카르보닐기 가스상 일산화탄소 분자 유사한 산소 유기 관능기이다. C = O로 표시되며 유기물로 간주되지만 무기 화합물에서도 찾을 수 있습니다. 탄산, H 2 CO 3 또는 결합제로서 CO를 갖는 유기 금속 화합물에서.
그러나 탄소, 생명, 생화학 및 기타 유사한 과학 분야의 화학 분야에서이 그룹의 중요성이 두드러집니다. 그가 아니었다면 많은 분자들이 물과 상호 작용할 수 없었을 것입니다. 단백질, 당분, 아미노산, 지방, 핵산 및 기타 생체 분자는 그가 아니었다면 존재하지 않을 것입니다.
카르보닐기. 출처 : Jü
위의 이미지는이 그룹이 화합물의 일반적인 골격에서 어떻게 보이는지 보여줍니다. 파란색으로 강조 표시되고 치환기 A와 B (R 또는 R ', 동일하게 유효 함)를 제거하면 일산화탄소 분자가 있습니다. 이러한 치환기의 존재는 많은 수의 유기 분자를 정의합니다.
A와 B가 금속 또는 비금속 원소와 같은 탄소 이외의 원자라면, 각각 유기 금속 또는 무기 화합물을 가질 수 있습니다. 유기 화학의 경우, 치환기 A와 B는 항상 수소 원자, 탄소 사슬, 선, 가지가 있거나없는 고리, 고리 또는 방향족 고리입니다.
이것이 바로 카르보닐기가 자연 과학이나 건강 과학을 공부하는 사람들에게 왜 흔한 지 이해하기 시작하는 방법입니다. 그것은 어디에나 있으며, 그것 없이는 우리 세포에서 발생하는 분자 메커니즘이 발생하지 않을 것입니다.
관련성을 요약 할 수 있다면 분자의 극성, 산도 및 반응성에 기여한다고 말할 수 있습니다. 카르보닐기가있는 곳에서는 그 지점에서 분자가 변형 될 가능성이 더 큽니다. 따라서 산화 나 친 핵성 공격을 통해 유기 합성을 개발하기위한 전략적인 사이트입니다.
카르보닐기의 특성 및 특성
카르보닐기의 구조적 특성. 출처 : Azaline Gomberg.
카보 닐 그룹의 구조적 및 전자적 특성은 무엇입니까? 위에서 는 A와 B 대신 R 1 과 R 2 문자를 사용 하여 치환기와 산소 원자 사이에 120 ° C 각도로 존재한다는 것을 알 수 있습니다. 즉,이 그룹 주변의 기하학은 삼각 평면입니다.
이것이 기하학이 되려면 탄소와 산소 원자는 반드시 sp 2 화학적 혼성화를 가져야합니다 . 따라서 탄소는 R 1 및 R 2 와 단일 공유 결합을 형성하는 3 개의 sp 2 오비탈 을 가지며 산소와 이중 결합을하는 순수한 p 오비탈을 가질 것 입니다.
이것은 C = O 이중 결합이있을 수있는 방법을 설명합니다.
이미지를 관찰하면 산소가 탄소 δ +보다 높은 전자 밀도 δ-를 가지고 있음을 알 수 있습니다. 이것은 산소가 탄소보다 더 전기 음성적이어서 전자 밀도를 "강탈"한다는 사실 때문입니다. 뿐만 아니라 그뿐만 아니라 R 1 및 R 2 치환기 .
결과적으로 영구 쌍극자 모멘트가 생성되며, 이는 분자 구조에 따라 더 크거나 더 작을 수 있습니다. 카르보닐기가있는 곳에 쌍극자 모멘트가있을 것입니다.
공명 구조
이 유기 그룹에 대한 두 가지 공명 구조. 출처 : Mfomich
산소의 전기 음성도의 또 다른 결과는 카보 닐 그룹에 하이브리드를 정의하는 공명 구조가 있다는 것입니다 (상단 이미지에서 두 구조의 조합). 전자 쌍은 산소의 p 궤도를 향해 이동할 수 있으며, 이는 탄소 원자에 양의 부분 전하를 남깁니다. 탄수화물.
두 구조 모두 지속적으로 성공하고 있기 때문에 탄소는 일정한 전자 결핍을 유지합니다. 즉, 매우 가까운 양이온의 경우 정전기 반발을 경험하게됩니다. 그러나 그것이 음이온이거나 전자를 기증 할 수있는 종이라면이 탄소에 대한 강한 매력을 느낄 것입니다.
그런 다음 친 핵성 공격으로 알려진 것이 발생하며 이는 향후 섹션에서 설명됩니다.
명명법
화합물이 그룹 C = O를 가질 때 그것은 카보 닐이라고합니다. 따라서 카르 보닐 화합물의 특성에 따라 자체 명명 규칙이 있습니다.
비록 그것이 무엇이든간에, 그것들은 모두 공통 규칙을 공유합니다 : 탄소 원자를 나열 할 때 탄소 사슬에서 C = O가 우선합니다.
이것은 가지, 할로겐 원자, 질소 작용기, 이중 또는 삼중 결합이있는 경우 이들 중 어느 것도 C = O 미만의 위치 지정자 번호를 가질 수 없음을 의미합니다. 따라서 가장 긴 사슬은 가능한 한 카보 닐 그룹에 가깝게 나열되기 시작합니다.
반면에 사슬에 여러 개의 C = O가 있고 그중 하나가 더 높은 작용기의 일부인 경우 카르보닐기는 더 큰 위치 지정자를 운반하고 옥소 치환체로 언급됩니다.
그리고이 계층은 무엇입니까? 다음은 가장 높은 것부터 가장 낮은 것까지 :
-카르 복실 산, RCOOH
-Ester, RCOOR '
-Amide, RCONH 2
-알데하이드, RCOH (또는 RCHO)
-케톤, RCOR
분자 세그먼트를 R 및 R '로 대체하면 끝없는 수의 카보 닐 화합물이 위의 계열로 표시됩니다 : 카르 복실 산, 에스테르, 아미드 등. 각각은 기존 또는 IUPAC 명명법과 연관되어 있습니다.
반동
친 핵성 공격
카르보닐기에 대한 친 핵성 공격. 출처 : Benjah-bmm27
위 이미지는 카보 닐 그룹이 겪은 친 핵성 공격을 보여줍니다. 친핵체는 뉴는 - 음이온 또는 가능한 전자쌍을 가진 중성 종 수있다; 암모니아와 같은 NH 3 . 공명 구조에 따라 양의 부분 전하를 갖기 때문에 탄소만을 찾습니다.
양전하를 끌어 민 - 상기 R 및 R '의 치환기의 입체 장해가 최소가되도록 "측면에"방식으로 추구한다. 얼마나 부피가 크거나 Nu 자체 의 크기에 따라 공격은 다른 각도 ψ에서 발생합니다. 매우 열리거나 닫힐 수 있습니다.
공격이 발생하면 중간 화합물 인 Nu-CRR'-O- 가 형성됩니다 . 즉, 산소가 뉴 있도록 전자쌍으로 남아있다 - 하도록 추가 카르보닐기.
이 음으로 하전 된 산소는 반응의 다른 단계에 개입 할 수 있습니다. 수산기, OH로 양성자 화되거나 물 분자로 방출됩니다.
관련된 메커니즘과이 공격으로 얻은 반응 생성물은 매우 다양합니다.
파생 상품
친 핵성 에이전트 뉴는 - 많은 종의 수 있습니다. 구체적으로 각각에 대해 카르보닐기와 반응 할 때 다른 유도체가 발생합니다.
예를 들어, 상기 친핵 제가 아민 인 경우, NH 2 R, 이민이 발생하고, R 2 C = NR; 히드 록실 아민 인 경우 NH 2 OH는 옥심을 생성합니다. RR'C = NOH; 시안화는 음이온이면, CN - , 시아 노하이 드린은 RR'C (OH) CN 생산 등 다른 종에있다.
절감
처음에이 그룹은 산소가 들어있어 녹슬 었다고합니다. 이것은 조건이 주어지면 산소 원자를 수소로 대체함으로써 감소되거나 산소 원자와의 결합을 잃을 수 있음을 의미합니다. 예를 들면 :
C = O => CH 2
이 변환은 카르보닐기가 메틸렌기로 환원되었음을 나타냅니다. 산소 손실의 결과로 수소가 증가했습니다. 더 적절한 화학적 용어로 : 카르 보닐 화합물은 알칸으로 환원됩니다.
그것이 케톤 인 경우, RCOR ', 히드라진 존재하에 H 2 N-NH 2 , 및 강 염기성 매질은 각각의 알칸으로 환원 될 수있다; 이 반응은 Wolff-Kishner 환원으로 알려져 있습니다.
Wolff-Kishner 감소. 출처 : Jü
반면에 반응 혼합물이 아말감 화 아연과 염산으로 구성된 경우 반응은 Clemmensen 환원으로 알려져 있습니다.
Clemmensen 감소. 출처 : Wikimedia Commons.
아세탈 및 케 탈의 형성
카르보닐기가 구핵 제를 추가 할뿐만 아니라, 뉴 - 하지만, 유사한 메커니즘에 의해 알코올과도 반응 할 수 산성 조건 하에서.
알데히드 또는 케톤이 부분적으로 알코올과 반응하면 헤미 아세탈 또는 헤미 케탈이 각각 생성됩니다. 반응이 완료되면 생성물은 아세탈과 케탈입니다. 다음 화학 방정식은 앞서 언급 한 내용을 요약하고 더 명확하게합니다.
RCHO + R 3 OH g RCHOH (OR 3 ) (헤미 아세탈) + R 4 OH g RCH (OR 3 ) (OR 4 ) (아세탈)
RCOR 2 + R 3 OH g RCOR 2 (OH) (OR 3 ) (Hemicetal) + R 4 OH g RCOR 2 (OR 3 ) (OR 4 ) (케탈)
첫 번째 반응은 알데히드에서 헤미 아세탈과 아세탈의 형성에 해당하고, 두 번째 반응은 케톤에서 헤 미세 탈과 케 탈의 형성에 해당합니다.
이러한 방정식은 이러한 화합물의 형성을 설명하기에 충분히 간단하지 않을 수 있습니다. 그러나 피험자에 대한 첫 번째 접근을 위해 알코올이 첨가되고 그들의 R 측쇄 (R 3 및 R 4 )가 카르 보닐 탄소에 연결 된다는 것을 이해하는 것으로 충분합니다 . 이것이 OR 3 과 OR 4가 초기 분자에 추가 되는 이유 입니다.
아세탈과 케 탈의 주요 차이점은 탄소에 결합 된 수소 원자의 존재입니다. 케톤에는이 수소가 부족합니다.
종류
카보 닐 그룹에 대한 명명 섹션에서 설명한 것과 매우 유사하며, 그 유형은 치환기 A와 B 또는 R과 R '의 기능입니다. 따라서 결합의 순서 또는 유형을 넘어서 일련의 카르 보닐 화합물을 공유하는 구조적 특징이 있습니다.
예를 들어,이 그룹과 일산화탄소 C≡O 사이의 유추의 시작 부분에서 언급되었습니다. 분자에 수소 원자가없고 두 개의 말단 C = O도 있으면 탄소 산화물 C n O 2가 됩니다. n이 3이면 다음과 같이됩니다.
O = C = C = C = O
마치 탄소에 의해 결합되고 분리 된 두 개의 C≡O 분자가있는 것과 같습니다.
카르 보닐 화합물은 CO 가스뿐만 아니라 탄산, H 2 CO 3 또는 OH- (C = O) -OH 에서도 파생 될 수 있습니다 . 여기서 두 개의 OH는 R과 R '을 나타내며, 이들 중 하나 또는 수소를 대체하여 탄산 유도체를 얻습니다.
그리고 R의 동일성을 변경하거나 H를 다른 원자 또는 사슬 R '로 대체하여 얻은 카르 복실 산의 유도체 인 RCOOH가 있습니다 (에스테르, RCOOR'를 생성 함).
알데히드 및 케톤에서 식별하는 방법
구조식에서 케톤과 알데히드의 구별. 출처 : Gabriel Bolívar.
알데히드와 케톤은 모두 카르 보닐 그룹의 존재를 공통으로 가지고 있습니다. 그것의 화학적 및 물리적 특성은 그것 때문입니다. 그러나 분자 환경은 두 화합물에서 동일하지 않습니다. 전자에서는 종결 위치에 있고 후자에서는 체인의 어느 위치에 있습니다.
예를 들어, 상단 이미지에서 카보 닐 그룹은 파란색 상자 안에 있습니다. 케톤에서는이 상자 옆에 또 다른 탄소 또는 사슬 세그먼트 (위)가 있어야합니다. 알데히드에서는 수소 원자가 하나만있을 수 있습니다 (하단).
C = O가 사슬의 한쪽 끝에 있으면 알데히드가됩니다. 이것이 케톤과 구별하는 가장 직접적인 방법입니다.
신분증
그러나 알려지지 않은 화합물이 알데히드인지 케톤인지 실험적으로 어떻게 알 수 있습니까? 분광 (적외선 흡수, IR) 또는 정 성적 유기 테스트에서 다양한 방법이 있습니다.
정성 테스트와 관련하여 이는 양성일 때 분석가가 물리적 반응을 관찰하는 반응을 기반으로합니다. 색상의 변화, 열 방출, 기포 형성 등
예를 들어, K 2 Cr 2 O 7 의 산 용액을 시료에 첨가하면 알데히드가 카르 복실 산으로 변하여 용액의 색이 주황색에서 녹색으로 변합니다 (양성 테스트). 한편 케톤은 반응하지 않으므로 분석가는 색상 변화를 관찰하지 않습니다 (음성 테스트).
또 다른 테스트는 Tollens 시약 + 를 사용하여 알데히드가 Ag + 양이온 을 금속은으로 감소시키는 것으로 구성 됩니다. 그 결과 샘플이 놓인 테스트 튜브의 바닥에 은색 거울이 형성되었습니다.
주요 예
마지막으로 카르 보닐 화합물의 일련의 예가 나열됩니다.
-CH 3 COOH, 아세트산
-HCOOH, 포름산
-CH 3 COCH 3 , 프로판 온
-CH 3 COCH 2 CH 3 , 2- 부타 논
-C 6 H 5 COCH 3 , 아세토 페논
-CH 3 CHO, 에탄올
-CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO, 펜타 날
-C 6 H 5 CHO, 벤즈알데히드
-CH 3 CONH 2 , 아세트 아미드
-CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 , 프로필 아세테이트
이제 단순히이 그룹을 소유하는 화합물의 예를 인용하면 목록은 거의 끝이 없을 것입니다.
참고 문헌
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