티민은 피리 미딘로부터 유도 된 헤테로 고리로 이루어진 유기 화합물 인, 2 개 개의 탄소 원자를 갖는 벤젠 고리는 두 개의 질소 원자에 의해 대체. 축합 된 공식은 C 5 H 6 N 2 O 2 이며, 고리 형 아미드이며 DNA를 구성하는 질소 염기 중 하나입니다.
특히 티민은 사이토 신 및 우라실과 함께 피리 미딘 질소 염기입니다. 티민과 우라실의 차이점은 전자는 DNA 구조에 존재하고 후자는 RNA 구조에 존재한다는 것입니다.
데 옥시 리보 핵산 (DNA)은 함께 감겨 진 두 개의 나선 또는 밴드로 구성됩니다. 밴드의 외부는 데 옥시 리보스 당 사슬에 의해 형성되며, 그 분자는 인접한 데 옥시 리보스 분자의 3 '및 5'위치 사이의 포스 포디 에스테르 결합을 통해 연결됩니다.
질소 염기 중 하나 인 아데닌, 구아닌, 시토신 및 티민은 데 옥시 리보스의 1 '위치에 결합합니다. 한 나선의 퓨린 아데닌 염기는 두 개의 수소 결합을 통해 다른 나선의 피리 미딘 티민 염기에 결합하거나 결합합니다.
화학 구조
첫 번째 이미지는 두 개의 카르보닐기 (C = O)와 헤테로 사이 클릭 아미드를 완성하는 두 개의 질소 원자를 볼 수있는 티민의 화학 구조를 나타내며, 왼쪽 상단에는 메틸기 ( –CH 3 ).
고리는 피리 미딘 (피리 미딘 고리)의 고리에서 파생되며 편평하지만 방향족은 아닙니다. 티민 분자의 각 원자 수는 아래 질소로 시작하여 할당됩니다.
따라서 C-5는 기 -CH 3에 연결되고 , C-6은 N-1의 왼쪽 인접 탄소 원자이며, C-4 및 C-2는 카르 보닐기에 해당합니다.
이 번호는 무엇입니까? 티민 분자는 두 개의 수소 결합 수용체 그룹 C-4와 C-2와 두 개의 수소 결합 공여 원자 N-1과 N-3을 가지고 있습니다.
상기에 따르면, 카르보닐기는 C = OH- 유형 결합을 수용 할 수있는 반면 질소는 NHX 유형 결합을 제공하며 X는 O, N 또는 F와 동일하다.
C-4 및 N-3 원자 그룹 덕분에 티민은 아데닌과 쌍을 이루어 한 쌍의 질소 염기를 형성하며 이는 DNA의 완전하고 조화로운 구조의 결정 요인 중 하나입니다.
티민 호변 이성질체
위의 이미지는 티민의 6 가지 가능한 호변 이성질체를 나열합니다. 그들은 무엇인가? 그들은 동일한 화학 구조로 구성되어 있지만 원자의 상대적 위치가 다릅니다. 특히, 두 개의 질소에 결합 된 H의.
첫 번째에서 두 번째까지 동일한 원자 번호를 유지하면 N-3 원자의 H가 C-2의 산소로 이동하는 방법이 관찰됩니다.
세 번째도 첫 번째에서 파생되지만 이번에는 H가 C-3의 산소로 이동합니다. 두 번째와 네 번째는 비슷하지만 동일하지는 않습니다. 네 번째에서 H는 N-3이 아니라 N-1에서 나오기 때문입니다.
반면에 여섯 번째는 세 번째와 유사하며 네 번째와 두 번째로 형성된 쌍과 마찬가지로 H는 N-3이 아닌 N-1에서 이주합니다.
마지막으로 다섯 번째는 순수한 에놀 형태 (lactyma)로, 두 카보 닐 그룹은 하이드 록실 그룹 (-OH)에서 수소화됩니다. 이것은 첫 번째 순수한 케톤 형태와 생리 학적 조건에서 우세한 형태와 상반됩니다.
왜? 아마도 이것이 수소 결합에 의해 아데닌과 짝을 이루고 DNA 구조에 속할 때 얻는 큰 에너지 안정성 때문일 것입니다.
그렇지 않다면 enol 형태 5는 다른 호변 이성질체와 달리 현저한 방향족 특성으로 인해 더 풍부하고 안정적이어야합니다.
풍모
티민의 주요 기능은 DNA의 다른 질소 염기와 동일합니다 : 폴리펩티드와 단백질의 합성을 위해 필요한 DNA 코딩에 참여하는 것입니다.
DNA 나선 중 하나는 전사로 알려진 과정에서 mRNA 분자 합성을위한 주형 역할을하며 효소 RNA 중합 효소에 의해 촉매됩니다. 전사에서 DNA 밴드는 분리되고 풀립니다.
전사
전사는 RNA 중합 효소가 프로모터로 알려진 DNA 영역에 결합하여 mRNA 합성을 시작할 때 시작됩니다.
그 후, RNA 중합 효소는 DNA 분자를 따라 이동하여 전사 종결 정보가있는 DNA 영역에 도달 할 때까지 초기 mRNA의 신장을 생성합니다.
전사에는 역평 행성이 있습니다. 주형 DNA는 3 '에서 5'방향으로 읽는 반면, 합성 된 mRNA는 5 '에서 3'방향으로 읽습니다.
전사하는 동안 주형 DNA 가닥과 mRNA 분자 사이에 상보적인 염기 결합이 있습니다. 전사가 완료되면 DNA 가닥과 원래의 코일 링이 재결합됩니다.
mRNA는 세포핵에서 거친 소포체로 이동하여 번역으로 알려진 과정에서 단백질 합성을 시작합니다. 티민은 mRNA가 부족하기 때문에 이에 직접 관여하지 않고 대신 피리 미딘 염기 우라실을 갖습니다.
유전 코드
mRNA의 염기 서열이 핵 DNA를 반영하기 때문에 간접적으로 티민이 관여합니다.
염기 서열은 코돈으로 알려진 염기의 삼중 염기로 그룹화 될 수 있습니다. 코돈은 합성되는 단백질 사슬에 서로 다른 아미노산을 통합하기위한 정보를 가지고 있습니다. 이것은 유전 암호를 구성합니다.
유전자 코드는 코돈을 구성하는 64 개의 3 중 염기로 구성됩니다. 단백질의 각 아미노산에 대해 적어도 하나의 코돈이 있습니다. 마찬가지로 번역 개시 코돈 (AUG)과 종료를위한 코돈 (UAA, UAG)이 있습니다.
요약하면, 티민은 단백질 합성으로 끝나는 과정에서 결정적인 역할을합니다.
건강에 미치는 영향
티민은이 화합물의 구조적 유사 체인 5- 플루오로 우라실의 작용에 대한 표적입니다. 암 치료에 사용되는 약물은 티민 대신 암세포에 통합되어 증식을 차단합니다.
자외선은 인접 부위에서 티민을 포함하는 DNA 밴드 영역에 작용하여 티민 이량 체를 형성합니다. 이 이합체는 핵산이 작동하는 것을 차단하는 "매듭"을 생성합니다.
처음에는 수리 메커니즘의 존재로 인한 문제가 아니지만 이것이 실패하면 심각한 장애를 일으킬 수 있습니다. 이것은 드문 상 염색체 열성 질환 인 색소 성 피부염의 경우 인 것으로 보입니다.
참고 문헌
- 웹 마스터, University of Maine, Orono. (2018). 퓨린 및 피리 미딘의 구조 및 특성. 출처 : chemistry.umeche.maine.edu
- 로렌스 A. 모란. (2007 년 7 월 17 일). Adenine, Cytosine, Guanine 및 Thymine의 호변 이성질체. 출처 : sandwalk.blogspot.com
- Daveryan. (2010 년 6 월 6 일). 티민 골격. . 출처 : commons.wikimedia.org
- Wikipedia. (2018). 티민. 출처 : en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E : 및 Ahern, KG Biochemistry. 2002. 제 3 판. 편집하다. 피어슨 아디 슨 웨슬리
- 실생활에서의 O-Chem : A 2 + 2 Cycloaddition. 출처 : asu.edu