메틸 또는 메틸기를 가진 화학식 CH 인 알킬 치환기 3 . 이것은 유기 화학에서 가장 단순한 탄소 치환체이며, 단일 탄소와 3 개의 수소를 가지고 있습니다. 메탄 가스에서 파생됩니다. 다른 탄소에만 결합 할 수 있기 때문에 그 위치는 사슬의 끝, 끝을 나타냅니다.
아래 이미지에는이 그룹에 대한 여러 표현 중 하나가 있습니다. 오른쪽의 사인은 H 3 C- 결합 뒤에 어떤 원 자나 치환기 가있을 수 있음을 나타냅니다 . 알킬 1, R, 방향족 또는 아릴, Ar, 또는 OH 또는 Cl과 같은 헤테로 원자 또는 작용기.
메틸기는 유기 화학에서 가장 단순한 탄소 치환체입니다. 출처 : Su-no-G
메틸에 부착 된 작용기가 OH 일 때 우리는 알코올 메탄올, CH 3 OH를 갖게됩니다 . 그리고 그것이 Cl이면, 우리는 메틸 클로라이드, CH 3 Cl을 갖게 될 것 입니다. 유기 명명법에서는 가장 긴 탄소 사슬에서 위치 번호가 앞에 오는 '메틸'로 간단히 언급됩니다.
메틸기 CH 3 은 특히 탄소 13 핵 자기 공명 분광법 ( 13 C NMR ) 덕분에 유기 구조의 해명 중에 쉽게 식별 할 수 있습니다. 그것으로부터 강한 산화 후에 산성 COOH 그룹이 얻어지며 카르 복실 산을 합성하는 합성 경로가됩니다.
표현
메틸 그룹에 대한 가능한 표현. 출처 : Wikipedia를 통한 Jü.
우리가 가정 CH 4 개 가지 가능한 표현이 위 (3) 알킬 치환기 R. 모두에 연결되어 동일하지만, 왼쪽에서가는 분자의 공간적 형태를 잘 할 때 분명하다.
예를 들어, R-CH 3 은 평평하고 선형적인 인상을줍니다. 다음의 표현은 3 개의 CH 공유 결합을 보여 주며, 이는 메틸이 모든 루이스 구조에서 식별 될 수있게하고 십자가라는 잘못된 인상을줍니다.
그런 다음 오른쪽 (두 번째)으로 계속해서 sp 3 혼성화가 4 면체 기하학으로 인해 CH 3 탄소에서 관찰 됩니다 . 마지막 표현에서 탄소에 대한 화학 기호는 작성되지 않았지만 4 면체는 평면 앞이나 뒤에있는 H 원자를 나타 내기 위해 유지됩니다.
이미지에는 없지만 CH 3을 나타내는 또 다른 매우 반복적 인 방법 은 단순히 대시 (-) "알몸"을 배치하는 것입니다. 이것은 큰 탄소 골격을 그릴 때 매우 유용합니다.
구조
구체 및 막대 모델로 표시되는 메틸 그룹의 구조. 출처 : Gabriel Bolívar.
상단 이미지는 첫 번째 이미지의 3 차원 표현입니다. 광택있는 검은 색 구체는 탄소 원자에 해당하고 흰색은 수소 원자에 해당합니다.
다시 말하지만, 탄소는 sp 3 혼성화의 결과로 사면체 환경을 가지며 , 따라서 CR 결합 회전이 입체적으로 방해되는 상대적으로 부피가 큰 그룹입니다. 즉, 흰색 구체가 인접한 원자의 전자 구름을 방해하고 반발을 느끼기 때문에 회전 할 수 없습니다.
그러나 CH 결합은 CR 결합처럼 진동 할 수 있습니다. 따라서, CH 3은 적외선 (IR) 분광법으로 (결정 확정) 설명 될 수 면체 형상의 그룹이며, 헤테로 모든 작용기 및 탄소 결합 할 수있다.
그러나 가장 중요한 것은 13 C-NMR에 의한 해명 입니다. 이 기술 덕분에 메틸기의 상대적인 양이 결정되어 분자 구조를 조립할 수 있습니다.
일반적으로, 더 CH 3 개 그룹 분자가있다, 더 "서투른"또는 비효율적 인의 분자간 상호 작용이 될 것입니다; 즉, 녹는 점과 끓는점이 낮아집니다. CH 3 그룹 은 수소 때문에 접근하거나 접촉 할 때 서로 "미끄 럽게"움직입니다.
속성
메틸기는 본질적으로 소수성과 무극성을 특징으로한다.
이것은 그들의 CH 결합이 탄소와 수소의 전기 음성도의 낮은 차이로 인해 극성이 아니기 때문입니다. 또한, 사면체 및 대칭 기하학은 전자 밀도를 거의 균일하게 분배하여 무시할 수있는 쌍극자 모멘트에 기여합니다.
극성이없는 경우 CH 3 은 물에서 "빠져 나가고"소수성 역할을합니다. 따라서 분자에서 보면이 메틸 말단이 물이나 다른 극성 용매와 효율적으로 상호 작용하지 않는다는 것을 알 수 있습니다.
CH의 또 다른 특징은 도 3은 상대적인 안정성이다. 그것에 결합 된 원자가 전자 밀도를 제거하지 않는 한, 매우 강한 산성 매체에 대해 실질적으로 비활성 상태를 유지합니다. 그러나 주로 산화 또는 다른 분자로의 이동 (메틸화)과 관련된 화학 반응에 참여할 수 있음을 알 수 있습니다.
반동
산화
CH 3은 산화 무료로하지 않습니다. 이것은 강한 산화제와 반응하면 산소, CO와 결합을 형성하기 쉽다는 것을 의미합니다. 산화되면서 다른 작용기로 변합니다.
예를 들어, 첫 번째 산화는 알코올 인 메티 올 (또는 하이드 록시 메틸) 그룹 인 CH 2 OH를 생성합니다. 두 번째는 알데히드 인 포르 밀기 인 CHO (HC = O)에서 파생됩니다. 마지막으로 세 번째는 카복실 그룹 인 COOH (카복실산) 로의 전환을 허용합니다.
이 일련의 산화는 톨루엔 (H 3 C-C 6 H 5 ) 에서 벤조산 (HOOC-C 6 H 5 ) 을 합성하는 데 사용됩니다 .
이온
일부 반응의 메커니즘 동안 CH 3 은 순간 전하를 얻을 수 있습니다. 예를 들어, 메탄올이 매우 강한 산성 매질에서 가열되면 이론적으로 친핵체 (양전하를 찾는 사람)가 없을 때 CH 3 -OH 결합 과 OH 가 끊어지기 때문에 메틸 양이온 인 CH 3 + 가 형성됩니다. 결합의 전자쌍과 함께 나옵니다.
CH 3 + 종 은 매우 반응성이 커서 친핵체가 조금이라도 존재할 때 반응하거나 사라지기 때문에 기체상에서 만 결정됩니다.
한편, 음이온도 얻을 수있다 CH로부터 3 methanide, CH : 3 - 모든 간단한 탄소 음이온. 그러나 CH 3 + 와 마찬가지로 그 존재는 비정상적이며 극한 조건에서만 발생합니다.
메틸화 반응
메틸화 반응에있어서, CH 3은 전송 된 전하를 생성하지 않고 분자 (CH 3 + 또는 CH 3 - 프로세스에서). 예를 들어, 요오드화 메틸 인 CH 3 I는 좋은 메틸 화제이며 다양한 분자의 OH 결합을 O-CH 3 결합으로 대체 할 수 있습니다 .
유기 합성에서 이것은 비극을 수반하지 않습니다. 그러나 과도하게 메틸화되는 것이 DNA의 질소 염기 일 때 그렇습니다.
참고 문헌
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