아미노기는 예를 들어 아민에 대한 다양한 질소 유기 화합물에 존재하는 하나이고, 상기 화학식에 의해 표현된다 -NH 2 . 아민은 우리가이 그룹을 찾을 수있는 가장 대표적인 화합물입니다. 지방족 일 때 화학식 RNH 2를 갖기 때문입니다 . 방향족 일 때는 화학식 ArNH 2를 갖습니다 .
아미드, RC (O) NH 2 카르보닐기 C = O와 함께, 또한 아미노기를 함유하는 화합물의 다른 예이다. 다른 많은 화합물에서 아미노 그룹은 단순한 치환체로 발견됩니다. 구조의 나머지 부분에는 화학적 관련성이 더 큰 산소 그룹이있을 수 있기 때문입니다.
파란색으로 강조 표시된 아미노 그룹. 출처 : MaChe / Public domain
아미노기는 암모니아 인 NH 3 의 부산물로 간주됩니다 . 3 개의 NH 결합이 NC 결합으로 대체됨에 따라 1 차, 2 차 및 3 차 아민이 각각 나타납니다. 아미드에도 동일한 추론이 적용됩니다.
아미노기를 갖는 화합물은 염기성 또는 알칼리성 물질이 특징입니다. 또한 단백질과 효소, 의약품과 같은 무수한 생체 분자의 일부이기도합니다. 모든 작용기 중에서, 그것이 겪을 수있는 치환 또는 변형으로 인해 아마도 가장 다양 할 것입니다.
구조
아미노기의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Kes47.
상단 이미지에는 아미노 그룹의 구조식이 있습니다. 그 안에서 분자 기하학이 발견되는데, 이는 사면체입니다. 지방족 측쇄 R 1 , 두 개의 수소 원자 H는 사면체의 끝에 위치하며, 고독한 전자 쌍은 맨 위에 있습니다. 따라서 쐐기는 관찰자의 평면에서 멀어 지거나 멀어집니다.
입체 화학적 관점에서 NH 2 그룹 은 이동성이 매우 높습니다. 그것은 역동적이고 R 1 -N 결합 이 회전하거나 진동 할 수 있으며 NH 결합에서도 마찬가지입니다. 이 그룹의 기하학은 다른 R 2 또는 R 3 측쇄의 통합에 의해 영향을받지 않습니다 .
이는이 1 차 아민에 대해 관찰 된 사면체 기하학이 2 차 (R 2 NH) 또는 3 차 (R 3 N) 아민에 대해 동일하게 유지된다는 것을 의미합니다 . 그러나 질소 원자 주위에 더 큰 전자적 반발이 있기 때문에 4 면체의 각도가 왜곡 될 것으로 예상하는 것은 정상입니다. 즉, R 1 , R 2 및 R 3 은 서로를 밀어냅니다.
그리고 중간에있는 양성자와 결합을 형성 할 수있는 질소상의 고독한 전자 쌍이 차지하는 공간은 말할 것도 없습니다. 따라서 아미노 그룹의 염기도.
속성
염기도
아미노기는 염기성이 특징입니다. 따라서, 그 수용액은 OH의 존재로, 7 위 pH 값을 가져야 - 음이온 우세 . 이것은 가수 분해 평형에 의해 설명됩니다.
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
RNH 3 + 생성 된 공액 산. R 측쇄는 현재 질소 원자에 나타나는 양전하의 밀도를 줄이는 데 도움이됩니다. 따라서 R 그룹이 많을수록이 양전하가 "느낌"을 덜 받게되므로 공액 산의 안정성이 증가합니다. 이것은 아민이 더 염기성임을 의미합니다.
R 사슬이 질소 원자에 전자 밀도를 기여하여 고독한 전자 쌍의 음의 밀도를 "강화"하여 아민의 기본 특성을 증가 시킨다는 점을 고려하여 유사한 추론을 적용 할 수 있습니다.
그런 다음 아미노 그룹의 염기도는 더 치환 될수록 증가한다고합니다. 모든 아민 중에서 3 차가 가장 기본적인 것입니다. 아미드 및 기타 화합물에서도 마찬가지입니다.
극성과 분자간 상호 작용
아미노기는 전기 음성 질소 원자로 인해 부착 된 분자에 극성을 부여합니다.
따라서,이 화합물 NH 2는 기본적인하지 또한 극성이다. 이것은 물이나 알코올과 같은 극성 용매에 용해되는 경향이 있음을 의미합니다.
그것의 융점 또는 비등점은 또한 상당히 높으며 쌍극자-쌍극자 상호 작용의 산물이다. 특히, 인접한 분자의 두 NH 2 사이에 확립 된 수소 다리 (RH 2 N-HNHR).
아미노기가 더 많이 치환 될수록 수소 결합을 형성 할 가능성이 낮아질 것으로 예상됩니다. 예를 들어, 3 차 아민은 완전히 수소가 없기 때문에 하나를 설정할 수 없습니다 (R 3 N :-: NR 3 ).
NH 2 그룹 이 화합물에 극성과 강한 분자 상호 작용에 기여 하더라도 그 효과는 예를 들어 OH 또는 COOH 그룹의 효과와 비교하여 적습니다.
신맛
아미노 그룹은 염기성으로 구별되지만 특정 산 특성을 가지고 있습니다. 강한 염기와 반응하거나 중화 될 수 있습니다. 다음 중화 반응을 고려하십시오.
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
그 안에 음이온 RNH- 가 형성되어 나트륨 양이온을 정전 기적으로 끌어 당깁니다. 물은 NaOH 또는 KOH에 비해 약염기이며 NH 2 를 중화시켜 산처럼 작용할 수 있습니다.
예
북반구기를 함유하는 화합물의 몇몇 예는 나열한다 2- 치환하지 않고; 즉, 2 차 또는 3 차 아민은 고려되지 않습니다. 우리는 다음을 가지고 있습니다.
-메틸 아민, CH 3 NH 2
-에틸 아민, CH 3 CH 2 NH 2
-부탄 아민, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-이소 부틸 아민, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-포름 아미드, HCONH 2
- 하이드 록실 아민, NH 2 OH
-벤질 아민, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-아크릴 아미드, CH 2 = CHCONH 2
-페닐 아민, C 6 H 5 NH 2
-아르기닌, R =-(CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-아스파라긴, R = -CH 2 CONH 2
-글루타민, R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-라이신, R =-(CH 2 ) 4 NH 2
마지막 네 가지 예는 단백질이 만들어지고 분자 구조가 NH 2 그룹과 COOH 그룹을 모두 갖는 기본 조각 인 아미노산에 해당합니다 .
그들의 측쇄 아미노산 함유 이러한 네는 NH R 이 형성되도록, 상기 의 (단부 NH 의해 산 아미노 두 연합 펩티드 결합 2 와 COOH)은 NH 사라지지 않는 2 얻어진 단백질.
NH2 그룹을 갖는 화합물의 또 다른 예인 히스타민. 출처 : 예방 접종 사 / 퍼블릭 도메인
아미노산 외에도 인체에는 NH 2 그룹을 포함하는 다른 화합물이 있습니다 . 이러한 화합물 은 많은 신경 전달 물질 중 하나 인 히스타민 (위)의 경우입니다. 분자 구조가 얼마나 질소를 많이 함유하고 있는지 주목하십시오.
암페타민의 구조식. 출처 : Boghog / 퍼블릭 도메인
세로토닌의 구조식. 출처 : CYL / 퍼블릭 도메인
마지막으로, 중추 신경계에서 역할을하는 물질의 다른 예가 있습니다 : 암페타민과 세로토닌. 첫 번째는 일부 정신 장애를 치료하는 데 사용되는 자극제이고 두 번째는 일반적으로 행복과 관련된 신경 전달 물질입니다.
참고 문헌
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학자 및. (10 번째 판.). 와일리 플러스.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Morrison과 Boyd. (1987). 유기 화학. (제 5 판). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). 아민. 출처 : en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). 아민. 브리태니커 백과 사전. 출처 : britannica.com
- 브라이언 C. 스미스. (2019 년 3 월 1 일). 유기 질소 화합물 II : 1 차 아민. 출처 : spectroscopyonline.com
- 윌리엄 로이 쉬. (2013 년 5 월 5 일). 아민의 화학. 출처 : 2.chemistry.msu.edu