CYCLOPENTANE (C5H10) : 구조, 특성 및 용도 - 화학 - 2025

시클로은 환상 탄화수소, 구체적으로는 시클로 알칸이다. 차례로, 그것은 분자식이 C ₅ H ₁₀ 인 유기 화합물입니다 _{. 그것은} 두 개의 수소 원자의 손실로 끝이 결합 된 열린 사슬을 가진 n- 펜탄의 닫힌 버전으로 시각화 될 수 있습니다.

아래 이미지는 사이클로 펜탄의 골격을 보여줍니다. 골격이 어떻게 기하학적으로 보이며 오각형 고리를 형성하는지 확인하십시오. 그러나 분자 구조는 평평하지 않고 오히려 고리 내부의 응력을 안정화하고 줄이기 위해 주름을 나타냅니다. 사이클로 펜탄은 휘발성이 높고 인화성이 강한 액체이지만 n- 펜탄만큼 가연성은 아닙니다.

사이클로 펜탄의 탄소 골격. 출처 : Ccroberts

용매 용량으로 인해 시클로 펜탄은 화학 산업에서 가장 널리 사용되는 용매 중 하나입니다. 강한 냄새가 나는 많은 제품이 성분 중에 포함되어 가연성이 있다는 것은 놀라운 일이 아닙니다. 냉장고에 사용되는 폴리 우레탄 폼의 발포제로도 사용됩니다.

cyclipentane의 구조

분자간 상호 작용

구 및 막대 모델로 표시되는 시클로 펜탄의 분자 구조. 출처 : Jynto

첫 번째 이미지에서 사이클로 펜탄 골격이 표시되었습니다. 위에서 우리는 그것이 단순한 오각형 이상이라는 것을 알 수 있습니다. 수소 원자 (흰색 구체)는 가장자리에서 튀어 나오고 탄소 원자는 오각형 고리 (검은 구체)를 구성합니다.

CC와 CH 결합 만 있기 때문에 쌍극자 모멘트는 무시할 수 있으므로 사이클로 펜탄 분자는 쌍극자-쌍극자 힘을 통해 서로 상호 작용할 수 없습니다. 대신 링이 서로 겹쳐 지도록 노력하는 런던의 분산력 덕분에 함께 고정됩니다.

이 적층은 선형 n- 펜탄 분자 사이에서 사용할 수있는 것보다 더 큰 접촉 면적을 제공합니다. 그 결과, 사이클로 펜탄은 n- 펜탄보다 끓는점이 높고 증기압이 낮습니다.

분산력은 -94ºC에서 동결되었을 때 분자 결정을 형성하는 사이클로 펜탄을 담당합니다. 결정 구조에 대한 정보는 많지 않지만 다형성이며 I, II 및 III의 세 가지 단계가 있으며 단계 II는 I와 III의 무질서한 혼합물입니다.

형태 및 링 응력

사이클로 펜탄 고리는 완전히 평평하지 않습니다. 출처 : Edgar181

위의 이미지는 사이클로 펜탄이 평평하다는 잘못된 인상을줍니다. 그러나 그것은 그렇지 않습니다. 모든 탄소 원자는 sp ³ 혼성화 를 가지고 있으므로 궤도가 같은 평면에 있지 않습니다. 또한 이것이 충분하지 않은 것처럼 수소 원자는 서로 매우 가깝고 가려지면 강하게 튕겨 나갑니다.

따라서 우리는 형태에 대해 이야기합니다. 그중 하나는 반 의자 (상단 이미지)입니다. 이러한 관점에서 볼 때, 시클로 펜탄 고리는 구부러져있어 탄소 원자가 서로 너무 가깝기 때문에 고리 장력을 줄이는 데 도움이된다는 것을 분명히 알 수 있습니다.

상기 장력은 CC 결합이 sp ³ 혼성화의 결과로 사면체 환경에 이상적인 값인 109.5º보다 작은 각도를 제공한다는 사실 때문입니다 .

그러나 이러한 스트레스에도 불구하고 시클로 펜탄은 펜탄보다 더 안정적이고 인화성이 적은 화합물입니다. 이는 시클로 펜탄의 가연성이 3 인 반면 펜탄의 가연성이 4 인 안전 다이아몬드를 비교하여 확인할 수 있습니다.

Cyclipentane의 특성

외모

약한 석유 냄새가 나는 무색 액체.

몰 질량

70.1g / 몰

녹는 점

-93.9ºC

비점

49.2ºC

인화점

-37.2 ºC

자연 발화 온도

361ºC

기화열

25ºC에서 28.52 kJ / mol

점도

0.413mPa · s

굴절률

1,4065

증기압

20 ° C에서 45kPa 이 압력은 약 440 atm에 해당하지만 n-pentane보다 낮습니다 : 57.90 kPa.

여기서 구조의 효과가 나타납니다. 시클로 펜탄 고리는 분자간 상호 작용을 더 효과적으로 허용하여 n- 펜탄의 선형 분자에 비해 액체에서 분자를 더 많이 결합하고 보유합니다. 따라서 후자는 증기압이 더 높습니다.

밀도

0.751 g / cm ³ 20 ° C. 반면에 증기는 공기보다 2.42 배 더 밀도가 높습니다.

용해도

소수성 특성으로 인해 25ºC에서 1 리터의 물에 156mg의 시클로 펜탄 만 용해됩니다. 그러나 다른 파라핀, 에테르, 벤젠, 사염화탄소, 아세톤 및 에탄올과 같은 비극성 용매에는 혼합 될 수 있습니다.

옥탄 올 / 물 분배 계수

삼

반동

시클로 펜탄은 적절히 보관하면 안정적입니다. 링의 장력으로 인한 에너지 방출로 이어질지라도 CH 및 CC 결합이 깨지기 쉽지 않기 때문에 반응성 물질이 아닙니다.

산소가 존재하면 완전하거나 불완전한 연소 반응으로 연소됩니다. 시클로 펜탄은 매우 휘발성이 강한 화합물이므로 열원에 노출 될 수없는 곳에 보관해야합니다.

한편, 산소가 없을 경우 시클로 펜탄은 열분해 반응을 거쳐 더 작은 불포화 분자로 분해됩니다. 그중 하나는 1- 펜텐으로, 열이 사이클로 펜탄 고리를 깨뜨려 알켄을 형성한다는 것을 보여줍니다.

반면에 시클로 펜탄은 자외선 하에서 브롬과 반응 할 수 있습니다. 이런 식으로 CH 결합 중 하나는 C-Br로 대체되고, 차례로 다른 그룹으로 대체 될 수 있습니다. 따라서 시클로 펜탄 유도체가 등장하고 있습니다.

응용

산업용 용매

시클로 펜탄의 소수성 및 무극성 특성으로 인해 다른 파라핀 계 용매와 함께 탈지 용매가됩니다. 이 때문에 종종 접착제, 합성 수지, 페인트, 접착제, 담배 및 가솔린과 같은 많은 제품의 제형의 일부입니다.

에틸렌 소스

시클로 펜탄이 열분해 될 때 생성되는 가장 중요한 물질 중 하나는 에틸렌이며, 이는 폴리머 세계에서 수많은 응용 분야를 가지고 있습니다.

단열 폴리 우레탄 폼

사이클로 펜탄의 가장 주목할만한 용도 중 하나는 절연 폴리 우레탄 폼 제조용 발포제입니다. 즉, 시클로 펜탄 증기는 큰 압력으로 인해 냉장고 또는 냉동고의 틀에 사용되는 유익한 특성을 가진 거품을 형성 할 때까지 고분자 물질을 팽창시킵니다.

일부 회사는 오존층의 열화에 기여하지 않고 환경으로의 온실 가스 방출을 감소시키기 때문에 단열재 제조에서 시클로 펜탄 대신 HFC를 선택했습니다.

참고 문헌

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