니트릴 이 또한 무기 화학에 대해 시아 노기, 또는 시안화 호출 처 CN 작용기를 가지고 그 유기 화합물이다. 지방족 니트릴은 일반 식 RCN으로 표시되고 방향족 니트릴은 화학식 ArCN으로 표시됩니다.
시안화 수소, HCN 및 금속 시안화물 염은 독성이 강한 화합물이지만 니트릴과 정확히 동일하지는 않습니다. (등, 선형, 분 지형, 방향족) 임의의 타입의 탄소 골격의 CN 기, 시안화물 음이온, CN으로부터 대각선 다른 행동한다 - .
지방족 니트릴의 일반 공식. 출처 : Benjah-bmm27 via Wikipedia.
니트릴은 플라스틱 세계에 널리 분포되어 있습니다. 그 중 몇 가지는 아크릴로 니트릴, CH 2 CHCN (수술 용 또는 실험 실용 장갑을 만드는 데 사용되는 니트릴 고무와 같은 폴리머가 합성 되는 니트릴)에서 파생되기 때문 입니다. 또한 니트릴은 많은 천연 및 의약품에 존재합니다.
반면에 니트릴은 카르 복실 산의 전구체입니다. 왜냐하면 가수 분해는 후자를 얻기위한 대체 합성 방법이기 때문입니다.
특성 및 특성
구조
니트릴의 분자 구조는 각각 RCN 또는 ArCN 화합물에서 R 또는 Ar의 동일성의 함수로 다양합니다.
그러나 CN 그룹의 기하학은 sp 혼성화의 산물 인 삼중 결합 C≡N으로 인해 선형입니다. 따라서 CC≡N 원자는 같은 줄에 있습니다. 이 원자 너머에는 모든 종류의 구조가있을 수 있습니다.
극성
CN 그룹의 질소는 전기 음성이 매우 높고 전자를 자기쪽으로 끌어 당기기 때문에 니트릴은 극성 화합물입니다. 따라서 알칸보다 녹거나 끓는점이 더 높습니다.
예를 들어, 아세토 니트릴, CH 3 CN은 82ºC에서 끓는 액체입니다. 에탄 CH 3 CH 3 은 -89ºC에서 끓는 가스입니다. 따라서 CN 그룹이 분자간 상호 작용에 미치는 큰 영향에 유의하십시오.
동일한 추론이 더 큰 화합물에 적용됩니다. 구조에 하나 이상의 CN 그룹이있는 경우 극성이 증가 할 가능성이 높고 극성 표면 또는 액체와 더 유사합니다.
염기도
니트릴의 극성이 높기 때문에 아민에 비해 상대적으로 강한 염기라고 생각할 수 있습니다. 그러나 C≡N 공유 결합과 탄소와 수소 모두 sp 혼성화가 있다는 사실을 고려해야합니다.
RCN의 염기도 : 일반적으로 물에서 나오는 양성자의 수용으로 표시됩니다.
RCN : + H 2 O ⇌ RCNH + + OH -
RCN이 양성자를 생성하려면 질소의 자유 전자 쌍이 H + 이온과 결합을 형성해야합니다 . 그러나 단점이 있습니다.
따라서 질소 sp의 전자쌍을 이용할 수없고 니트릴의 염기도가 매우 낮다고합니다. 니트릴은 사실 아민보다 염기성이 수백만 배나 적습니다.
반동
니트릴의 가장 대표적인 반응 중 가수 분해와 환원이 있습니다. 이러한 가수 분해는 수성 매질의 산도 또는 염기도에 의해 매개되어 각각 카르 복실 산 또는 카르 복실 레이트 염을 생성합니다.
RCN + 2H 2 O + HCl → RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH → RCOONa + NH 3
이 과정에서 아미드도 형성됩니다.
니트릴은 수소 및 금속 촉매를 사용하여 아민으로 환원됩니다.
RCN → RCH 2 NH 2
명명법
IUPAC 명명법에 따르면, 니트릴은 시아 노 그룹의 탄소를 포함하여 파생 된 알칸 사슬의 이름에 접미사 -nitrile을 추가하여 명명됩니다. 따라서 CH 3 CN은 ethanonitrile, CH 3 CH 2 CH 2 CN, butanonitrile이라고합니다.
마찬가지로, 그들은 '산'이라는 단어가 제거 된 카르 복실 산의 이름에서 시작하여 명명 될 수 있으며 접미사 -ico 또는 -oic은 접미사 -onitrile로 대체됩니다. 예를 들어, CH 3 CN의 경우 아세토 니트릴 (아세트산에서 유래); C 6 H 5 CN의 경우 벤조 니트릴 (벤조산에서 유래); 및 (CH 3 ) 2 CHCN, 2- 메틸 프로판 니트릴에 대해.
대안 적으로, 알킬 치환기의 이름이 고려되는 경우, 니트릴은 '시안화물'이라는 단어를 사용하여 언급 될 수있다. 예를 들어, CH 3 CN은 메틸 시안화물, (CH 3 ) 2 CHCN, 이소 프로필 시안화물이라고합니다.
응용
니트릴은 쓴 아몬드, 다양한 과일의 뼈, 해양 동물, 식물 및 박테리아에서 발견되는 천연 제품의 일부입니다.
CN 그룹은 분해시 고독성 가스 인 시안화 수소 인 HCN을 방출하는 생체 분자 인 시아 노겐 지질과 글리코 시드의 구조를 구성합니다. 따라서 특정 생물에 대한 생물학적 사용이 임박합니다.
CN 그룹은 분자에 많은 극성을 부여하며 실제로 약리 활성을 갖는 화합물에 존재할 때 눈에 띄지 않습니다. 이러한 니트릴 약물은 고혈당증, 유방암, 당뇨병, 정신병, 우울증 및 기타 장애와 싸우는 데 사용되었습니다.
생물학 및 의학 분야에서 역할을하는 것 외에도 산업적으로는 부식 및 그리스에 대한 내성으로 인해 수술 및 실험실 장갑, 자동차 부품 씰, 호스 및 개스킷이 만들어지는 소수의 니트릴 플라스틱을 구성합니다. 튜퍼웨어, 악기 또는 레고 블록과 같은 재료.
니트릴의 예
다음으로 마지막으로 니트릴의 몇 가지 예가 나열됩니다.
니트릴 고무
아크릴로 니트릴-부타디엔 공중 합체의 분자 구조. 출처 : Wikipedia를 통한 Klever.
앞서 언급 한 장갑과 내유성 재료로 만들어진 니트릴 고무는 아크릴로 니트릴과 부타디엔 (위)으로 구성된 공중 합체입니다. CN 그룹이 얼마나 선형인지 확인하십시오.
Ciamemazine
ciamemazine의 분자 구조. 출처 : Epop / 퍼블릭 도메인
Ciamemazine은 특히 불안 장애와 정신 분열증을 치료하기 위해 항 정신병 약으로 사용되는 약국 분야의 니트릴의 한 예입니다. 다시 CN 그룹의 선형성에 유의하십시오.
Citalopram
또 다른 니트릴 약물은 항우울제로 사용되는 시탈 로프 람입니다.
아미그달린
아미그달린의 분자 구조. 출처 : Wesalius / Public domain
아미그달린은 시아 노겐 배당체의 예입니다. 쓴 아몬드, 자두, 살구, 복숭아에서 발견됩니다. CN 그룹이 나머지 구조에 비해 얼마나 작은 지 주목하십시오. 그럼에도 불구하고, 그 단순한 존재만으로도이 탄수화물에 독특한 화학적 정체성을 부여하기에 충분합니다.
참고 문헌
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