트리 에틸 아민 : 구조, 특성, 용도 및 위험 - 화학 - 2026

아민은 그의 화학식 N 인 유기 화합물,보다 구체적으로는 지방족 아민, 인 (CH ₂ CH ₃ ) ₍₃₎ 또는 네트워크 ₍₃₎ . 다른 액체 아민과 마찬가지로 암모니아와 생선을 섞은 냄새와 비슷한 냄새가납니다. 증기로 인해 추출기 후드 나 적절한 의복없이이 물질을 취급하는 것이 지루하고 위험합니다.

각각의 공식에 추가하여이 화합물은 종종 TEA로 축약됩니다. 그러나 이것은 트리에탄올 아민, N (EtOH) ₃ 또는 4 차 아민 인 테트라 에틸 암모늄, NEt ₄ ⁺ 와 같은 다른 아민과 혼동을 일으킬 수 있습니다 .

트리 에틸 아민 골격. 출처 : 혼합물

골격 (상단 이미지)에서 트리 에틸 아민은 암모니아와 매우 유사하다고 말할 수 있습니다. 두 번째는 3 개의 수소 NH ₃ , 첫 번째는 3 개의 에틸 그룹 N (CH ₂ CH ₃ ) _{3을 가지고} 있습니다. 합성은 액체 암모니아를 에탄올로 처리하는 것으로 시작되며 알킬화가 발생합니다.

NEt ₃ 은 HCl : triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl 과 함께 흡습성 염을 형성 할 수 있습니다 . 이 외에도 에스테르와 아미드의 합성에 균질 한 촉매로 참여하여 유기 실험실에서 필요한 용매가됩니다.

또한 다른 시약과 함께 1 차 및 2 차 알코올을 각각 알데히드와 케톤으로 ​​산화시킬 수 있습니다. 암모니아처럼 염기이기 때문에 중화 반응을 통해 유기 염을 형성 할 수 있습니다.

트리 에틸 아민의 구조

트리 에틸 아민의 구조. 출처 : Benjah-bmm27.

위 이미지는 구체와 막대 모델이있는 트리 에틸 아민의 구조를 보여줍니다. 분자의 중심에는 질소 원자가 있으며 푸른 색 구체로 표시됩니다. 여기에 연결되어있는 세 개의 에틸 그룹, 마치 흑백 구체의 작은 가지처럼 말입니다.

육안으로는 보이지 않지만 질소 원자에는 한 쌍의 공유되지 않은 전자가 있습니다. 이 2 개의 전자와 3 개의 -CH ₂ CH _{3 그룹} 은 전자적 반발을 겪습니다. 그러나 다른 한편으로는 분자의 쌍극자 모멘트를 정의하는 데 기여합니다.

그러나, 이러한 쌍극자 모멘트는 예를 들어 디 에틸 아민, NHEt ₂ ; 마찬가지로 수소 결합을 형성 할 가능성이 없습니다.

이는 트리 에틸 아민에는 NH 결합이 없기 때문에 결과적으로 이러한 방식으로 상호 작용하는 다른 아민에 비해 더 낮은 융점 및 비등점이 관찰되기 때문입니다.

약간의 쌍극자 모멘트가 있지만, 인접한 NEt ₃ 분자의 에틸 그룹 사이의 분산력을 배제 할 수 없습니다 . 이 효과를 더하면 트리 에틸 아민이 휘발성이긴하지만 상대적으로 큰 분자량 덕분에 약 89ºC에서 끓는 이유가 정당화됩니다.

속성

외모

불쾌한 암모니아와 생선 냄새가 나는 무색 액체.

몰 질량

101.193g / 몰.

비점

89 ° C

녹는 점

-115 ° C 고체에서 트리 에틸 아민 분자를 결합하는 분자간 힘이 얼마나 약한 지 주목하십시오.

밀도

0.7255g / mL.

용해도

20ºC에서 5.5g / 100g의 물에 비교적 용해됩니다. Pubchem에 따르면 18.7ºC 이하에서는 심지어 혼화 될 수 있습니다.

물과 함께 어울리는 것 외에도 아세톤, 벤젠, 에탄올, 에테르 및 파라핀에 용해됩니다.

증기 밀도

3.49 공기와 관련하여.

증기압

25 ° C에서 57.07 mmHg

헨리 상수

66 μmol / Pa · Kg.

발화점

-15 ° C

자연 발화 온도

312 ° C

열용량

216.43 kJ / 몰.

연소열

10,248 cal / g.

기화열

34.84 kJ / 몰.

표면 장력

25 ° C에서 20.22 N / m

굴절률

20 ° C에서 1,400

점도

25 ° C에서 0.347mPa · s

염기도 상수

트리 에틸 아민의 pKb는 3.25입니다.

염기도

이 아민의 염기도는 다음 화학 방정식으로 표현할 수 있습니다.

NET ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

HA는 약산성 종입니다. NHEt ₃ ^{+ -} 쌍하게 급 암모늄염으로 오는 무슨.

공액 산 NHEt ₃ ⁺ 는 암모늄 NH ₄ ⁺ 보다 안정 합니다. 이는 세 개의 에틸 그룹이 질소 원자의 양전하를 감소시키기 위해 전자 밀도의 일부를 제공한다는 사실 때문입니다. (단, OH 미만인 염기성 따라서 트리 에틸 아민, 암모니아보다 기본적인 ^- ).

응용

트리 에틸 아민에 의해 촉매되는 반응. 출처 : Tachymètre.

염기도,이 경우 트리 에틸 아민의 친핵 성은 공통 기질 인 아실 염화물, RCOCl (상단 이미지)에서 에스테르와 아미드의 합성을 촉매하는 데 사용됩니다.

여기서 질소의 자유 전자쌍은 카르보닐기를 공격하여 중간체를 형성합니다. 연속적으로 알코올 또는 아민의 공격을 받아 각각 에스테르 또는 아미드를 형성합니다.

이미지의 첫 번째 행에는 에스테르를 생성하기위한 반응이 뒤 따르는 메커니즘이 시각화되고 두 번째 행은 아미드에 해당합니다. 두 반응 모두에서 triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl 이 생성 되며, 이로부터 촉매가 회수되어 다른 사이클을 시작합니다.

폴리머

트리 에틸 아민의 친핵 성은 또한 특정 중합체에 첨가하여 경화시키고 더 큰 질량을 부여하는 데 사용됩니다. 예를 들어, 폴리 카보네이트 수지, 폴리 우레탄 폼 및 에폭시 수지 합성의 일부입니다.

색층 분석기

원격 양친 매성 및 휘발성으로 인해 파생 된 염을 이온 교환 크로마토 그래피의 시약으로 사용할 수 있습니다. 트리 에틸 아민의 또 다른 암시 적 사용은 트리 에틸 아민 중탄산염, NHEt ₃ HCO ₃ (또는 TEAB) 와 같은 다양한 3 차 아민 염이 그것으로부터 얻어 질 수 있다는 것 입니다.

상용 제품

담배 및 담배, 식품 방부제, 바닥 청소 제, 향료, 살충제, 착색제 등의 배합에 첨가제로 사용되었습니다.

위험

트리 에틸 아민 연기는 코, 목, 폐를 자극하여 폐부종 또는 기관지염을 유발할 수 있기 때문에 불쾌 할뿐만 아니라 위험합니다. 또한 공기보다 밀도가 높고 무겁기 때문에지면에 남아 나중에 폭발하기 위해 가능한 열원으로 이동합니다.

이 액체가 담긴 용기는 폭발 위험이 임박하기 때문에 불에서 멀리 떨어져 있어야합니다.

또한 알칼리 금속, 트리클로로 아세트산, 질산염, 질산 (니트로 소아 민, 발암 성 화합물을 형성 할 수 있음), 강산, 과산화물 및 과망간산 염과 같은 종 또는 시약과의 접촉을 피해야합니다.

알루미늄, 구리, 아연 또는 그 합금을 부식시키는 능력이 있으므로 접촉해서는 안됩니다.

신체 접촉과 관련하여 노출이 급성이면 알레르기 및 피부 발진을 유발할 수 있습니다. 폐뿐만 아니라 간과 신장에도 영향을 미칠 수 있습니다. 그리고 눈 접촉과 관련하여 자극을 유발하여 시간 내에 치료하거나 세척하지 않으면 눈을 손상시킬 수도 있습니다.

참고 문헌

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