페놀프탈레인 자체는 산 - 염기 지표만큼 적정 결정에 사용되는 약산 diprotic 인 유기 색소이다. 즉, 이양 자산 인 경우 용액에서 두 개의 H + 이온을 잃을 수 있으며 지표가 되려면 평가중인 pH 범위에서 색상이 다채 롭다는 특성을 가져야합니다.
염기성 배지 (pH> 8)에서 페놀프탈레인은 분홍색이며 자줏빛을 띤 적색으로 강렬해질 수 있습니다 (다음 이미지 참조). 산-염기 지시약으로 사용 하기 위해서는 측정 할 분석 물보다 배지 에서 OH와 더 빨리 반응하지 않아야합니다 .
또한, 매우 약한 산이므로 -COOH 그룹의 존재가 배제되므로 산성 양성자의 소스는 두 개의 방향족 고리에 연결된 두 개의 OH 그룹입니다.
공식
페놀프탈레인은 축합 된 화학식이 C 20 H 14 O 4 인 유기 화합물입니다 . 그것이 어떤 유기 그룹을 가지고 있는지 알아내는 것만으로는 충분하지 않을 수도 있지만, 골격을 밝히기 시작하기 위해 공식에서 불포화를 계산할 수 있습니다.
화학 구조
페놀프탈레인의 구조는 동적이므로 환경의 pH에 따라 변화합니다. 위 이미지는 0 범위에서 페놀프탈레인의 구조를 보여줍니다.
가장 큰 변형을 겪은 것은 오각형 고리입니다. 예를 들어, 페놀 환의 OH 기의 하나는 탈 양자화 염기성 매질에서의 음전하 (- O - ) 방향족 고리 "개방"의 결합의 새로운 배열 오각형 링에 의해 끌어 당겨진다.
여기서, 새로운 음의 전하가 -COO에 위치하고 - 어느 되는 오각형 링에서 "분리".
그런 다음 매질의 염기도를 높인 후 페놀 고리의 두 번째 OH 그룹이 탈 양성자 화되고 생성 된 전하가 분자 구조 전체에서 비편 재화됩니다.
아래 이미지는 기본 매체에서 두 개의 양성자가 제거 된 결과를 요약합니다. 페놀프탈레인의 익숙한 분홍색 착색을 담당하는 것은이 구조입니다.
공진 된 π 시스템 (공진 이중 결합으로 표시됨)을 통해 "이동"하는 전자는 가시 스펙트럼, 특히 노란색 파장에서 흡수하여 보는 사람의 눈에 도달하는 분홍색을 반영합니다.
페놀프탈레인은 총 4 개의 구조를 가지고 있습니다. 앞의 두 개는 실제 용어에서 가장 중요하며 H 2 In 및 In 2- 로 축약됩니다 .
응용
표시기 기능
페놀프탈레인은 화학 분석에서 중화 반응 또는 산-염기 적정에서 당량점을 결정하는 시각적 지표로 사용됩니다. 이러한 산-염기 적정을위한 시약은 90 % 알코올에 1 % 용해되어 준비됩니다.
페놀프탈레인에는 4 가지 상태가 있습니다.
-강산성 매체에서는 주황색 (H 3 In + )을 나타냅니다.
-pH가 높아져 약간 염기성이되면서 무색 (H 2 In)이됩니다.
-음이온 형태의 경우 두 번째 양성자가 소실되면 용액에서 무색에서 자홍색으로 변색 (In 2- )이 발생하는데, 이는 pH 8.0에서 9.6 사이의 증가로 인한 결과입니다.
-강 염기성 매질 (pH> 13)에서는 무색 (In (OH) 3- )입니다.
이러한 행동으로 인해 페놀프탈레인을 콘크리트 탄산화의 지표로 사용하여 pH가 8.5에서 9 사이의 값으로 변하게되었습니다.
또한 색상 변화는 매우 갑작 스럽습니다. 즉, 분홍색 음이온 In 2- 가 고속으로 생성됩니다. 결과적으로 이것은 많은 체적 측정에서 지표로서 후보가 될 수 있습니다. 예를 들어 약산 (아세트산) 또는 강 (염산)의 것입니다.
의학에서의 용도
페놀프탈레인은 완하제로 사용되었습니다. 그러나 페놀프탈레인을 활성 성분으로 포함하는 일부 완하제 (대장에서 물과 전해질의 흡수를 억제하여 대피를 촉진하는 작용)가 부정적인 영향을 미칠 수 있다는 과학 문헌이 있습니다.
페놀프탈레인을 함유 한 이러한 약물의 장기간 사용은 주로 여성과이 화합물의 약리학 연구에 사용되는 동물 모델에서 생성되는 장 기능, 췌장염 및 심지어 암의 다양한 장애의 생성과 관련이 있습니다.
화학적으로 변형 된 페놀프탈레인은 나중에 환원 된 상태로 전환하기 위해 검체 (Kastle-Meyer 테스트)에서 헤모글로빈의 존재를 확인할 수있는 법의학 테스트에서 시약으로 사용되며, 이는 위양성으로 인해 결정적이지 않습니다. .
예비
농축 된 황산이있는 상태에서 무수 프탈산과 페놀의 축합, 그리고 반응 촉매로서 알루미늄과 염화 아연의 혼합물로부터 형성됩니다.
방향족 친 전자 치환은이 반응을 지배하는 메커니즘입니다. 무엇으로 구성되어 있습니까? 페놀 고리 (왼쪽에있는 분자)는 전자가 풍부한 산소 원자 덕분에 음전하를 띠며,이 원자는 자유 쌍이 고리의“전자 회로”를 통과하도록 만들 수 있습니다.
반면에 프탈산 무수물의 C = O 그룹의 탄소는 프탈산 고리와 산소 원자가 전자 밀도를 빼서 양의 부분 전하를 운반하기 때문에 매우 보호되지 않습니다. 전자가 풍부한 페놀 고리는 전자가 부족한이 탄소를 공격하여 첫 번째 고리를 구조에 통합합니다.
이 공격은 OH 그룹에 연결된 탄소의 반대쪽 끝에서 우선적으로 발생합니다. 이것이 위치입니다-중지하십시오.
두 번째 고리에서도 똑같은 일이 발생합니다. 동일한 탄소를 공격하고 이로부터 산 매개체 덕분에 생성 된 물 분자가 방출됩니다.
이런 식으로 페놀프탈레인은 카르보닐기 중 하나에 두 개의 페놀 고리를 포함시킨 무수 프탈산 분자에 지나지 않습니다 (C = O).
속성
그것의 물리적 인 외양은 삼 사정 결정이있는 흰색 고체의 형태로, 종종 응집되거나 마름모 바늘 모양입니다. 무취이며 액체 물 (1.277g / mL, 32ºC)보다 밀도가 높으며 휘발성이 거의 없습니다 (예상 증기압 : 6.7 x 10 -13 mmHg).
물 (400mg / l)에 매우 약간 용해되지만 알코올과 에테르에는 매우 용해됩니다. 이러한 이유로 사용하기 전에 에탄올에 희석하는 것이 좋습니다.
벤젠 및 톨루엔과 같은 방향족 용매 또는 n- 헥산과 같은 지방족 탄화수소에는 용해되지 않습니다.
262.5ºC에서 녹으며 액체의 비등점은 대기압에서 557.8 ± 50.0ºC입니다. 이 값은 강력한 분자간 상호 작용을 나타냅니다. 이것은 수소 결합과 고리 사이의 정면 상호 작용 때문입니다.
pKa는 25ºC에서 9.7입니다. 이것은 수성 매질에서 해리되는 경향이 매우 낮다는 것을 의미합니다.
H 2 In (수성) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (수성) + 2H 3 O +
이것은 수성 매질의 평형입니다. 그러나, 증가 OH - 이온 용액으로하여 H의 양은 감소 3 O + 선물 .
결과적으로 평형이 오른쪽으로 이동하여 더 많은 H 3 O + 를 생성 합니다. 이렇게하면 초기 손실이 보상됩니다.
더 많은 염기가 추가됨에 따라 평형은 계속 오른쪽으로 이동하며 H 2 In 종의 나머지가 없을 때까지 계속 됩니다. 이 시점에서 In 2- 종 은 용액을 분홍색으로 채색합니다.
마지막으로 페놀프탈레인은 가열되면 분해되어 매끄럽고 자극적 인 연기를 내 보냅니다.
참고 문헌
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