에틸 아세테이트 : 구조, 특성, 합성, 용도 - 화학 - 2026

에틸 아세테이트 또는 에틸 에타 (IUPAC 명)은, 그 화학식 CH 인 유기 화합물 ₃ COOC ₂ H ₅ . 알코올 성분은 에탄올에서 파생되고 카르 복실 산 성분은 아세트산에서 파생되는 에스테르로 구성됩니다.

정상적인 온도와 압력 조건에서 액체로되어있어 쾌적한 과일 향을 선사합니다. 이 속성은 에스테르에서 기대되는 것과 완벽하게 조화를 이룹니다. 이것은 사실 에틸 아세테이트의 화학적 성질입니다. 이러한 이유로 식품 및 알코올 음료에 사용됩니다.

에틸 아세테이트. 출처 : Commons Wikimedia.

상단 이미지는 에틸 아세테이트의 골격 구조를 보여줍니다. 왼쪽에는 카르 복실 산 성분이 있고 오른쪽에는 알코올 성분이 있습니다. 구조적 관점에서 볼 때,이 화합물은 식초와 알코올 사이의 잡종으로 작용할 것으로 예상 할 수 있습니다. 그러나 그것은 그 자체의 속성을 보여줍니다.

에스테르라고 불리는 그러한 하이브리드가 다른 점이 두드러지는 곳입니다. 에틸 아세테이트는 산처럼 반응 할 수 없으며 OH 기가 없기 때문에 탈수 될 수 없습니다. 대신 수산화 나트륨, NaOH와 같은 강염기의 존재하에 염기성 가수 분해를 겪습니다.

이 가수 분해 반응은 화학 운동 실험을위한 교육 실험실에서 사용됩니다. 여기서 반응도 2 차입니다. 가수 분해가 발생하면 에틸에 타노 에이트는 실질적으로 초기 성분 인 산 (NaOH에 의해 탈 양성자 화됨) 및 알코올로 돌아갑니다.

구조적 골격에서 수소 원자가 산소 원자보다 우세한 것으로 관찰됩니다. 이것은 지방만큼 극성이 아닌 종과 상호 작용하는 능력에 영향을 미칩니다. 마찬가지로 수지, 착색제 및 일반 유기 고체와 같은 화합물을 용해시키는 데 사용됩니다.

기분 좋은 향기에도 불구하고,이 액체에 장기간 노출되면 신체에 부정적인 영향을 미칩니다 (거의 모든 화학 화합물처럼).

에틸 아세테이트의 구조

에틸 아세테이트에 대한 구 및 막대 모델. 출처 : Benjah-bmm27

상단 이미지는 구형 및 막대 모델이있는 에틸 아세테이트의 구조를 보여줍니다. 이 모델에서 산소 원자는 빨간색 구체로 강조 표시됩니다. 왼쪽에는 산에서 파생 된 분획이 있고 오른쪽에는 알코올에서 파생 된 분획이 있습니다 (알콕시 기, –OR).

카르보닐기는 C = O 결합 (이중 막대)으로 표시됩니다. 이 그룹과 인접한 산소 주변의 구조는 두 산소 사이의 공명에 의해 전하의 비편 재화가 있기 때문에 평평합니다. α 수소의 상대적으로 낮은 산성도를 설명하는 사실 ( C = O에 연결된 –CH ₃ 그룹의 것 ).

두 개의 결합을 회전시킴으로써 분자는 다른 분자와 상호 작용하는 방식에 직접적으로 유리합니다. 두 개의 산소 원자의 존재와 구조의 비대칭은 영구적 인 쌍극자 모멘트를 제공합니다. 차례로 쌍극자-쌍극자 상호 작용을 담당합니다.

예를 들어, 전자 밀도는 두 산소 원자 근처에서 더 높으며 –CH ₃ 그룹에서 상당히 감소 하고 OCH ₂ CH _{3 그룹} 에서 점차적으로 감소 합니다.

이러한 상호 작용으로 인해 에틸 아세테이트 분자는 비등점이 상당히 높은 (77ºC) 정상적인 조건에서 액체를 형성합니다.

수소 결합 공여체 원자 부재

구조를 자세히 살펴보면 수소 결합을 제공 할 수있는 원자가 없다는 것을 알 수 있습니다. 그러나 산소 원자는 그러한 수용자이며 에틸 아세테이트 때문에 물에 매우 잘 녹고 극성 화합물 및 수소 결합 공여자 (예 : 당)와 어느 정도 상호 작용합니다.

또한 이것은 에탄올과 우수한 상호 작용을 가능하게합니다. 알코올성 음료에 존재하는 것이 이상하지 않은 이유.

반면에, 알콕시 그룹은 클로로포름, CH ₃ Cl 과 같은 특정 무극성 화합물과 상호 작용할 수 있습니다.

물리 화학적 특성

이름

-에틸 아세테이트

-에틸에 타노 에이트

-에틸 아세트산 에스테르

-아세 톡시 에탄

분자식

C ₄ H ₈ O ₂ 또는 CH ₃ COOC ₂ H ₅

분자 무게

88.106g / mol.

물리적 설명

무색 투명한 액체.

색깔

무색 액체.

냄새

파인애플 냄새와 비슷한 에테르의 특성.

맛이 나다

희석하면 유쾌하며 맥주에 과일 풍미를 더합니다.

냄새 역치

3.9ppm. 0.0196 mg / m ³ ( 저취 ); 665 mg / m ³ (높은 냄새).

7 ~ 50ppm에서 냄새 감지 가능 (평균 = 8ppm).

비점

171 ° F ~ 760mmHg (77.1 ° C).

녹는 점

-83.8 ° C (-118.5 ° F).

수용성

80g / L.

유기 용매에 대한 용해도

에탄올 및 에틸 에테르와 혼합 가능. 아세톤과 벤젠에 잘 녹습니다. 또한 클로로포름, 고정 및 휘발성 오일, 산소화 및 염소화 용매와 혼합 가능합니다.

밀도

0.9003g / cm ³ .

증기 밀도

3.04 (공중 : 1 비율).

안정

습기로 천천히 분해됩니다. 다양한 플라스틱 및 강력한 산화제와 호환되지 않습니다. 물과 혼합하면 폭발 할 수 있습니다.

증기압

25ºC에서 93.2mmHg

점도

25 ° C에서 0.423mPoise

연소열

2,238.1 kJ / mol.

기화열

25 ° C에서 35.60 kJ / mol

표면 장력

20 ° C에서 24 다인 / cm

굴절률

20 ° C / D에서 1.373.

보관 온도

2-8 ° C

pKa

25 ° C에서 16-18

합성

피셔 반응

에틸 아세테이트는 에탄올이 아세트산으로 에스테르 화되는 Fisher 반응에 의해 산업적으로 합성됩니다. 반응은 실온에서 수행된다.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

반응은 산 촉매 작용에 의해 가속화됩니다. 평형은 물 제거를 통해 오른쪽으로, 즉 에틸 아세테이트 생산쪽으로 이동합니다. 대량 행동의 법칙에 따라.

티슈 첸코 반응

에틸 아세테이트는 또한 Tishchenko 반응을 사용하여 산업적으로 제조되며, 촉매로 alkoxide를 사용하여 두 당량의 아세트 알데히드를 접합합니다.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

기타 방법

-에틸 아세테이트는 175 ºC의 온도와 50 atm의 압력에서 수행되는 반응에서 부탄이 아세트산으로 산화되는 과정에서 부산물로 합성됩니다. 코발트 및 크롬 이온이 촉매로 사용됩니다.

-에틸 아세테이트는 폴리 비닐 아세테이트를 폴리 비닐 알코올로 에탄올 분해 한 부산물입니다.

-에틸 아세테이트는 또한 에탄올을 탈수 소화하여 250ºC 미만의 고온에서 구리를 사용하여 반응을 촉매함으로써 산업에서 생산됩니다.

응용

용제

에틸 아세테이트는 용매 및 희석제로 사용되며 회로 기판 청소에 사용됩니다. 그것은 변형 된 홉 추출물의 제조와 커피와 차잎의 카페인 제거에서 용매로 사용됩니다. 과일과 채소를 표시하는 데 사용되는 잉크에 사용됩니다.

에틸 아세테이트는 섬유 산업에서 세정제로 사용됩니다. 그것은 설탕 분리에 사용되는 온도계의 교정에 사용됩니다. 페인트 산업에서는 사용되는 재료의 용제 및 희석제로 사용됩니다.

인공 향료

그것은 과일 풍미의 생산에 사용됩니다. 예 : 바나나, 배, 복숭아, 파인애플, 포도 향 등

해석학

비스무트, 붕소, 금, 몰리브덴 및 백금 및 탈륨 용제 측정에 사용됩니다. 에틸 아세테이트는 인, 코발트, 텅스텐 및 비소와 같이 수용액에 존재하는 많은 화합물과 원소를 추출하는 능력이 있습니다.

유기 합성

에틸 아세테이트는 포토 레지스트 제형에 사용되는 수지의 점도 감소 제로 산업에서 사용됩니다. 그것은 아세트 아미드, 아세틸 아세테이트 및 메틸 헵타 논의 생산에 사용됩니다.

색층 분석기

에틸 아세테이트는 실험실에서 컬럼 크로마토 그래피의 이동상 및 추출 용매로 사용됩니다. 에틸 아세테이트는 끓는점이 상대적으로 낮아 증발이 용이하여 용매에 용해 된 물질을 농축 할 수 있습니다.

곤충학

에틸 아세테이트는 곤충학에서 용기에 담긴 곤충을 질식시켜 수집하고 연구하는 데 사용됩니다. 에틸 아세테이트 증기는 곤충을 파괴하지 않고 굳어지지 않고 벌레를 죽여 수집을위한 조립을 용이하게합니다.

위험

-THE LD ₅₀ 래트에서 에틸 아세테이트는 낮은 독성을 나타낸다. 그러나 피부, 눈, 피부, 코, 목을 자극 할 수 있습니다.

-높은 수준의 노출은 현기증과 실신을 유발할 수 있습니다. 또한 장기 노출은 간과 신장에 영향을 미칠 수 있습니다.

-초산 에틸을 20,000 ~ 43,000ppm 농도로 흡입하면 폐부종 및 출혈이 발생할 수 있습니다.

-직업 노출 한도는 OSHA에 의해 8 시간 근무 시간 동안 평균 400ppm으로 설정되었습니다.

참고 문헌

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