테르펜 : 특성, 구조, 기능, 분류 - 생물학 - 2025

테르펜 또는 형성된 프레 노이드 화합물은 탄소수 5의 탄화수소 구조이다 이소프렌 분자 유기 반복 단위이다. 즉, 이들은 길이가 다른 이소프렌 중합체입니다.

처음에 "테르펜"이라는 단어는 단일 이소프렌 단위에서 파생 된 천연 유기 화합물을 지칭하기 위해 특별히 사용되었지만 오늘날 "테르펜"과 "이소 프레 노이드"라는 용어는 하나 이상의 물질을 지칭하기 위해 많은 빈도로 상호 교환 적으로 사용됩니다. 이소프렌 단위.

이소프렌 단위의 구조 (출처 : Edgar181, via Wikimedia Commons)

용어 "테르펜"은 특정 종의 침엽수 수지에서 파생 된 화합물 인 테레빈 유를 설명하는 데 사용되는 라틴어 단어에서 파생 된 영어 단어 "테레빈 틴"에서 유래되었습니다.

테레빈 유는 처음에 "테르펜"으로 명명 된 탄화수소 화합물을 포함하고 있으므로 전통적으로 이소프렌 단위로 만들어지고 식물에서 파생 된 모든 천연 화합물은 테르펜으로 표시됩니다.

이 분자는 아세틸 코엔자임 A에서 전구체 분자로 합성됩니다. 처음에는이 두 분자의 축합이 일어나 아세토 아세틸 -CoA를 형성하고, 이는 다른 아세틸 -CoA와 반응하여 β- 하이드 록시 -β- 메틸 글 루타 릴 -CoA를 형성합니다.

물의 존재하에 NADPH에 의존하는 이전 화합물의 효소 적 환원은 메발 론산을 생성하며, 그 인산화는이 인산 형태의 메발 론산을 생성합니다. 후자의 화합물은 탈 카르 복 실화되고 탈수되어 활성화 된 이소프렌 단위 인 이소 펜 테닐 피로 포스페이트 (IPP)가 생성됩니다.

IPP의 이성 질화, 동일의 일부 연속적인 화학적 변형 및 다른 IPP 단위와의 응축은 알려진 다른 테르펜을 생성합니다. 비타민 A, E 및 K, 베타-카로틴 및 스쿠알렌의 측쇄는 알려진 테르펜의 예입니다.

테르펜의 특성

-테르펜은 일반적으로 휘발성 방향족 화합물입니다.

-모든 생물체에서 발견되는 불포화 탄화수소 분자 (일부 탄소 원자 사이에 이중 결합이 있음)이지만 특히 많은 채소의 에센셜 오일에 풍부합니다.

-산소 원자를 가진 테르펜을 "테르 페 노이드"라고합니다. 이 화합물은 살아있는 유기체에서 다른 기능을 수행하며 놀랍게도 다양합니다.

-식물 종에 의해 생산 될뿐만 아니라, 똑같이 중요한 기능을 수행하는 많은 동물에서 풍부합니다.

구조

30,000 종 이상의 테르펜이 알려져 있거나 적어도 문헌에 인용 된 대략적인 수입니다.

그것의 기본 구조는 5 개의 탄소 원자로 구성된 분자 인 이소프렌 단위로 종종 알려진 2- 메틸 부탄 잔기로 구성된 일반적인 원리를 따릅니다. 그래서 "이소 프레 노이드"라고도합니다.

테르펜은 일반적으로 탄화수소, 알코올 및 그 배당체, 에테르, 알데히드, 케톤, 카르 복실 산 및 에스테르로 자연에서 발생합니다.

2- 메틸 부탄 잔기의 수에 따라 다음이 구별됩니다.

-헤미 테르펜 (C5)

-모노 테르펜 (C10)

-세스 퀴 테르펜 (C15)

-디 테르펜 (C20)

-세 스테 펜 (C25)

-트리 테르펜 (C30)

-테트라 테르펜 (C40)

-폴리 테르펜 (C5) n, 8 개 이상

각 이소프렌 단위의 이소 프로필 부분을 "헤드"라고하고 에틸 부분을 "꼬리"라고합니다. 모노-, 세스 퀴-, 디-및 세 스터 펜에서 이소프렌 단위는 헤드-테일 시퀀스로 함께 연결되지만 트리-및 테트라 테르펜은 중앙에 꼬리-꼬리 연결이 있습니다.

테르펜의 구조적 "블록"은 탄소 원자 5 개의 이소프렌에 의해 형성되기 때문에 테르펜은 논리적으로 항상 5의 배수 인 여러 탄소 원자를 갖는다는 점에 유의하는 것이 중요합니다.

함수

활성 화합물로

-테르펜은 특정 침엽수와 감귤류, 고수풀과 라벤더, 유칼립투스, 레몬 그라스, 백합, 후추 및 일부 꽃의 냄새, 맛 및 특정 약리학 적 활동을 담당하는 물질입니다. , 다양한 식물의 잎 및 뿌리.

-이 물질은 식물이 곤충이나 포식자를 쫓아 내고 또한 특정 향기를 방출하는 휘발성 화합물이기 때문에 씨앗의 수분 매개자와 분산자를 끌어들이는 데 사용됩니다 (덜 휘발성 일수록 쓴맛이나 독성 맛을 제공하는 경향이 있습니다).

-그들은 또한 식물 성장을 신호하고 조절하는 관점에서 유용한 화합물입니다.

산업 및 생물 의학

-테르펜은 향수의 제조 및 생산에 사용되며, 멘톨, 감귤류 및 많은 향신료와 같은 천연 화합물을 사용합니다.

-전통적으로 개인의 기분을 개선하는 데 사용되어 왔으며 일부 곤충에 대한 기피 효과가있는 천연 유래 아로마 테라피 시스템의 제조에도 유용합니다.

-약용으로 유칼립투스 오일에서 추출한 테르펜은 점액 분비를 자극하는 성질을 가지고있어 거담제 제제에 흔히 사용됩니다.

다양한 형태의 메탄올의 구조 (출처 : H Padleckas, Wikimedia Commons를 통해)

-많은 테르펜은 또한 이뇨 특성이 있으며 위장 경련 완화에 도움이됩니다.

-또한 로션과 크림에 포함되어 통증과 두드러기를 줄이고 미생물 감염, 특히 효모 및 곰팡이와 같은 항생제 내성 미생물을 감소시킵니다.

-약용 식물 주입에 소비되는 테르펜은 헛배 부름과 소화 불량을 제거하는 데 도움이 될 수 있습니다. 또한 이러한 물질은 많은 농약 제품에도 포함되어 있습니다.

분류

테르펜은 이전에 언급했듯이이를 구성하는 이소프렌 단위의 수에 따라 분류됩니다. 헤미 테르펜 (C5); 모노 테르펜 (C10); 세스 퀴 테르펜 (C15); 디 테르펜 (C20); 세 스테 펜 (C25); 트리 테르펜 (C30); 테트라 테르펜 (C40); polyterpenths (C5) n, 8 개 이상의 단위.

헤미 테르펜

약 50 가지 유형의 헤미 테르펜이 알려져 있으며, 이는 단일 이소프렌 단위로 구성된 테르펜입니다. 3- 메틸 -2- 부텐 -1- 올 (프레 놀)은 잘 알려져 있으며 Cananga odorata 나무와 홉 (Humulus lupulus)의 꽃에서 추출한 오일에서 발견됩니다.

모노 테르펜

모노 테르펜은 2 개의 이소프렌 단위로 구성된 테르펜입니다. 비순환 및 순환 화학 종이 있으며 총 1,500 종의 문서화 된 화학 종이 있습니다.

모노 테르펜 인 리모넨의 화학 구조 (출처 : Leyo, via Wikimedia Commons)

대부분의 비 환식 모노 테르펜은 2,6- 디메틸 옥탄에서 파생되며 이소프렌 단위가 "헤드 투 테일"에 부착되어 있습니다. 이 화합물 중 일부는 제라늄 (Pelargonium sp.)의 꽃 조직을 풍부하게하며 일부 새의 깃털을 덮는 왁스에 있습니다.

모노 사이 클릭 모노 테르펜은 구조에 사이 클릭 부분이있는 것들이며 가장 일반적인 것은 사이클로 프로판, 사이클로 부탄 및 사이클로 헥산 고리를 가진 것들입니다. 두 개의 고리를 가진 이환식 모노 테르펜도 있습니다.

세스 퀴 테르펜

세스 퀴 테르펜은 3 개의 이소프렌 단위로 구성된 테르펜이므로 15 개의 탄소 원자를 가지고 있습니다.

파르 네시아 인 (사과, 배 및 기타 과일 토핑의 풍미를 담당), Germacranians 및 Elemans, Humulans, Eudesmans 및 Furanoeudesmans, Eremofilanes, Furanoeremophilanes 및 Valerans, Cardinans, Drimans, guainanos 및 cicloguainanos 등이 있습니다.

디 테르펜

디 테르펜은 4 개의 이소프렌 단위 (C20)를 가지고 있으며 phytanes, cyclophytans, labdans, pimarans 및 isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans를 포함하는 매우 다양한 테르펜 그룹입니다. 기타

세 스테 펜

이들은 5 개의 이소프렌 단위로 구성되며 순환 또는 비순환 일 수 있습니다. 이러한 화합물은 "고등"식물에서 거의 발생하지 않으며 일부 해양 해면과 다른 바다 동물에서보고되었습니다.

트리 테르펜

6 개의 이소프렌 단위 (C30)로 구성된 트리 테르펜은 브라 시노 스테로이드, 피토 알렉 신, 일부 독소 및 특정 보호 왁스의 일부이기 때문에 일부 식물의 특징적인 분자입니다.

이들 중 대부분은 선형 화합물이며, 대부분은 스쿠알렌에서 파생되며 두 개의 파르 네센 단위가 꼬리와 꼬리를 연결합니다. 고리 형 트리 테르펜도 있습니다.

테트라 테르펜

테트라 테르펜은 7 개의 이소프렌 단위로 구성되어 35 개의 탄소 원자를 가지고 있습니다. 이 그룹에는 자연에서 가장 풍부한 카로티노이드가 있습니다.

카로티노이드는 11 개에서 12 개 사이의 공액 이중 결합을 갖는 β- 카로틴 분해의 모든 구조적 변이체 또는 유도체입니다. 카로티노이드는 고등 식물의 잎, 줄기 및 뿌리에서 발견되며 전체 식물 건조 중량의 최대 0.1 %를 차지합니다.

테트라 테르펜 인 B- 카로틴의 구조 (출처 : NEUROtiker / Public domain, via Wikimedia Commons)

그들은 잎에서 광합성을위한 "색상 필터"역할을하며, 엽록소 (녹색)보다 더 느리게 분해되기 때문에 가을 동안 일부 나무의 잎이 노랗고 붉은 색을 띠게됩니다.

식물의 안토시아닌 및 플라보노이드와 동일한 기능을 갖지는 않지만 카로티노이드는 많은 채소의 꽃과 과일의 착색에 기여합니다.

폴리 테르펜

이들은 8 개 이상의 이소프렌 단위의 이소 프레 노이드입니다. Hevea brasiliensis의 라텍스가 응고되어 얻어지는 "천연 고무"는 본질적으로 시스-폴리 이소 프레 노이드로 구성됩니다.

14-20 개의 이소프렌 단위를 가진 돌 리콜은 신경 세포와 일부 내분비선의 지질막에서 인산 에스테르로 발견됩니다. 그들은 당지질과 당 단백질의 합성을위한 올리고당의 전달에 작용합니다.

terpenes 용례들

-트리 엔

바질, 월계수 잎, 쓴 오렌지의 잎에서 추출한 오일은 "트리 엔"으로 알려진 비 환식 모노 테르 페 노이드가 풍부하며, 그중 β- 미르 센과 β- 오시 메네의 입체 이성질체가 두드러집니다.

모노 테르펜 인 미르 센의 화학 구조 (출처 : Jan Herold, Leyo / Public domain, via Wikimedia Commons

- 리모넨

박하, 주니퍼, 마리화나, 로즈마리 및 소나무와 같은 식물뿐만 아니라 감귤류의 껍질과 나무 잎에 존재하는 모노 테르펜 인 리모넨은 제약, 화장품, 생명 공학 및 식품 산업.

그것은 항우울제, 불안 완화제, 항균 및 면역 자극 특성을 가지고있어 여러 관점에서 매우 매력적입니다.

-카로티노이드

카로티노이드는 많은 식물, 곰팡이 및 박테리아 종에서 천연 색소로 기능하는 테르펜입니다. 그들은 동물의 비타민 A 합성에 필수적이며 인체와 다른 포유류의 신체가 합성 할 수 없기 때문에 음식과 함께 섭취해야합니다.

참고 문헌

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