트립토판 (TRP, W)은 인체가 합성 수 없으며 획득해야하므로 필수 아미노산의 그룹 내 장비 아미노산 인 그것 다이어트 통하여.
우유 및 그 파생물, 육류, 계란 및 퀴 노아 및 콩과 같은 일부 곡물과 같은 일부 식품에는 필수 아미노산이 포함되어 있으므로 트립토판의 중요한 공급원입니다.
아미노산 트립토판의 화학 구조 (출처 : Wikimedia Commons를 통한 Clavecin)
300 개 이상의 다른 아미노산이 자연적으로 알려져 있으며 이들 중 단 22 개만이 세포 단백질의 단량체 단위를 구성합니다. 후자 중 9 가지는 트립토판을 포함한 필수 아미노산이지만, 각각의 필수 성은 종마다 다릅니다.
트립토판은 단백질 합성, 강력한 혈관 수축 및 신경 전달 물질 인 세로토닌 합성, 멜라토닌 합성 및 보조 인자 NAD 합성 등 다양한 기능을 가지고 있습니다.
식물계에서 트립토판은 식물 호르몬 인 옥신 (인돌 -3- 아세트산)의 기본 전구체입니다. 이것은 phosphoenolpyruvate와 erythrose-4-phosphate와 같은 일부 해당 유도체로부터 생성되는 chorismate의 E. coli와 같은 일부 박테리아에 의해 합성 될 수 있습니다.
포유류의 분해는 간에서 발생하며 아세틸 코엔자임 A (아세틸 -CoA)의 합성에 사용되며, 이러한 이유로 포도당 형성주기에 들어갈 수 있기 때문에 포도당 생성이라고하는 아미노산으로 설명됩니다.
우울증 및 일부 수면 장애와 같은 일부 병리를 치료하기위한식이 보충제로 트립토판을 사용하는 것과 관련된 논란의 여지가있는 여러 연구가보고되었습니다.
아미노산 대사에는 선천적 결함과 관련된 질병이 있습니다. 트립토판의 경우, 정신 지체 및 펠라그라와 유사한 피부 질환을 특징으로하는 열성 유전성 질환 인 트립토판 -2,3- 모노 옥 시게나 아제의 결핍으로 인해 Hartnup의 질병이 명명 될 수 있습니다.
형질
페닐알라닌 및 티로신과 함께 트립토판은 방향족 및 소수성 아미노산 그룹에 속합니다.
그러나 트립토판은 극성기를 갖는 방향족 측쇄가 소수성을 약화시키기 때문에 약간 소수성 인 아미노산 인 것이 특징입니다.
그들은 공액 고리를 가지고 있기 때문에 자외선에 가까운 스펙트럼 영역에서 강한 빛을 흡수하며이 특성은 단백질의 구조 분석에 자주 사용됩니다.
자외선 (250 ~ 290nm)을 흡수하며,이 아미노산은 인체 내 대부분의 단백질 구조에서 그다지 풍부하지는 않지만, 그 존재는 인체에서 빛의 흡수 능력에 중요한 기여를합니다. 대부분의 단백질의 280 nm 영역.
일일 트립토판 요구량은 나이에 따라 다릅니다. 4 개월에서 6 개월 사이의 유아의 평균 요구량은 하루에 체중 1kg 당 약 17mg입니다. 10 ~ 12 세 어린이의 경우 하루 체중 1kg 당 3.3mg이고 성인의 경우 하루 체중 1kg 당 3.5mg입니다.
트립토판은 장을 통해 흡수되며 동시에 케톤 생성 및 포도당 생성 아미노산입니다.
트립토판은 중요한 신경 전달 물질 인 세로토닌의 전구체이기 때문에 중추 신경계 (CNS)에 도달해야하며이를 위해 특정 활성 수송 메커니즘이있는 혈액-뇌 장벽을 통과해야합니다.
구조
트립토판은 분자식 C11H12N2O2를 가지며이 필수 아미노산은 방향족 측쇄를 가지고 있습니다.
모든 아미노산과 마찬가지로 트립토판은 아미노기 (NH2), 수소 원자 (H), 카르복실기 (COOH) 및 헤테로 고리 구조에 의해 형성된 측쇄 (R)에 부착 된 α 탄소 원자를 가지고 있습니다. 인돌 그룹.
그 화학명은 2- 아미노 -3- 인돌 릴 프로피온산이며, 분자량은 204.23g / mol입니다. 20 ° C에서의 용해도는 물 100g에서 1.06g이며 밀도는 1.34g / cm3입니다.
풍모
인간의 경우 트립토판은 단백질 합성에 사용되며 강력한 혈관 수 축제 인 세로토닌 (5- 하이드 록시 트립 타민), 평활근 수축 자극제 (특히 소장) 및 심령 자극을 생성하고 우울증과 싸우며 불안감을 조절합니다.
트립토판은 멜라토닌 합성의 전구체이므로 수면-각성주기에 영향을 미칩니다.
상기 아미노산은 산화-환원 이벤트와 관련된 매우 다양한 효소 반응에 참여하는 매우 중요한 보조인자인 보조 인자 NAD의 형성을위한 세 가지 경로 중 하나에서 전구체로 사용된다.
트립토판과 그 전구체 중 일부는 옥신 (인돌 -3- 아세트산)이라는 식물 호르몬의 형성에 사용됩니다. 옥신은 식물의 성장, 발달 및 기타 많은 생리 기능을 조절하는 식물 호르몬입니다.
생합성
그것을 합성 할 수있는 유기체에서 트립토판의 탄소 골격은 포스 포에 놀 피루 베이트와 에리트 로스 -4- 포스페이트에서 파생됩니다. 이들은 차례로 크렙스 사이클의 중간 인 옥 살로 아세테이트에서 형성됩니다.
Phosphoenolpyruvate와 erythrose-4-phosphate는 7 단계 효소 경로에서 chorismate 합성에 사용됩니다. Phosphoenolpyruvate (PEP)는 5 탄당 인산 경로의 해당 과정과 에리트 로스 -4- 인산의 산물입니다.
chorismate의 합성 경로는 무엇입니까?
코리스 메이트 합성의 첫 번째 단계는 PEP를 에리트 로스 -4- 포스페이트와 결합하여 2- 케토 -3- 데 옥시 -D- 아라 비노-헵툴로 소 네이트 -7- 포스페이트 (DAHP)를 형성하는 것입니다.
이 반응은 chorismate에 의해 억제되는 효소 2-keto-3-deoxy-D-arabino-heptulosonate-7-phosphate synthase (DAHP synthase)에 의해 촉매됩니다.
두 번째 반응은 보조 인자 NAD를 필요로하는 효소 인 dehydroquinate synthase에 의한 DAHP의 고리 화를 포함합니다. 결과적으로 5-dehydroquinate가 생성됩니다.
이 경로의 세 번째 단계는 5-dehydroquinate 효소에 의해 촉매되는 반응 인 5-dehydroquinate dehydroquinate에서 물 분자를 제거하는 것입니다.
이 분자의 케 토기는 수산기로 환원되어 시키 메이트가 형성된다. 이 반응을 촉매하는 효소는 NADPH 의존적 시키 메이트 탈수소 효소입니다.
경로의 다섯 번째 단계는 5 번 위치에서 shikimate의 인산화를 담당하는 shikimate kinase로 알려진 효소의 작용에 의한 shikimate 5-phosphate의 형성과 ATP 분자의 소비를 포함합니다.
그 후, 시키 메이트 5- 포스페이트로부터 3-에 놀피 루빌 시키 메이트 -5- 포스페이트 합성 효소의 작용에 의해 3-에 놀피 루빌 시키 메이트 5- 포스페이트가 생성된다. 언급 된 효소는 시키 메이트 5- 포스페이트의 위치 5에서 탄소의 하이드 록실 그룹에 의한 PEP의 두 번째 분자의 포스 포릴 그룹의 치환을 촉진한다.
일곱 번째이자 마지막 반응은 3-enolpyruvyl shikimate 5-phosphate에서 인산염을 제거하고 chorismate로 전환시키는 chorismate synthase에 의해 촉매됩니다.
곰팡이 N. crassa에서는 단일 다기능 효소 복합체가이 경로의 7 개 반응 중 5 개를 촉매하고 3 개의 다른 효소가이 복합체에 추가되어 결국 트립토판을 생성합니다.
박테리아에서 트립토판 합성
E. coli에서 코리스 메이트를 트립토판으로 변환하는 과정에는 5 가지 추가 효소 단계가 포함됩니다.
첫째, 효소 anthranilate synthase는 chorismate를 anthranilate로 전환합니다. 글루타민 분자가이 반응에 참여하여 트립토판의 인돌 고리에 결합하여 글루타메이트로 전환되는 아미노기를 제공합니다.
두 번째 단계는 안트라 닐 레이트 포스 포리보실 트랜스퍼 라제에 의해 촉매됩니다. 이 반응에서 파이로 포스페이트 분자는 에너지가 풍부한 대사 산물 인 5- 포스 포리보실 -1- 피로 포스페이트 (PRPP)에서 대체되고 N- (5'- 포스 포리보실)-안트라 닐 레이트가 형성됩니다.
이 트립토판 합성 경로에서 세 번째 반응은 포스 포리보실-안트라 닐 레이트 이성화 효소의 참여를 포함합니다. 여기서 N- (5'- 포스 포리보실)-안트라 닐 레이트의 푸란 고리가 열리고 1- (o- 카복시 페닐 아미노) -1- 데 옥시 리불 로스 5- 포스페이트가 호변 이성화에 의해 형성됩니다.
나중에 인돌 -3- 글리세롤 포스페이트 합성 효소에 의해 촉매되는 반응에서 인돌 -3- 글리세롤 포스페이트가 형성되며, 여기서 CO2 및 H2O 분자가 방출되고 1- (o- 카르복시 페닐 아미노) -1-이 고리 화됩니다. 디 옥시 리불 로스 5- 포스페이트.
이 경로의 마지막 반응은 트립토판 합성 효소가 인돌 -3- 글리세롤 포스페이트와 PLP (피리 독살 포스페이트) 분자 및 세린의 다른 분자와의 반응을 촉매하여 글리 세르 알데히드 3- 포스페이트를 방출하고 트립토판을 형성 할 때 결국 트립토판을 형성합니다.
하락
포유류에서 트립토판은 12 개의 효소 단계를 포함하는 경로에서 간에서 아세틸 -CoA로 분해됩니다 .8 단계는 α- 케토 아디 페이트에 도달하고 4 단계는 α- 케토 아디 페이트를 아세틸 코엔자임 A로 전환합니다.
α- 케토 아디 페이트로 분해되는 순서는 다음과 같습니다.
트립토판 → N- 포르 밀 퀴누 레닌 → 퀴누 레닌 → 3- 히드 록시 퀴누 레닌 → 3- 히드 록시-안트라 닐 레이트 → ε- 세미 알데히드 2- 아미노 -3- 카르복시 점액 → ε- 세미 알데히드 α- 아미노 점액 → 2- 아미노 뮤코 네이트 → α- 케토 아디 페이트.
이러한 반응을 각각 촉매하는 효소는 다음과 같습니다.
트립토판 2-3- 디옥 시게나 제, 키누 레닌 포르 마미 다제, NADPH- 의존성 모노 옥 시게나 제, 키누 레니나 제, 3- 하이드 록시-안트라 닐산 옥 시게나 제, 데카 복실 라제, NAD- 의존성 ε- 세미 알데히드 α- 아미노 뉴 콘산 탈수소 효소 및 α- 아미노 뮤코 네이트 환원 효소 NADPH 의존적.
α- 케토 아디 페이트가 생성되면 산화 적 탈 카르 복 실화에 의해 글 루타 릴 -CoA가 형성됩니다. 이것은 ß- 산화에 의해 중탄산염 (HCO3-)의 형태로 탄소 원자를 잃는 글루 타코 닐 -CoA를 형성하고 물 분자를 얻고 크로 토닐 -CoA로 끝납니다.
Crotonyl-CoA는 ß- 산화에 의해 아세틸 -CoA를 생성합니다. 이러한 아세틸 -CoA는 포도당을 형성하는 여러 경로, 특히 포도당 생성을 따르고 필요에 따라 Krebs주기를 따라 ATP를 형성 할 수 있습니다.
그러나이 분자는 케톤체의 형성을 향하여 최종적으로 에너지 원으로 사용될 수 있습니다.
트립토판이 풍부한 식품
일반적으로 붉은 고기, 닭고기와 생선 (특히 연어와 참치와 같은 기름진 생선)에는 트립토판이 특히 풍부합니다. 우유와 그 파생물, 계란, 특히 노른자 역시 트립토판 함량이 풍부한 식품입니다.
이 아미노산의 천연 공급원 역할을하는 다른 식품은 다음과 같습니다.
-호두, 아몬드, 피스타치오, 캐슈와 같은 말린 과일.
-쌀 시리얼.
-콩, 렌즈 콩, 병아리 콩, 대두, 퀴 노아 등과 같은 마른 곡물
-맥주 효모 및 신선한 콩, 바나나 및 질경이, 파인애플 또는 파인애플, 아보카도, 자두, 물냉이, 브로콜리, 시금치 및 초콜릿.
섭취의 이점
트립토판의 섭취는 구조에 포함 된 모든 단백질을 합성하는 데 절대적으로 필요하며 다양한 기능을 통해 기분, 수면 및 각성주기 및 NAD가 참여하는 다양한 생화학 적 과정을 조절할 수 있습니다. .
기분에 대한 알려진 효과 외에도, 세로토닌 (트립토판에서 추출)은 학습 및 기억과 관련된 여러인지 기능에 관여하므로 트립토판과도 관련이 있습니다.
뇌의 정서 및인지 센터와 소화관의 말초 기능 사이의 양방향 영향 시스템으로서 기분, 세로토닌 및 위장-뇌 축 사이의 관계를 보여주는 데이터가 있습니다.
일부 장애, 특히 중추 신경계와 관련된 질환의 치료를위한식이 보충제로 사용하는 것은 훨씬 더 풍부한 중성 아미노산과의 경쟁적 수송으로 인해 상당한 지속적 증가를 달성하기 어렵 기 때문에 매우 논란이되었습니다. 경구 투여 후 트립토판.
이러한 논란에도 불구하고 그 사용은 다음 분야에서 보조제로 사용되었습니다.
-통증 치료
- 수면 장애
-우울증 치료
-마니아 치료
-식욕 감소
결핍 장애
중앙 트립토판 제거 또는 결핍은 우울증, 주의력 장애, 기억 장애, 수면 장애 및 불안과 관련이 있습니다.
자살 경향이있는 우울한 환자에서 혈액과 뇌척수액의 트립토판 농도에서 변화가 발견되었습니다. 또한 신경성 식욕 부진을 가진 일부 환자는 낮은 혈청 수준의 트립토판을 나타냅니다.
비타민 B6와 아연을 잃은 일부 다뇨증 환자는 종종 공포증과 불안을 나타내며 트립토판이 풍부한식이 보충제로 개선됩니다.
카르시 노이드 증후군은 설사, 혈관 질환 및 기관지 수축을 유발하는 소장 종양의 존재를 특징으로하며 니아신 및 트립토판 결핍과 관련이 있습니다.
펠라그라는 설사, 치매, 피부염을 동반하고 사망을 유발할 수있는 병리학 적 상태이며 니아신과 트립토판 보충제로도 치료됩니다.
Hartnup의 질병은 무엇보다도 트립토판을 포함한 여러 아미노산의 대사에 결함이 있습니다.
트립토판 -2,3- 모노 옥 시게나 아제 효소가 결핍 된 경우 정신 지체와 펠라그라와 같은 피부 질환을 특징으로하는 열성 유전성 질환입니다.
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