방향족 탄화수소 분자 궤도 사이 delocalisation 갖는 전자에 의해 공액 결합이 발생되도록, 벤젠, 수소 결합 환상 화합물 여섯 탄소수 그 구조에 주로 기초 유기 화합물이다.
즉,이 화합물은 시그마 (σ) 탄소-수소 결합과 파이 (π) 탄소-탄소 결합을 가지고있어 전자가 자유롭게 이동하여 공명 현상과 다른 고유 한 현상을 나타낼 수 있습니다. 이러한 물질의.
벤젠
"방향족"이라는 표현은 반응 메커니즘이 알려지기 훨씬 전에이 화합물에 지정되었습니다. 그 이유는 많은 수의 탄화수소가 특정 단맛이나 기분 좋은 냄새를 발산한다는 단순한 사실 때문입니다.
방향족 탄화수소의 특성 및 특성
벤젠을 기반으로 한 방대한 양의 방향족 탄화수소를 전제로하여 이것이 오일과 관련된 일부 공정에서 얻어지는 무색, 액체 및 인화성 물질로 제공된다는 사실을 아는 것이 중요합니다.
따라서 화학식이 C 6 H 6 인이 화합물은 반응성이 낮습니다. 이것은 벤젠 분자가 매우 안정적이며 탄소 원자 사이의 전자적 비편 재화 때문이라는 것을 의미합니다.
헤테로 아렌
마찬가지로, 구조에서 적어도 하나의 탄소 원자가 헤테로 원자 인 황, 질소 또는 산소와 같은 다른 원소로 대체되기 때문에 벤젠을 기반으로하지 않고 헤테로 아렌이라고하는 방향족 분자가 많이 있습니다.
즉, 방향족 탄화수소에서 C : H 비율이 크며, 이로 인해 소각 될 때 그을음을 발산하는 강한 황색 불꽃이 생성된다는 것을 아는 것이 중요합니다.
위에서 언급했듯이 이러한 유기 물질의 대부분은 취급 중에 냄새가납니다. 또한 이러한 유형의 탄화수소는 새로운 화합물을 얻기 위해 친 전자 성 및 친 핵성 치환을 거칩니다.
구조
벤젠의 경우 각 탄소 원자는 수소 원자와 전자를 공유하고 인접한 탄소 원자와 전자를 공유합니다. 그런 다음 구조 내에서 이동하고이 분자의 특징 인 뛰어난 안정성을 제공하는 공명 시스템을 생성하는 것은 자유 전자입니다.
분자가 방향성을 갖기 위해서는 특정 규칙을 따라야하며, 그중 다음과 같은 사항이 두드러집니다.
-주기적이어야합니다 (공진 구조의 존재 허용).
-평평해야합니다 (고리 구조에 속하는 각 원자는 sp 2 혼성화를 가짐 ).
-전자를 비편 재화 할 수 있음 (단일 및 이중 결합이 번갈아 가며 고리 내에서 원으로 표시됨).
마찬가지로 방향족 화합물은 고리에 존재하는 π 전자를 세는 것으로 구성된 Hückel의 규칙을 준수해야합니다. 이 숫자가 4n + 2와 같은 경우에만 방향족으로 간주됩니다 (n은 0보다 크거나 같은 정수).
벤젠 분자와 마찬가지로 많은 유도체도 나프탈렌, 안트라센, 페난 트렌 및 나프타 센과 같은 일부 다환 화합물과 같이 방향족입니다 (앞서 언급 한 전제를 준수하고 고리 구조가 보존되는 한).
이것은 염기로 벤젠을 갖지 않지만 피리딘, 피롤, 푸란, 티 오펜 등과 같이 방향족으로 간주되는 다른 탄화수소에도 적용됩니다.
명명법
수소 원자가 다른 원자 또는 원자 그룹으로 대체 된 벤젠 인 단일 치환체 (일 치환)를 갖는 벤젠 분자의 경우, 치환기의 이름은 단일 단어로 지정되고 그 뒤에 단어 벤젠.
다음은 에틸 벤젠의 예입니다.
유사하게, 벤젠에 2 개의 치환기가있는 경우 1 번과 관련하여 2 번 치환기의 위치를 기록해야합니다.
이를 위해 탄소 원자를 1에서 6까지 번호를 매기는 것으로 시작합니다. 그러면 다음과 같이 치환기 인 원자 또는 분자에 따라 명명 된 세 가지 유형의 가능한 화합물이 있음을 알 수 있습니다.
접두사 o- (ortho-)는 위치 1과 2의 치환기를 나타 내기 위해 사용되며, 용어 m- (메타-)는 원자 1과 3의 치환기를 나타 내기 위해 사용되며, 표현 p- (for -) 화합물의 위치 1과 4에있는 치환기의 이름을 지정합니다.
유사하게, 두 개 이상의 치환기가있는 경우, 가능한 가장 작은 수를 가질 수 있도록 숫자로 위치를 표시하는 이름을 지정해야합니다. 명명법에서 우선 순위가 같으면 알파벳순으로 언급해야합니다.
벤젠 분자를 치환기로 가질 수도 있는데,이 경우 페닐이라고합니다. 그러나 다환 방향족 탄화수소가 발생하면 치환기의 위치를 나타내는 이름을 지정한 다음 치환기 이름, 마지막으로 화합물 이름을 지정해야합니다.
응용
-주요 용도 중 하나는 석유 산업 또는 실험실의 유기 합성입니다.
-비타민과 호르몬은 주방에서 사용되는 대부분의 조미료와 마찬가지로 눈에 띕니다.
-천연 또는 합성 기원의 유기 팅크 및 향수.
-중요한 것으로 간주되는 기타 방향족 탄화수소는 비지 환족 알칼로이드뿐만 아니라 트리니트로 톨루엔 (일반적으로 TNT라고 함) 및 최루 가스 성분과 같은 폭발 특성을 가진 화합물입니다.
-의료 분야에서 아세틸 살리실산 (아스피린으로 알려짐) 및 아세트 아미노펜과 같은 기타 물질을 포함하여 구조에 벤젠 분자를 포함하는 특정 진통제 물질을 명명 할 수 있습니다.
-일부 방향족 탄화수소는 생물에게 매우 독성이 있습니다. 예를 들어, 벤젠, 에틸 벤젠, 톨루엔 및 자일 렌은 발암 성이있는 것으로 알려져 있습니다.
참고 문헌
- 방향족 탄화수소. (2017). Wikipedia. en.wikipedia.org에서 복구
- 장 알. (2007). 화학. (9 판). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R. 및 Becker, KH (2002). 방향족 탄화수소의 대기 산화 메커니즘. books.google.co.ve에서 복구 됨
- 석유 제품 및 윤활유에 관한 ASTM위원회 D-2. (1977). 탄화수소 분석에 대한 매뉴얼. books.google.co.ve에서 복구 됨
- Harvey, RG (1991). 다환 방향족 탄화수소 : 화학 및 발암 성. books.google.co.ve에서 복구 됨