닐 히드 록실 아민 → p-아미노 페놀

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

후자는 아세트산 무수물로 치료하여 알려진 해열제 및 경증 진통제, 즉 열과 통증을 치료하는 약인 파라세타몰 (아세트 아미노펜)을 얻습니다.

때때로 아세트 아미노펜으로 열이있는 어린이를 치료할 수 있습니다. Acetaminophen은 nitrobenzene의 유도체입니다. 저자 : Augusto Ordonez. 출처 : Pixabay.

니트로 벤젠의 유도체 인 아세트 아미노펜 정제. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg : 캐나다 오타와 출신의 Michelle Tribe 파생 작품 : Anrie. 출처 : Wikimedia Commons.

아닐린을 얻는 또 다른 방법은 촉매로서 팔라듐 (Pd)의 매우 작은 입자 (나노 입자)가있는 상태에서 수성 매질에서 일산화탄소 (CO)로 니트로 벤젠을 환원하는 것입니다.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

다른 화합물을 얻을 때

니트로 벤젠은 착색제, 살충제, 의약품 및 화장품으로 사용되는 다양한 화합물을 얻기위한 출발점입니다.

일부 착색제는 니트로 벤젠 덕분에 얻어집니다. 저자 : Edith Lüthi. 출처 : Pixabay.

예를 들어, 염소화 (염소 첨가)와 환원 (산소 원자 제거)에 의해 3- 클로로 아닐린을 생성하는 1,3- 디 니트로 벤젠을 얻을 수 있습니다. 이것은 살충제, 염료 및 의약품의 중간체로 사용됩니다.

염료 인 벤지딘을 제조하기 위해 니트로 벤젠을 사용 하였다. 또한, 니트로 벤젠은 다른 많은 화합물 중에서 퀴놀린, 아조벤젠, 메타 닐산, 디 니트로 벤젠, 이소시아네이트 또는 파이 록 실린을 제조하는 데 사용됩니다.

다양한 애플리케이션에서

니트로 벤젠은 다음과 같이 사용되거나 사용되었습니다.

-기계에 사용되는 윤활유 정제 용 추출 용매

-셀룰로오스 에테르 용제

-금속 연마 용 믹스 성분

-비누

-신발 연마 용 혼합물

-스프레이 페인트 용 방부제

-바닥 연마 용 믹스 성분

-아몬드 에센스 대체품

-향수 산업에서

-합성 고무 생산시

-다양한 공정의 용매

니트로 벤젠은 일부 구두 광택 혼합물의 일부입니다. D- 쿠루. 출처 : Wikimedia Commons.

위험

니트로 벤젠은 흡입, 섭취 및 피부를 통한 흡수에 의해 독성이 있습니다.

피부, 눈 및 호흡기를 자극 함. 그것은 적혈구가 조직으로 산소를 방출하는 능력을 감소시키고 피로를 유발하는 메트 헤모글로빈 혈증이라는 유형의 빈혈을 유발할 수 있습니다.

또한 니트로 벤젠은 호흡 곤란, 현기증, 시력 장애, 숨가쁨, 허탈 및 사망을 유발합니다. 또한 간, 비장, 신장 및 중추 신경계를 손상시킵니다.

그것은 돌연변이 유발 원이 될 수 있으며 동물에서 발생했듯이 인간에게도 암의 원인이 될 수 있습니다.

또한 니트로 벤젠은 환경에 폐기해서는 안됩니다. 동물, 식물 및 미생물에 대한 독성은 생태계에 매우 해 롭습니다.

미생물에 대한 독성은 생분해 성을 감소시킵니다.

환경에서 제거하기위한 치료

니트로 벤젠으로 인한 환경 오염은 염료 또는 폭발물 산업과 같이이를 사용하는 다양한 산업의 폐기물을 통해 발생할 수 있습니다.

니트로 벤젠은 독성이 매우 높은 오염 물질이며 자연 조건에서 분해하기가 어렵 기 때문에 식수 및 작물 관개 시스템에 심각한 오염을 일으킬 수 있습니다.

미생물에 대한 높은 안정성과 독성으로 인해 종종 하수 처리 연구에서 모델로 선택됩니다.

오염 된 물에서 니트로 벤젠을 제거하는 다양한 방법이 연구되고 있습니다. 그중 하나는 광촉매 분해, 즉 이산화 티타늄 TiO ₂ 의 존재하에 분해 반응의 촉진제로 햇빛을 사용하는 것입니다 .

태양열 반응기를 사용하면 니트로 벤젠으로 수질 오염을 제거 할 수 있습니다. Mihai-Cosmin Pascariu. 출처 : Wikimedia Commons.

세라믹에서 철 (Fe) 및 구리 (Cu) 촉매를 사용한 미세 전기 분해 방법도 성공적으로 테스트되었습니다. Microelectrolysis는 nitrobenzene이 전류에 의해 분해되도록합니다.

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