아 실기 유기 화학에서 통상적으로 카르 복실 산에서 유래하는 분자 단편이다. 그 공식은 RCO이며, 여기서 R은 탄소, 알킬 또는 아릴 치환체이며 카르보닐기에 직접 공유 결합되어 있습니다. 일반적으로 생체 분자와 같은 유기 화합물 구조의 일부에 불과합니다.
이것은 카르복시산 인 RCOOH에서 유래 한 것으로 알려져 있는데, 히드 록 실기 인 OH를 제거하여 아실 기인 RCO를 얻기에 충분하기 때문입니다. 이 그룹은 광범위한 유기 (및 무기) 화합물 계열로 구성됩니다. 이 계열은 일반적으로 아실 화합물 (비호가 아님)로 알려져 있습니다.
아 실기의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Su-no-G.
위 이미지에는 아실 그룹의 구조식이 있습니다. 항상 말단에 위치하고 카르보닐기로 표시되기 때문에 분자 구조를 관찰하면 쉽게 알아볼 수 있습니다. 이에 대한 예는 Krebs주기에 필수적인 아세틸 -CoA 분자에서 볼 수 있습니다.
이 그룹이 분자에 통합되는 것을 아 실화 반응이라고합니다. 아실 그룹은 유기 합성에서 작업 루틴의 일부입니다.
아 실기의 구조와 특성
아 실기의 구조는 R의 동일성에 의존한다. 상기 R 측쇄의 탄소 원자와 그것이 부착 된 C = O는 동일한 평면에있다. 따라서 첫 번째 이미지의 RCO 세그먼트는 평평합니다.
그러나 C = O의 전자적 특성이 아니라면이 사실은 중요하지 않은 것처럼 보일 수 있습니다. 탄소 원자에는 약간의 전자가 부족합니다. 이것은 전자가 풍부한 친 핵성 물질의 공격을 받기 쉽습니다. 따라서 아실 기는 유기 합성이 일어나는 특정 부위 인 반응성이 있습니다.
화합물 및 유도체
R 사슬 또는 RCO의 오른쪽에 위치한 원자에 따라 아실 그룹의 다른 화합물 또는 유도체가 얻어진다.
-염화물
예를 들어 염소 원자가 RCO의 오른쪽에 있다고 가정합니다. 이제 첫 번째 이미지에 표시된 sinuosity가 RCOCl로 남아 있습니다. 그래서 우리는 아실 클로라이드라는 유도체를 가지고 있습니다.
이제 RCOCl에서 R의 정체를 변경하면 몇 가지 아실 염화물을 얻을 수 있습니다.
-HCOCl, R = H, 염화 메타 노일, 극도로 불안정한 화합물
-CH 3 COCl, R = CH 3 , 아세틸 클로라이드
-CH 3 CH 2 COCl, R = CH 2 CH 3 , 프로피 오닐 클로라이드
-C 6 H 5 COCl, R = C 6 H 5 (벤젠 고리), 벤조일 클로라이드
아실 플루오 라이드, 브로마이드 및 요오드화물에도 동일한 추론이 적용됩니다. 이들 화합물은 더 큰 분자에 대한 치환기로서 RCO를 통합하는 목적으로 아 실화 반응에 사용된다. 예를 들어, 벤젠 고리.
-급진적
아실은 알데히드에서 유래 된 라디칼 RCO •로 순간적으로 존재할 수 있습니다. 이 종은 매우 불안정하며 즉시 알킬 라디칼 및 일산화탄소와 불균형합니다.
RC • = O → R • + C≡O
-양이온
아실 기는 또한 양이온, RCO + 으로 나타날 수 있으며 분자를 아실 레이트에 반응하는 중간체입니다. 이 종은 아래 이미지에 표시된 두 가지 공명 구조를 포함합니다.
아실 양이온 공명 구조. 출처 : Jü
양전하가 탄소와 산소 원자 사이에 어떻게 분포되어 있는지 확인하십시오. 이 두 구조 중 산소에 양전하를 띠는 구조가 가장 우세합니다.
-아미드
이제 Cl 원자 대신 아미노 그룹 NH 2를 배치한다고 가정합니다 . 그런 다음 amide, RCONH 2 , RC (O) NH 2 또는 RC = ONH 2 를 갖게됩니다 . 따라서 마지막으로 R의 정체를 변경하면 아미드 계열을 얻을 수 있습니다.
-알데히드
NH 2 대신 수소 원자를 배치하면 알데히드, RCOH 또는 RCHO를 얻을 수 있습니다. 아실 그룹은 중요성의 배경이 된 경우에도 여전히 존재합니다. 알데히드와 아미드는 모두 아실 화합물입니다.
-케톤 및 에스테르
동일한 추론을 계속하면서 H를 다른 측쇄 R로 대체 할 수 있습니다. 그러면 케톤, RCOR '또는 RC (O) R'이 생성됩니다. 이번에는 두 끝 중 하나가 RCO 또는 R'CO로 간주 될 수 있기 때문에 아실 그룹이 더 "숨겨져"있습니다.
다른 한편으로, R '는 또한 OR'를 대체하여 에스테르, RCOOR '를 생성 할 수있다. 에스테르에서 아실 기는 카르보닐기의 왼쪽에 있기 때문에 육안으로 볼 수 있습니다.
-일반 의견
다양한 화합물에 존재하는 아실 그룹. 출처 : Jü.
상단 이미지는이 섹션에서 논의 된 모든 것을 전 세계적으로 나타냅니다. 아실 그룹은 파란색으로 강조 표시되고 상단 모서리부터 왼쪽에서 오른쪽으로 케톤, 아실 양이온, 아실 라디칼, 알데히드, 에스테르 및 아미드가 있습니다.
아실 그룹은 카르 복실 산과 티오 에스테르 (RCO-SR ')뿐만 아니라 이러한 화합물에도 존재하지만, 일반적으로 카르 보닐 그룹은 쌍극자 모멘트를 정의 할 때 더 중요합니다. RCO는 치환기로 발견되거나 금속 (금속 아실)에 직접 부착 될 때 더 큰 관심을받습니다.
화합물에 따라 RCO는 아실 염화물의 하위 섹션에서 볼 수 있듯이 다른 이름을 가질 수 있습니다. 예를 들어, CH 3 CO는 아세틸 또는 에타 노일로 알려져 있으며 CH 3 CH 2 CO, 프로피 오닐 또는 프로 파노 일로 알려져 있습니다.
아 실기의 예
아세틸 -CoA 구조식. 출처 : 사용자 : Bryan Derksen (원본) 및 DMacks (토론) (색상 변경).
아실 화합물의 가장 대표적인 예 중 하나는 아세틸 -CoA (상단 이미지)입니다. 파란색으로 강조 표시되어 있으므로 즉시 식별됩니다. 이름에서 알 수 있듯이 아세틸 -CoA의 아실 그룹은 아세틸, CH 3 CO입니다. 그렇게 보이지는 않지만,이 그룹은 우리 몸의 크렙스주기에서 필수적입니다.
아미노산은 또한 아실 그룹을 포함하고 있지만 다시 한 번 눈에 띄지 않는 경향이 있습니다. 예를 들어, 글리신, NH 2 -CH 2 -COOH의 경우 아실 그룹은 NH 2 -CH 2 -CO 세그먼트 가되며 글 리실이라고합니다. 한편, 라이신의 경우 아실 기는 NH 2 (CH 2 ) 4 CHNH 2 CO가되며,이를 라이 실이라고합니다.
일반적으로 자주 논의되지는 않지만 아실 그룹은 무기산에서도 나올 수 있습니다. 즉, 중심 원자는 탄소 일 필요는 없지만 다른 원소로도 만들 수 있습니다. 예를 들어, 아실 그룹은 설 폰산에서 파생 된 RSO (RS = O) 또는 포스 폰산에서 파생 된 RPO (RP = O) 일 수도 있습니다.
참고 문헌
- Morrison, RT 및 Boyd, R, N. (1987). 유기 화학. 5 판. 편집 Addison-Wesley Interamericana.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. (10 판). 와일리 플러스.
- Wikipedia. (2020). 아 실기. 출처 : en.wikipedia.org
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (2020 년 2 월 11 일). 아실 그룹 정의 및 예. 출처 : thoughtco.com
- 로라 포 이스트. (2020). 아실 그룹 : 정의 및 구조. 연구. 출처 : study.com
- 스티븐 A. 하딩 거. (2017). 유기 화학 용어 설명 : 아실 그룹. 출처 : chem.ucla.edu