아세트산 : 역사, 구조, 특성, 용도 - 화학 - 2025

아세트산 또는 에탄 산을 갖는 유기 무색의 액체 화학식 CH ₃ COOH한다. 물에 녹이면 식초라는 잘 알려진 혼합물이 얻어 지는데, 이는 오랫동안 식품의 첨가물로 사용되어 왔습니다. 식초는 농도가 약 5 % 인 아세트산 수용액입니다.

이름에서 알 수 있듯이 산성 화합물이므로 식초의 pH 값은 7보다 낮습니다. 아세테이트 염이 있으면 pH 2.76과 6.76; 즉, 염기 또는 산을 적당히 첨가하여 해당 범위 내에서 pH를 유지합니다.

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그 수식이 메틸기의 결합 (CH에 의해 형성되는 것을 실현하기에 충분 ₃ )와 카르복실기 (COOH). 포름산 다음으로 HCOOH는 가장 단순한 유기산 중 하나입니다. 이는 또한 많은 발효 과정의 종점을 나타냅니다.

따라서 아세트산은 호기성 및 혐기성 박테리아 발효와 화학 합성에 의해 생산 될 수 있으며 메탄올 카르 보 닐화 공정이 생산의 주요 메커니즘입니다.

샐러드 드레싱으로 일상적으로 사용하는 것 외에도 업계에서 사진 필름을 만드는 데 사용되는 폴리머 인 셀룰로오스 아세테이트 생산을위한 원료를 나타냅니다. 또한 아세트산은 목재 용 접착제 제조에 사용되는 폴리 비닐 아세테이트의 합성에 사용됩니다.

식초가 고농축되면 더 이상 그렇게 부르지 않고 빙초산이라고합니다. 이 농도에서는 약산 임에도 불구하고 부식성이 강하며 얕은 호흡만으로 피부와 호흡기 자극을 유발할 수 있습니다. 빙초산은 유기 합성에서 용매로 사용됩니다.

역사

많은 문화에 속한 사람은 많은 과일, 콩과 식물, 곡물 등의 발효를 사용하여 알코올성 음료, 포도당과 같은 설탕을 에탄올, CH ₃ CH ₂ OH 로 변형시킨 생성물을 얻었습니다 .

아마도 알코올과 식초를 생산하는 초기 방법은 발효이기 때문에 아마도 수세기 전에 불확실한 시간에 알코올을 생산하려고 시도했을 때 실수로 식초를 얻었습니다. 아세트산과 에탄올의 화학식 사이의 유사점에 유의하십시오.

기원전 3 세기 초에 그리스 철학자 테오 파스 투스 (Theophastus)는 납 백과 같은 색소 생산을 위해 금속에 대한 식초의 작용을 설명했습니다.

1800

1823 년 독일에서는 식초 형태의 아세트산을 얻기 위해 다양한 제품의 호기성 발효를 위해 타워 모양의 장비가 설계되었습니다.

1846 년 Herman Foelbe는 처음에 무기 화합물을 사용하여 아세트산 합성을 달성했습니다. 합성은 이황화 탄소의 염소화로 시작하여 두 번의 반응 후 아세트산으로의 전해 환원으로 결론을 내 렸습니다.

19 세기 말과 20 세기 초, J. Weizmann의 연구로 인해 혐기성 발효를 통해 아세트산 생산에 박테리아 Clostridium acetobutylicum이 사용되기 시작했습니다.

1900 년

20 세기 초, 지배적 인 기술은 아세트 알데히드의 산화를 통한 아세트산 생산이었습니다.

1925 년 영국 회사 Celanese의 Henry Dreyfus는 메탄올의 카르 보 닐화를위한 파일럿 플랜트를 설계했습니다. 나중에 1963 년 독일 회사 인 BASF는 코발트를 촉매로 사용하기 시작했습니다.

Otto Hromatka와 Heinrich Ebner (1949)는 식초 생산을위한 호기성 발효를위한 교반 시스템과 공기 공급 장치가있는 탱크를 설계했습니다. 이 도구는 약간의 개조를 거쳐 아직 사용 중입니다.

1970 년에 북미 회사 인 Montsanto는 메탄올의 카르 보 닐화를 위해 로듐 기반 촉매 시스템을 사용했습니다.

나중에 1990 년 BP 회사는 동일한 목적으로 이리듐 촉매를 사용하여 Cativa 공정을 도입했습니다. 이 방법은 Montsanto 방법보다 더 효율적이고 환경 적으로 덜 공격적인 것으로 나타났습니다.

아세트산의 구조

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상단 이미지는 구와 막대 모델로 표현 된 아세트산의 구조를 보여줍니다. 빨간색 구체는 산소 원자에 해당하며, 이는 차례로 카르복실기 -COOH에 속합니다. 따라서 카르 복실 산입니다. 구조의 오른쪽에는 메틸기 인 –CH _3이 있습니다.

보시다시피 매우 작고 단순한 분자입니다. -COOH 그룹으로 인해 영구적 인 쌍극자 모멘트를 나타내며 아세트산이 두 개의 수소 결합을 연속적으로 형성 할 수 있습니다.

액체 (및 기체) 상태에서 이량 체를 형성하기 위해 CH ₃ COOH 분자 를 공간적으로 배향하는 것은 이러한 다리입니다 .

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위 이미지에서 두 분자가 어떻게 배열되어 OHO와 OHO라는 두 개의 수소 결합을 형성하는지 볼 수 있습니다. 아세트산을 증발시키기 위해서는 이러한 상호 작용을 끊을 수있는 충분한 에너지가 공급되어야합니다. 이것이 물보다 끓는점이 높은 액체 (약 118 ° C) 인 이유입니다.

물리 화학적 특성

화학명

산:

-초의

-Etanoic

-에틸

분자식

C ₂ H ₄ O ₂ 또는 CH ₃ COOH.

외모

무색 액체.

냄새

독특한 에이커.

맛이 나다

타고 있는

비점

117.9 ° C (244 ° F ~ 760mmHg)

녹는 점

16.6 ° C (61.9 ° F).

발화점

112ºF (오픈 컵) 104ºF (닫힌 컵).

수용성

25ºC에서 10 ⁶ mg / mL (모든 비율에서 혼합 가능).

유기 용매에 대한 용해도

에탄올, 에틸 에테르, 아세톤 및 벤젠에 용해됩니다. 또한 사염화탄소에도 용해됩니다.

밀도

1.051 g / cm ³ 68 ° F에서 (1.044 g / cm ³ 25 ° C).

증기 밀도

2.07 (공기 대비 = 1).

증기압

25 ° C에서 15.7mmHg

분해

440ºC 이상으로 가열하면 분해되어 이산화탄소와 메탄이 생성됩니다.

점도

25 ° C에서 1,056mPascal

부식성

빙초산은 부식성이 강하며 섭취하면 사람의 식도와 유문에 심한 병변을 일으킬 수 있습니다.

연소열

874.2 kJ / 몰.

기화열

117.9 ° C에서 23.70 kJ / mol

25.0 ° C에서 23.36 kJ / mol

pH

-1M 농도 용액의 pH는 2.4입니다.

-0.1M 용액의 경우 pH는 2.9입니다.

-용액이 0.01M이면 3.4

표면 장력

25 ° C에서 27.10 mN / m

pKa

25th C에서 4.76.

화학 반응

아세트산은 많은 금속을 부식시켜 H ₂ 가스를 방출 하고 아세테이트라고 불리는 금속염을 형성합니다. 크롬 (II) 아세테이트를 제외하고 아세테이트는 물에 용해됩니다. 마그네슘과의 반응은 다음 화학 방정식으로 표시됩니다.

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

환원에 의해 아세트산은 에탄올을 형성합니다. 또한 두 개의 물 분자에서 물이 손실되어 아세트산 무수물을 형성 할 수도 있습니다.

생산

앞서 언급했듯이 발효는 아세트산을 생성합니다. 이 발효는 호기성 (산소 존재시) 또는 혐기성 (산소 없음) 일 수 있습니다.

산화 또는 호기성 발효

Acetobacter 속의 박테리아는 에탄올 또는 에틸 알코올에 작용하여 식초 형태의 아세트산으로 산화되도록합니다. 이 방법으로 20 % 아세트산 농도의 식초를 생산할 수 있습니다.

이 박테리아는 식초를 생산할 수 있으며 다양한 과일, 발효 콩과 식물, 맥아, 쌀과 같은 곡물 또는 에틸 알코올을 함유하거나 생산할 수있는 기타 야채를 포함하는 다양한 투입물에 작용합니다.

Acetobacter 속의 박테리아에 의해 촉진되는 화학 반응은 다음과 같습니다.

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

산화 발효는 기계적 교반 및 산소 공급이있는 탱크에서 수행됩니다.

혐기성 발효

이는 아세트산 생산을위한 중간체를 필요로하지 않고 당에 직접 작용하여 아세트산을 생산하는 일부 박테리아의 능력에 기초합니다.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

이 과정에 개입하는 박테리아는 아세트산 외에 다른 화합물의 합성에 개입 할 수있는 클로 스트 리듐 아세토 부 틸리 쿰 (Clostridium acetobutylicum)입니다.

초산 생성 박테리아는 단 하나의 탄소 원자로 구성된 분자에 작용하는 초산을 생성 할 수 있습니다. 메탄올과 일산화탄소의 경우입니다.

혐기성 발효는 산화 발효보다 저렴하지만 클로스 트리 디움 속 박테리아가 산도에 그다지 내성이 없다는 한계가 있습니다. 이것은 산화 발효에서 달성되는 것과 같이 고농도의 아세트산으로 식초를 생산하는 능력을 제한합니다.

메탄올의 카르 보 닐화

메탄올은 일산화탄소와 반응하여 촉매가있는 상태에서 아세트산을 생성 할 수 있습니다.

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

요오도 메탄을 촉매로 사용하면 메탄올의 카르 보 닐화는 세 단계로 발생합니다.

첫 번째 단계에서 요오드화 수소산 (HI)은 메탄올과 반응하여 두 번째 단계에서 일산화탄소와 반응하여 화합물 요오드 아세트 알데히드 (CH ₃ COI)를 형성하는 요오도 메탄을 생성합니다 . 그런 다음 CH ₃ COI는 수화되어 아세트산을 생성하고 HI를 재생합니다.

Monsanto 공정 (1966)은 메탄올의 촉매 카르 보 닐화에 의해 아세트산을 제조하는 방법입니다. 그것은 30 ~ 60 atm의 압력, 150-200 ° C의 온도 및 로듐 촉매 시스템을 사용하여 개발됩니다.

몬산토 공정은 이리듐 촉매를 사용하는 BP Chemicals LTD에서 개발 한 Cativa (1990) 공정으로 대체되었습니다. 이 프로세스는 저렴하고 오염이 적습니다.

아세트 알데히드 산화

이 산화에는 나프 텐 산염, 망 간염, 코발트 또는 크롬과 같은 금속 촉매가 필요합니다.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

아세트 알데히드 산화는 적절한 촉매로 95 %에 도달 할 수있는 매우 높은 수율을 가질 수 있습니다. 반응의 부산물은 증류에 의해 아세트산에서 분리됩니다.

메탄올의 카르 보 닐화 방법 후, 아세트 알데히드의 산화는 아세트산의 산업 생산 비율에서 두 번째 형태입니다.

응용

산업

-초산은 산소의 존재 하에서 에틸렌과 반응하여 팔라듐을 반응 촉매로 사용하여 비닐 아세테이트 단량체를 형성합니다. 비닐 아세테이트는 폴리 비닐 아세테이트로 중합되어 페인트 및 접착 재료의 구성 요소로 사용됩니다.

-다른 알코올과 반응하여 에틸 아세테이트 및 프로필 아세테이트를 포함한 에스테르를 생성합니다. 아세테이트 에스테르는 잉크, 니트로 셀룰로오스, 코팅, 바니시 및 아크릴 래커의 용매로 사용됩니다.

-두 개의 아세트산 분자의 축합에 의해 한 분자의 분자가 손실되어 아세트산 무수물 인 CH ₃ CO-O-COCH ₃ 가 형성 됩니다. 이 화합물은 합성 섬유를 구성하는 고분자 인 셀룰로오스 아세테이트의 합성에 관여하며 사진 필름 생산에 사용됩니다.

용매로

-수소 결합을 형성 할 수있는 극성 용매입니다. 무기 염 및 당과 같은 극성 화합물을 용해시킬 수 있지만 유지 및 지방과 같은 비극성 화합물도 용해시킵니다. 또한 아세트산은 극성 및 비극성 용매와 혼합 될 수 있습니다.

-알칸에서 아세트산의 혼 화성은 사슬의 연장에 따라 달라집니다 : 알칸 사슬의 길이가 길수록 아세트산과의 혼 화성은 감소합니다.

의사들

-희석 된 아세트산은 연쇄상 구균, 포도상 구균 및 슈도모나스와 같은 박테리아를 공격하는 능력과 함께 국소 적용되는 방부제로 사용됩니다. 이 작용으로 인해 피부 감염 치료에 사용됩니다.

-아세트산은 Barrett 식도의 내시경 검사에 사용됩니다. 이것은 식도의 내막이 변하여 소장 내막과 유사하게되는 상태입니다.

-3 % 아세트산 젤은 질 약물 인 Misoprostol 치료에 효과적인 보조제로 보이며, 특히 질 pH가 5 이상인 여성의 경우 임신 중기에 의료 낙태를 유도합니다.

-화학 각질 제거의 대체물로 사용됩니다. 그러나 환자가 입은 화상 사례가 적어도 한 건 이상보고 되었기 때문에 이러한 사용으로 인해 합병증이 발생했습니다.

음식에서

식초는 오랫동안 음식의 조미료와 향료로 사용되어 왔기 때문에 이것이 아세트산의 가장 잘 알려진 적용 이유입니다.

참고 문헌

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2. PubChem. (2018). 아세트산. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). 아세트산. 출처 : en.wikipedia.org
4. 화학 책. (2017). 빙초산. 출처 : chemicalbook.com
5. 아세트산 : 그것은 무엇이며 그 용도는 무엇입니까? 출처 : acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2018 년 6 월 22 일). 빙초산이란? 출처 : thoughtco.com