톨루엔 그 응축 식 방향족 탄화수소이다 C 6 H 5 CH 3 또는 PhCH 3 메틸기로 이루어진 (CH 3 벤젠 환 또는 페닐기 (PH)에 부착 됨). 원유, 석탄, 화산 연기 및 남미의 톨루 나무와 같은 일부 나무에서 자연적으로 발견됩니다.
특유의 냄새가 나는이 용제는 주로 공업용 원료와 도료 희석제로 사용됩니다. 그것은 또한 ascarids 및 hookworms와 같은 고양이와 개에 존재하는 기생충을 제거하는 데 사용됩니다.
톨루엔의 구조식. 출처 : Wikipedia를 통한 Neurotiker.
Toluene은 1837 년에 Pierre-Joseph Pelletier와 Philippe Walter에 의해 소나무 기름에서 처음 분리되었습니다. 나중에 Henri Étienne Sainte-Claire Deville, 1841 년에 톨루 발삼에서 분리하고 그의 제품이 이전에 분리 된 제품과 유사하다고 지적했습니다. 1843 년에 Berzelius는 그것을 Toluin이라는 이름으로 명명했습니다.
대부분의 톨루엔은 휘발유 생산 공정과 석탄을 코크스로 전환하는 과정에서 부 생성물 또는 이차 생성물로 얻어집니다. 또한 실험실에서 수행되는 반응 (예 : 벤젠과 염화 메틸의 반응)에 의해 생성됩니다.
구조
톨루엔 분자 구조. 출처 : Wikipedia를 통한 Ben Mills.
위 이미지에는 구체와 막대의 모델로 표현되는 톨루엔의 분자 구조가 있습니다. 완전히 평평한 분자가 아니라는 점을 제외하면 표시된 구조식과 정확히 동일하게 보입니다.
이 경우에는 페닐기 Ph로 볼 수있는 벤젠 고리의 중앙에서 방향족 특성이 점선으로 강조 표시됩니다. 모든 탄소 원자는 sp 2 혼성화를 갖지만 , 혼성화가 sp 3 인 CH 3 그룹을 제외하고 는 .
CH의 수소 : 그것은 분자는 완전히 평평하지 이러한 이유이다 (3) 벤젠 고리의 평면에 대해 상이한 각도로 위치한다.
톨루엔은 무극성, 소수성 및 방향족 분자입니다. 이들의 분자간 상호 작용이 분산 런던 힘에 기반하고있다 쌍극자 - 쌍극자 상호 작용에서, 링의 중심이 CH에 의해 제공되는 전자 밀도로 "충전"되기 때문에, 3 ; 수소 원자는 전자 밀도가 낮습니다.
따라서 톨루엔은 액체 분자를 함께 묶는 여러 유형의 분자간 상호 작용을 가지고 있습니다. 이것은 비극성 용매라는 점을 고려할 때 높은 비등점 111 ° C에 반영됩니다.
속성
외모
무색 투명한 액체
몰 질량
92.141g / 몰
냄새
달콤하고 매운맛이 있으며 벤젠과 유사 함
밀도
20ºC에서 0.87g / mL
녹는 점
-95ºC
비점
111ºC
용해도
톨루엔은 20 ° C에서 0.52g / L의 물에 대한 용해도를 무시할 수 있습니다. 이것은 톨루엔과 물의 극성 차이 때문입니다.
반면에, 톨루엔은 용해성이거나이 경우 에탄올, 벤젠, 에틸 에테르, 아세톤, 클로로포름, 빙초산 및 이황화 탄소와 혼합 될 수 있습니다. 즉, 극성이 적은 용매에서 더 잘 용해됩니다.
굴절률 (n
1,497
점도
0.590cP (20 ° C)
발화점
6ºC. 톨루엔은 흄 후드에서 처리해야하며 화염으로부터 가능한 멀리 떨어져 있어야합니다.
증기 밀도
3.14 공기 = 1. 즉, 증기 밀도는 공기보다 세 배입니다.
증기압
20 ° C에서 2.8kPa (약 0.27atm).
자동 점화 온도
480 ° C
분해
산화 물질과 격렬하게 반응 할 수 있습니다. 가열되어 분해되면 매끄럽고 자극적 인 연기를 방출합니다.
표면 장력
10ºC에서 29.46mN
쌍극자 모멘트
0.36D
반동
톨루엔은 염소화되어 오르토-클로로 톨루엔과 파라-클로로 톨루엔을 생성하기 쉽습니다. 또한 염료의 원료 인 니트로 톨루엔을 생산하기 위해 질화하기도 쉽습니다.
톨루엔의 일부는 질산의 세 부분과 결합하여 가장 잘 알려진 폭발물 중 하나 인 트리니트로 톨루엔 (TNT)을 형성합니다.
마찬가지로 톨루엔은 술 폰화를 거쳐 염료와 사카린의 원료 인 o- 톨루엔 술폰산과 p- 톨루엔 술폰산을 생성합니다.
톨루엔의 메틸기는 강한 염기의 작용으로 인해 수소 손실을 겪습니다. 또한 메틸기는 산화되기 쉬우므로 과망간산 칼륨과 반응하여 벤조산과 벤즈알데히드를 생성합니다.
응용
산업
가장 상징적 인 폭발물 인 TNT는 톨루엔을 주원료로하여 생산됩니다. 출처 : Pixabay.
톨루엔은 페인트, 페인트 희석제, 매니큐어, 접착제 또는 접착제, 래커, 잉크, 나일론, 플라스틱, 폴리 우레탄 폼, 대부분의 오일, 비닐 오가 노솔, 의약품, 착색제의 제조에 사용됩니다. , 향수, 폭발물 (TNT).
같은 방식으로 톨루엔은 세제 제조에 설 폰화 톨루엔의 형태로 사용됩니다. 톨루엔은 또한 플라스틱 시멘트, 화장품 얼룩 제거제, 부동액, 잉크, 아스팔트, 영구 마커, 접촉 시멘트 등의 제조에 매우 중요합니다.
용매 및 희석제
톨루엔은 페인트의 희석에 사용되어 적용이 용이합니다. 폴리스티렌 키트의 가장자리를 용해하여 축소 모형 비행기를 구성하는 부품을 결합하는 데 사용됩니다. 또한 식물에서 천연물을 추출하는 데 사용됩니다.
톨루엔은 에칭에 사용되는 잉크의 용매입니다. 고무와 톨루엔이 혼합 된 시멘트는 많은 제품을 덮는 데 사용됩니다. 톨루엔은 인쇄 잉크, 래커, 가죽 태너, 접착제 및 소독제의 용매로도 사용됩니다.
더욱 흥미로운 것은 톨루엔이 탄소 나노 물질 (나노 튜브 등)과 풀러렌의 용매로 사용된다는 것입니다.
기타
벤젠, 톨루엔 및 자일 렌 (BTX)의 혼합물을 가솔린에 첨가하여 옥탄가를 증가시킵니다. 톨루엔은 높은 옥탄 저장량 및 제트 가솔린 첨가제입니다. 나프타 제조에도 사용됩니다.
톨루엔은 고양이와 개의 기생충 인 촌충뿐만 아니라 일부 종의 회충과 구충을 제거하는 데 도움이됩니다.
구하기
대부분의 톨루엔은 탄화수소의 열분해 (증기 분해) 중에 생성되는 원유 증류 액에서 얻습니다. 오일 증기의 촉매 개질은 생성 된 톨루엔의 87 %를 차지합니다.
추가 9 % 톨루엔은 에틸렌과 프로필렌 제조 과정에서 생성 된 열분해 가솔린에서 제거됩니다.
코크스 오븐에서 나온 콜타르는 생산 된 톨루엔의 1 %를 차지하고 나머지 2 %는 스티렌 제조의 부산물로 얻어집니다.
피해 효과
톨루엔은 중추 신경계의 기능에 영향을 미치는 마약 작용이 있기 때문에 흡입되는 용매입니다. 톨루엔은 섭취, 흡입 및 피부를 통한 흡수를 통해 체내로 들어갑니다.
200ppm의 노출 수준에서는 흥분, 행복감, 환각, 왜곡 된 인식, 두통 및 현기증이 발생할 수 있습니다. 톨루엔에 더 많이 노출되면 우울증, 졸음 및 혼미를 유발할 수 있습니다.
흡입 농도가 10,000ppm을 초과하면 호흡 부전으로 인한 사망을 초래할 수 있습니다.
참고 문헌
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). 유기 화학. (10 번째 판.). 와일리 플러스.
- 캐리 F. (2008). 유기 화학. (6 판). Mc Graw Hill.
- Morrison과 Boyd. (1987). 유기 화학. (제 5 판). Addison-Wesley Iberoamericana.
- 국립 생명 공학 정보 센터. (2020). 톨루엔. PubChem 데이터베이스., CID = 1140. 출처 : pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2020). 톨루엔. 출처 : en.wikipedia.org
- 엔지니어링 도구 상자, (2018). 톨루엔-열 물리적 특성. 출처 : engineeringtoolbox.com
- 베 단투. (sf). 톨루엔. 출처 : vedantu.com