환상 탄화수소 원인 고리 또는 고리 구조에 결합되는 탄소와 수소 원자로 이루어지는 유기 화합물이다. 주로 지환 족, 방향족 및 다 환의 세 가지 유형이 있습니다.
이러한 유형의 탄화수소는 알칸, 알켄 및 알킨의 폐쇄 버전으로 구성 될 수 있습니다. 벤젠 및 그 유도체와 같은 방향족 시스템을 가진 고리를 가지고 있습니다. 또는 복잡하고 매혹적인 구조를 제시합니다. 이들 중 지환 족은 가장 단순하며 일반적으로 다각형을 사용하여 표시됩니다.
지환 식 탄화수소. 출처 : Gabriel Bolívar.
예를 들어 위의 여러 지환 족 탄화수소가 있습니다. 사각형, 삼각형, 오각형, 육각형 등 단순한 다각형처럼 보입니다. CC 결합 중 하나를 가위로 절단 할 수 있다면 결과는 알칸, 알켄 (이중 결합이있는 경우) 또는 알킨 (삼중 결합이있는 경우)이됩니다.
그들의 특성은 그들이 기원하는 개방 사슬 탄화수소와 크게 다르지 않습니다. 비록 화학적으로 더 클수록 더 안정적이며 분자 매체와의 상호 작용이 더 두드러집니다 (더 큰 접촉 면적으로 인해).
구조
구조와 관련된 문제로 직접 가면, 폴리곤 표현에서 그렇게 보이지만 평평하지 않다는 것을 명확히해야합니다. 이 진술에 대한 유일한 예외는 시클로 프로판 (삼각형)에서 발견됩니다. 그 세 점은 반드시 동일한 평면에 있어야하기 때문입니다.
또한 '사이클'과 '링'이라는 용어는 종종 서로 바꿔 사용할 수 있음을 명확히해야합니다. 링은 원형 일 필요가 없으므로 닫힌 구조이면 끝없는 형상을 얻을 수 있습니다. 그런 다음 Cyclopropane은 삼각형 고리 또는 순환을 가지고 있다고합니다.
모든 탄소는 sp 3 혼성화 를 가지므로 기하학적 구조는 사면체이고 결합은 이상적으로 109.5 ° 각도로 분리되어야합니다. 그러나 이것은 시클로 프로판, 시클로 부탄 (사각형) 또는 시클로 펜탄 (오각형)과 같은 폐쇄 구조에서는 불가능합니다.
우리는 분자를 불안정하게 만드는 장력에 대해 이야기하고 각 CH 2 그룹의 평균 연소열을 측정하여 실험적으로 결정됩니다 .
형태
이중 또는 삼중 결합이 있으면 어떻게됩니까? 그 중 하나가있는 곳에는 구조가 "수축"되고 평평하게 유지되기 때문에 장력이 증가합니다. 이는 연속적으로 하나의 입체 구조를 다른 구조 위에 강제하여 아마도 인접한 수소 원자를 가릴 것입니다.
시클로 헥산 용 컨 포머. 출처 : Sponk
위의 이미지를 설명하기 위해 시클로 헥산에 대한 두 개의 컨 포머가 상단 이미지에 표시됩니다. a 또는 e 위치에있는 원자는 각각 축 또는 적도라고합니다. 평평한 육각형 대신 의자 (왼쪽)와 보트 (오른쪽)가 있습니다.
이러한 구조는 동적이며 그 사이의 균형을 설정합니다. a의 원자가 매우 부피가 큰 경우 고리는 적도 위치에 배치되도록 "스냅"됩니다. 그들은 고리의 측면을 향하기 때문에 (분자간 상호 작용을 강화하거나 손상시킬 것입니다).
각 탄소를 개별적으로 살펴보면 4 면체임을 알 수 있습니다. 이중 결합이있는 경우에는 그렇지 않습니다. sp 2 혼성화 는 구조를 평평하게 만들 것입니다. 삼중 결합이 있으면 정렬합니다. 벤젠의 평면 구조는 이것의 최대 표현입니다.
속성
고리 형 탄화수소가 형성되는 단순화 된 공정. 출처 : Gabriel Bolívar.
개방 사슬 탄화수소 (불포화 또는 가지가 있거나없는)가 있다고 가정합니다. 끝을 연결하면 고리 나 순환이 생성됩니다 (위 이미지 참조).
유기 합성의 관점에서 볼 때 이것은 그렇게 발생하지 않습니다. 사슬의 끝에 연결된 좋은 이탈 기가 있어야합니다.이 그룹은 빠져 나갈 때 사슬 폐쇄를 촉진합니다 (용액이 매우 희석 된 경우).
이를 염두에두고, 녹색 미량 탄화수소는 구조와 관련해서 만 변형을 겪는다는 것을 알 수 있습니다. 다른 원자와의 새로운 결합을 끊거나 추가하지 않고. 그것은 화학적으로 닫히거나 띠를 띠기 전후에 계속 동일하다는 것을 의미합니다.
따라서 이러한 지환 식 탄화수소의 화학적 또는 물리적 특성은 개방형 사슬 대응 물과 크게 다르지 않습니다. 둘 다 동일한 종 (예 : 자외선 아래 할로겐)에 대해 반응하며 열을 방출하여 강한 산화 또는 연소를 겪을 수 있습니다.
분자간 힘
부인할 수없는 사실이 있습니다. 고리는 열린 사슬보다 접촉 면적이 더 크기 때문에 분자간 상호 작용이 더 강합니다.
그 결과 밀도와 마찬가지로 끓는점과 녹는 점이 더 높은 경향이 있습니다. 굴절률이나 증기압에서 많은 차이를 볼 수 있습니다.
명명법
녹색 뇌졸중이있는 탄화수소의 예를 다시 살펴보면, 일단 자체적으로 닫히면 명명법은 변경되지 않습니다 (독자가 꼬리를 물고있는 것처럼). 따라서 이름 지정 규칙은 동일하게 유지됩니다. 다환 또는 방향족 탄화수소가 언급되지 않는 한.
세 가지 화합물이 아래에 나와 있으며 고유 한 이름이 지정됩니다.
명명법을 지정하기위한 사이 클릭 탄화수소의 세 가지 예. 출처 : Gabriel Bolívar.
우선, 닫힌 구조이기 때문에 접두사주기가이를 참조하는 데 사용됩니다 (여기서는 단어 링이 강등 됨).
왼쪽에서 오른쪽으로 시클로 펜탄, 시클로 헥산 및 다른 시클로 펜탄이 있습니다. 탄소는 치환기에 가장 낮은 숫자가 할당되는 방식으로 번호가 매겨지며 알파벳 순서로 추가로 언급됩니다.
따라서 A는 1,1-Dimethylcyclopentane입니다. B에서는 불소 앞에 에틸 치환기를 언급하는 것으로 시작하므로 그 이름은 1- 에틸 -2- 플루오로 시클로 헥산입니다. 그런 다음 C의 경우 이중 결합이 치환기로 취해져이를 형성하는 탄소의 수를 나타냅니다 : 1,3- 시클로 펜타 디엔.
예
기사 전체에서 몇 가지 사이 클릭 탄화수소에 대해 언급했습니다. 첫 번째 이미지에서 찾을 수 있습니다 : 시클로 프로판, 시클로 부탄, 시클로 펜탄, 시클로 헥산, 시클로 헵탄 및 시클로 옥탄.
이들로부터 광범위한 유도체를 얻을 수 있으며, 이중 또는 삼중 결합을 두어 각각 시클로 알켄 또는 시클로 알킨을 갖는 것으로 충분하다. 그리고 방향족 탄화수소의 경우 벤젠 고리를 염두에두고이를 2 차원으로 대체하거나 재생산하는 것으로 충분합니다.
그러나 가장 비범 한 (그리고 그들의 명명법을 이해하는 데 문제가있는) 다환 탄화수소입니다. 즉, 단순한 다각형으로는 단순한 방식으로 표현할 수 없습니다. 언급 할 가치가있는 세 가지는 쿠바, Canastano 및 Pagoda입니다 (아래 이미지).
쿠바 인의 해골. 출처 : NEUROtiker.
Canastan 골격. 출처 : Benjah-bmm27.
탑의 해골. 출처 : Puppy8800
각각은 복잡한 합성 방법론, 역사, 예술 및 단순한 탄화수소가 도달 할 수있는 무한한 구조적 가능성에 대한 잠재 된 매력을 가지고 있습니다.
참고 문헌
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